benzyl 4-O-propargyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enpyranoside | 1192256-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-O-propargyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enpyranoside
• CAS: 1192256-20-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: KCXLCJMQRNKPIG-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己烯酸 、 benzyl 4-O-propargyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enpyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到benzyl 6-O-(hex-5-enoyl)-4-O-propargyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enpyranoside
  参考文献：
  名称：

  适用于面向多样性的大环内酯类合成的大环支架的合成

  摘要：

  使用大环烯炔闭环复分解研究并证明了用于面向多样性的合成的大环基于糖基的支架的合成。研究了环大小，炔烃取代和相对于糖基的取向的作用。在所有情况下，环化显示出对热力学有利的偏好内闭合的并在环闭合位点的反式双键-mode，留下大环的支架可用于进一步多样化所有含有多个正交官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.088
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-O-t-butyldimethylsilyl-4-O-propargyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enpyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到benzyl 4-O-propargyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enpyranoside
  参考文献：
  名称：

  适用于面向多样性的大环内酯类合成的大环支架的合成

  摘要：

  使用大环烯炔闭环复分解研究并证明了用于面向多样性的合成的大环基于糖基的支架的合成。研究了环大小，炔烃取代和相对于糖基的取向的作用。在所有情况下，环化显示出对热力学有利的偏好内闭合的并在环闭合位点的反式双键-mode，留下大环的支架可用于进一步多样化所有含有多个正交官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.088