3-methyl-1-(2-pyridyl)-1H-imidazol-3-ium iodide | 797803-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(2-pyridyl)-1H-imidazol-3-ium iodide
• 英文别名: 1-methyl-3-(2-pyridyl)-1H-imidazolium iodide；1-methyl-3-(pyridin-2-yl)imidazolium iodide；1-(2-pyridyl)-3-methylimidazolium iodide；3-methyl-1-(2-pyridyl)imidazolium iodide；N-methyl-N'-2-pyridylimidazolium iodide
• CAS: 797803-02-2
• 化学式: C₉H₁₀N₃*I
• 分子量: 287.103
• InChiKey: OOVIZTAAOKDXMC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(2-pyridyl)-1H-imidazol-3-ium iodide 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到1-methyl-3-(2-pyridinyl)-1H-imidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Hg（II），Ag（I）和Au（I）与苯胺或吡啶官能化的N杂环卡宾的配合物

  摘要：

  [Hg（L a）2 ] [PF 6）2（1），[Hg（L b）2 ] [PF 6）2（2），[Hg（L c）2 ] [PF 6）2（3） ，[Ag（L a）2 ] I（4）和Au（L a）Cl（5）（L a，L b和L c是苯胺或吡啶N-官能化的咪唑-2-亚烷基）已经合成并表征。1的单晶·获得MeOH，3和5，并通过X射线衍射分析确定其晶体结构。1 · MeOH的分子结构表明，Hg（II）中心与两个卡宾配体配位，一个来自苯胺基团的氮原子和一个来自甲醇的氧原子。阴离子嵌入两个阳离子层之间，并通过分子间氢键连接阳离子。的汞（II）中心3被与两个碳烯配体和选自吡啶基的两个氮原子。所述PF 6 -的阴离子3通过Hg⋯F相互作用和H⋯F氢键保持两个相邻的阳离子，并且晶体堆积由交替的阴离子和阳离子层组成。5的Au原子与碳烯属碳和氯配体线性配位，并且分子通过弱氢键相互作用整齐地排列在一维孔中。对于1 ·

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.12.026
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-methyl-1-(2-pyridyl)-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  含双齿N-杂环卡宾的生物活性异双金属Re（I）/ Au（I）配合物

  摘要：

  第一种类型为fac- [Re（CO）3（NHC）（LAuPPh 3）] +的阳离子异双金属配合物，其中NHC是基于咪唑吡啶的碳烯，L为3-吡啶基炔烃，4-吡啶基炔烃或5-乙炔基-1-甲基-1 H-咪唑已与它们的Re（I）前体一起合成。由于Re（I）核心中NHC系统的存在，所有这些化合物均显示出相似的发射特性。因此，发射可以归因于磷光过程，其中包括来自Re（dπ）→NHC（π*）的MLCT，从咪唑基/吡啶基到NHC配体的LLCT，以及LC（NHC衍生物）跃迁的混合物。在所有情况下，与典型的二亚胺-Re（I）系统中观察到的最大发射量相比，蓝移最大。只有异双金属物种对肿瘤肺A549细胞显示出抗增殖活性，在405 nm照射后，复合物4和5的抗增殖活性提高了近5倍。。坏死过程似乎是首选的细胞死亡机制。荧光显微镜显示，只有异双金属配合物4和5适用于细胞显像。它们的生物分布模式揭示了细胞核内靠近细胞核的

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00601

文献信息

• Rhenium and Technetium Tricarbonyl Complexes of N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Chung Ying Chan、Paul A. Pellegrini、Ivan Greguric、Peter J. Barnard

  DOI：10.1021/ic500917s

  日期：2014.10.20

  and Ag2O in methanol, followed by the addition of fac-[99mTc(OH2)3(CO)3]+. To confirm the structure of the 99mTc-labeled complex, the equivalent 99Tc complex was prepared, and mass spectrometric studies showed that the formed Tc complexes are of the form [99m/99Tc(CH3CN)(CO)3(1-(2-pyridyl)-3-methylimidazolylidene)]+ with an acetonitrile molecule coordinated to the metal center.

  描述了一种通过酰胺键形成将N-杂环卡宾（NHC）配体缀合到生物分子上的策略。制备了用侧羧酸基官能化的1-（2-吡啶基）咪唑鎓盐或1-（2-吡啶基）苯并咪唑鎓盐，并使用1-乙基-3-（3-（二甲基氨基）丙基）碳二亚胺与甘氨酸苄基酯偶联。 。一系列10种[ReX（CO）3（formN）]形式的rh（I）三羰基配合物（ĈN是双齿NHC配体，X是单齿阴离子配体：Cl –，RCO 2 –）是通过来自Re（I）前体化合物Re（CO）5 Cl的Ag 2 O转金属方案。合成的偶氮盐和Re（I）配合物的特征在于元素分析和1 H和13 C NMR光谱，并通过单晶X射线衍射确定一种咪唑鎓盐和7种Re（I）配合物的分子结构。1 [ReCl（CO）3（1-（2-吡啶基）-3-甲基咪唑啉）的乙腈-d 3溶液的1 H NMR和质谱研究表明，单齿氯化物配体不稳定，与该溶剂交换后生成阳离子乙腈加合物。首次报道了用tech
• Cationic Bis(cyclometalated) Ir(III) Complexes with Pyridine–Carbene Ligands. Photophysical Properties and Photocatalytic Hydrogen Production from Water
  作者：Javier Torres、M. Carmen Carrión、Jorge Leal、Félix A. Jalón、José V. Cuevas、Ana M. Rodríguez、Gregorio Castañeda、Blanca R. Manzano

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02289

  日期：2018.2.5

  reported compounds were employed as photosensitizers (PS) in preliminary studies on the production of H2 from water using [Co(bpy)3]Cl2 (bpy = 2,2′-bipyridine) as catalyst and triethanolamine (TEOA) as the sacrificial reductant. The absence of quenching of the PS with TEOA allowed us to propose an oxidative quenching mechanism.

  合成了具有甲基或苄基取代的咪唑基亚甲基片段的螯合吡啶-N-杂环卡宾（N ^ C :)配体的前体。它们用于获得12种类型[Ir（C ^ N）2（N ^ C :)] +（C ^ N = 2-（苯基）吡啶基-C 2，N，ppy，2的铱双环金属化配合物-（4,6-二氟苯基）吡啶并-C 2，N，dfppy）。辅助的N 2 C：配体包含不同的结构修饰。这项工作的目的是分析两种配体类型的变化对光物理和电化学性能以及这些材料作为光敏剂的行为的影响。确定了五个配合物的X射线晶体结构。络合物在蓝绿色区域发射。预期边界轨道以及因此的光物理和电化学性质将由主要的C ^ N配体控制，并且证明了在N ^ C：配体中修饰的影响，特别是硝基的存在。在吡啶环中或两个环之间的共轭的中断，也影响了这些性能。用O 2淬火并进行了光稳定性研究。密度泛函理论计算用于解释某些导数的行为。所述复合物和其它先前报道的化合物用作在初步研究中
• (Pyridin-2-yl)-NHC Organoruthenium Complexes: Antiproliferative Properties and Reactivity toward Biomolecules
  作者：Sanam Movassaghi、Sukhjit Singh、Aewan Mansur、Kelvin K. H. Tong、Muhammad Hanif、Hannah U. Holtkamp、Tilo Söhnel、Stephen M. F. Jamieson、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00153

  日期：2018.5.29

  Organoruthenium compounds have been widely investigated for their anticancer activity. Here we use one of the classic ligand classes found in organometallics, i.e., N-heterocyclic carbenes (NHC), and coordinate them to the Ru(η6-p-cymene) scaffold as N,C-bidentate ligands substituted with a pyridyl moiety. Introduction of different substituents gave compounds with a wide variety of properties. We investigated

  人们已经对有机钌化合物的抗癌活性进行了广泛的研究。在这里，我们使用经典配体类中的一个在有机金属化合物中发现的，即，N-杂环卡宾（NHC），并将其坐标向茹（η 6 - p -cymene）支架作为Ñ，Ç-被吡啶基部分取代的双齿配体。引入不同的取代基得到具有多种性质的化合物。我们研究了它们在溶液中和存在生物分子时的稳定性，体外抗癌活性和细胞摄取，以根据结构合理化其生物学特性。对于某些衍生物，发现它们的结构对水和DMSO的稳定性有明显影响，这反映在与生物分子的反应性上，该反应是由选定的化合物类别代表确定的。化合物的抗增殖活性广泛取决于氮，碳的亲脂性-双齿配体，但正如细胞蓄积研究显示的那样，亲脂性不能提供完整的图像，而且其他作用必须负责抗癌活性。
• Charged Bis-Cyclometalated Iridium(III) Complexes with Carbene-Based Ancillary Ligands
  作者：Filippo Monti、Florian Kessler、Manuel Delgado、Julien Frey、Federico Bazzanini、Gianluca Accorsi、Nicola Armaroli、Henk J. Bolink、Enrique Ortí、Rosario Scopelliti、Md. Khaja Nazeeruddin、Etienne Baranoff

  DOI：10.1021/ic400600d

  日期：2013.9.16

  series of charged iridium complexes with various carbene-based ancillary ligands. In the first series the C∧N ligand is 2-phenylpyridine, whereas in the second one it is 2-(2,4-difluorophenyl)-pyridine. One bis-carbene (:C∧C:) and four different pyridine–carbene (N∧C:) chelators are used as bidentate ancillary ligands in each series. Synthesis, X-ray crystal structures, and photophysical and electrochemical

  带卡宾基辅助配体的带电环金属化（C∧N）铱（III）配合物是一种很有前途的深蓝色磷光化合物。它们的发射特性由主要的C主要控制∧ Ñ配体，相对于电荷的复合物的经典设计，其中N ∧ Ñ辅助配体与低能量π*轨道，如2,2'-联吡啶，一般用于这个目的。在本文中，我们报告了带有各种卡宾基辅助配体的两个带电铱配合物系列。在第一个系列的C ∧ Ñ配体是2-苯基吡啶，而在第二个是2-（2,4-二氟苯基） -吡啶。一个双卡宾（：C∧C :)和四个不同的吡啶-卡宾（N∧C :)螯合剂在每个系列中用作双齿辅助配体。描述了两个系列配合物的合成，X射线晶体结构以及光物理和电化学性质。在室温下，将：C ∧ C：配合物表现出更大的光致发光量子产率（Φ PL约的）30％，而N∧C：类似物（约1％）。与此相反，所有研究的复合物均在室温下（1个％聚（甲基丙烯酸甲酯）矩阵，Φ亮发射器在固态PL 30-60％）和在77K密度泛函
• Iridium(<scp>iii</scp>) N-heterocyclic carbene complexes: an experimental and theoretical study of structural, spectroscopic, electrochemical and electrogenerated chemiluminescence properties
  作者：Gregory J. Barbante、Egan H. Doeven、Paul S. Francis、Bradley D. Stringer、Conor F. Hogan、Peyman R. Kheradmand、David J. D. Wilson、Peter J. Barnard

  DOI：10.1039/c4dt03378g

  日期：——

  Four cationic heteroleptic iridium(III) complexes have been prepared from methyl- or benzyl-substituted chelating imidazolylidene or benzimidazolylidene ligands using a Ag(I) transmetallation protocol. The synthesised iridium(III) complexes were characterised by elemental analysis, 1H and 13C NMR spectroscopy and the molecular structures for three complexes were determined by single crystal X-ray diffraction

  已经使用Ag（I）过渡金属化方案从甲基或苄基取代的螯合咪唑基亚基或苯并咪唑基亚烷基配体制备了四种阳离子型杂合铱（III）络合物。通过元素分析，1 H和13表征合成的铱（III）配合物通过单晶X射线衍射测定13 C NMR光谱和三种配合物的分子结构。为了对该系列化合物的光致发光和电化学发光效率的影响因素进行了深入的了解，对该系列的光谱和电化学性质进行了理论和实验相结合的研究，并将结果与​​铱和钌的类似NHC配合物进行了比较。相对于具有C ^ C配位的NHC配体的类似配合物的情况，这些配合物中的N ^ C配位模式被认为可以稳定热可及的非发射态，从而导致较低的量子产率。由于这种情况以及配合物的氧化和还原形式的不稳定性，尽管具有良好的能量，该化合物的电化学发光强度也很低。这些研究为设计基于NHC的新型发光配合物时必须考虑的因素提供了宝贵的见解。