(octyloxy)triphenylsilane | 18765-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (octyloxy)triphenylsilane
• 英文别名: n-Octoxy-triphenylsilan；n-Octyloxytriphenylsilan；octoxytriphenylsilane；C8H17OSiPh3；Octoxy(triphenyl)silane
• CAS: 18765-67-8
• 化学式: C₂₆H₃₂OSi
• 分子量: 388.625
• InChiKey: DCUNVYCYVLKWGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (octyloxy)triphenylsilane 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 阻聚剂701 、 potassium chloride 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到辛酸
  参考文献：
  名称：

  铁催化硅醚有氧氧化生成羧酸

  摘要：

  已经开发出甲硅烷基醚直接有氧氧化成羧酸的方法。温和的反应条件导致广泛的官能团相容性。研究了不同类型的甲硅烷基并实现了选择性脱保护氧化。该反应可以在空气下进行。

  DOI：

  10.1039/d4cc01234h
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三苯基硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (octyloxy)triphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Improved Preparation of N-Trimethylsilylpyridinium Triflate, N-Triphenylsilylpyridinium Triflate, N-Triisopropylsilylpyridinium Triflate and Their Use in Silylating Alcohols to Silyl Ethers

  摘要：

  N-硅基吡啶季盐三氟甲磺酸盐1a-c以优异的产率通过相应的烯丙基硅烷与三氟甲磺酸反应后加入吡啶制备得到。化合物1a-c被用于从醇中通常以高产率制备硅基醚。开发了一种便捷的程序，使得在产物分离中无需水洗即可实现醇的硅烷化。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1421

文献信息

• One-step chemoselective conversion of tetrahydropyranyl ethers to silyl-protected alcohols
  作者：Julián Bergueiro、Javier Montenegro、Carlos Saá、Susana López

  DOI：10.1039/c4ra00655k

  日期：——

  Aluminium trichloride catalyses the expeditious direct conversion of tetrahydropyranyl ethers to silyl ethers. This one-step transformation is chemoselective versus deprotection of the acetal and hydrosilylation of unsaturated carbon–carbon bonds, and can also be applied to linear acetals. A possible mechanism is tentatively proposed.

  三氯化铝催化四氢吡喃基醚快速直接转化为甲硅烷基醚。这种一步转化是对乙缩醛的化学选择性与脱保护以及不饱和碳-碳键的硅氢加成反应，也可以应用于线性乙缩醛。初步提出了一种可能的机制。
• Metal-Free Ammonium Iodide Catalyzed Oxidative Dehydrocoupling of Silanes with Alcohols
  作者：Pailla Kumar、Sheng-rong Guo、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1055/s-0036-1588816

  日期：2017.8

  An ammonium iodide catalyzed direct oxidative coupling of silanes with alcohols to give various alkoxysilane derivatives was discovered. tert-Butyl hydroperoxide proved to be an efficient oxidant for this transformation. Attractive features of this protocol include its transition-metal-free nature and the mild reaction conditions.

  发现了碘化铵催化的硅烷与醇的直接氧化偶联，以得到各种烷氧基硅烷衍生物。叔丁基氢过氧化物被证明是这种转化的有效氧化剂。该协议的吸引人的特点包括其无过渡金属的性质和温和的反应条件。
• Unsuccessful attempts to add alcohols to transient 2-amino-2-siloxy-silenes - leading to a new benign route for base-free alcohol protection
  作者：Tamaz Guliashvili、Julius Tibbelin、Jiyeon Ryu、Henrik Ottosson

  DOI：10.1039/c0dt00323a

  日期：——

  ethers and the [4+2] cycloadducts between the silene and diene, which confirms the presence of 2 and that it is unreactive towards alcohols. The observed silylethers are substitution adducts where the amide group of the silylamide is replaced by an alkoxy group, and the reaction time is reflected in the steric bulk of the alcohol. Indeed, the formation of silylethers from the reaction of alcohols with

  瞬态的热分解 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-二甲基氨基-2-三甲基甲硅烷氧基甲硅烷基（2）从N，N-二甲基（三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基）甲酰胺（1）研究了一系列醇的存在。但是，这些产品不是预期的酒精饮料-硅烯加成加合物，但形成甲硅烷基醚的收率接近定量。热分解1在两种醇的存在（甲醇 或者 我异丙醇）和1,3-二烯（1,3-丁二烯 或者 2,3-二甲基-1,3-丁二烯）得到烷基-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基醚和在硅烷和二烯之间的[4 + 2]环加合物，这证实了2的存在并且对醇不反应。观察到的甲硅烷基醚是取代加合物，其中甲硅烷基酰胺被烷氧基取代，反应时间反映在醇的空间体积中。确实，由醇与甲硅烷基酰胺代表了一种新的无碱保护醇的方法。使用1进行的保护反应在升高的温度下进行，或者在环境温度下在酸催化下进行，并且可以使用以下方法进行类似的保护N-环己基（三苯基甲硅烷基）甲酰胺 和 N，N-二甲基（
• The Reaction of Some Silanols and Siloxanes with n-Octyl Alcohol
  作者：M. M. SPRUNG、F. O. GUENTHER

  DOI：10.1021/jo01061a064

  日期：1961.2