1-氯-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 | 37629-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitropropene
• 英文别名: (E)-1-chloro-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene；(E)-1-chloro-4-(2-nitroprop-1-enyl)benzene；1-(4-Chlorophenyl)-2-nitropropene；1-chloro-4-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 37629-52-0
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: ABSQKQKOEFDZTI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 在 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-nitrooxirane
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-nitro-propan-1-ol 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-氯-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Conjugated Nitroolefins

  摘要：

  ß-硝基醇1在回流条件下与三苯基膦/四氯化碳/三乙胺反应，生成相应的硝基烯烃2，产率良好（80-95%）。其他官能团，如三级羟基、醚、卤素等，未受影响，所产生的硝基烯烃均为(E)-异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25546

文献信息

• Structure-Based Insight into the Asymmetric Bioreduction of the CC Double Bond of α,β-Unsaturated Nitroalkenes by Pentaerythritol Tetranitrate Reductase
  作者：Helen S. Toogood、Anna Fryszkowska、Victoria Hare、Karl Fisher、Anna Roujeinikova、David Leys、John M. Gardiner、Gill M. Stephens、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1002/adsc.200800561

  日期：——

  Biocatalytic reduction of alpha- or beta-alkyl-beta-arylnitroalkenes provides a convenient and efficient method to prepare chiral substituted nitroalkanes. Pentaerythritol tetranitrate reductase (PETN reductase) from Enterobacter cloacae st. PB2 catalyses the reduction of nitroolefins such as 1-nitrocyclohexene (1) with steady state and rapid reaction kinetics comparable to other old yellow enzyme

  α-或β-烷基-β-芳基硝基烯烃的生物催化还原为制备手性取代硝基烷烃提供了一种方便有效的方法。来自阴沟肠杆菌的季戊四醇四硝酸盐还原酶（PETN 还原酶）。PB2 催化硝基烯烃如 1-硝基环己烯 (1) 的还原，其稳态和快速反应动力学与其他旧的黄色酶同系物相当。此外，它将 2-芳基-1-硝基丙烯 (4a-d) 还原为其等效的 (S)-硝基丙烷 9a-d。该酶显示出对底物 4a-d 的 (Z)-异构体的偏好，以定量收率提供几乎纯的对映体产物 9a-d（ee 高达 > 99%），而相应的 (E)-异构体减少对映选择性 (63-89% ee) 和较低的产品产率。1-Aryl-2-nitropropenes (5a, b) 也被有效地还原，但产物(R)-10具有较低的光学纯度。酶与 1-硝基环己烯 (1) 复合物的结构由 X 射线晶体学确定，揭示了两种底物结合模式，只有一种与氢化物转移相容。PETN
• Borrowing hydrogen: iridium-catalysed reactions for the formation of C–C bonds from alcohols
  作者：Phillip. J. Black、Gerta Cami-Kobeci、Michael G. Edwards、Paul A. Slatford、Michael K. Whittlesey、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/b511053j

  日期：——

  Alcohols have been employed as substrates for C-C bond-forming reactions which involve initial activation by the temporary removal of hydrogen to form an aldehyde. The intermediate aldehyde is converted into an alkene via a Horner-Wadsworth-Emmons reaction, nitroaldol and aldol reactions. The 'borrowed hydrogen' is then returned to the alkene to form a C-C bond.

  醇已被用作CC键形成反应的底物，该反应涉及通过暂时除去氢以形成醛而进行的初始活化。中间体醛通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，硝基醛和醛醇反应转化为烯烃。然后将“借来的氢”返回到烯烃以形成CC键。
• Focused Directed Evolution of Pentaerythritol Tetranitrate Reductase by Using Automated Anaerobic Kinetic Screening of Site-Saturated Libraries
  作者：Martyn E. Hulley、Helen S. Toogood、Anna Fryszkowska、David Mansell、Gill M. Stephens、John M. Gardiner、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1002/cbic.201000527

  日期：2010.11.22

  Members of the library: Multiple site‐saturated libraries of PETN reductase (shown) were screened for improved kinetic rate against a variety of poorly reduced α,β‐unsaturated activated alkenes by using an anaerobic robotics facility. Two mutants (T26S and W102F) showed a switch in product enantiopreference with substrates (E)‐2‐phenyl‐1‐nitropropene and α‐methyl‐trans‐cinnamaldehyde, respectively

  文库成员：通过使用厌氧机器人设备，筛选了多个位点饱和的 PETN 还原酶文库（如图所示），以提高对各种还原程度较差的 α,β-不饱和活化烯烃的动力学速率。两个突变体（T26S 和 W102F）分别显示了与底物 ( E )-2-苯基-1-硝基丙烯和 α-甲基-反式-肉桂醛的产物对映体偏好的转换。
• [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES<br/>[FR] PYRROLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS PAR UN FLUOROMÉTHYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2014032801A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl- moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及带有氟甲基基团的吡咯羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• Reaction of β-nitrostyrenes with benzene catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid. Formation and reaction of n,n-dihydroxyiminium-benzyl dications
  作者：Tomohiko Ohwada、Toshiharu Ohta、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89957-9

  日期：1987.1

  β-Nitrostyrenes are diprotonated on the nitro group to yield N,N-dihydroxyiminium-benzyl dications in trifluoromethanesulfonic acid. These dications comprise a new class of reagents that can react with benzene. The reaction is dependent on the substituent (H or alkyl group) at the β-position of nitrostyrene: β-nitrostyrene yields diphenylacetophenoneoxime, and β-methyl-β-nitrostyrene yields acetophenoneoxime

  β-硝基苯乙烯在硝基上被双质子化，从而在三氟甲磺酸中生成N，N-二羟基亚甲基-苄基阳离子。这些指示剂包括可以与苯反应的新型试剂。该反应取决于在硝基苯乙烯的β-位上的取代基（H或烷基）：β-硝基苯乙烯产生二苯基乙酰苯肟，而β-甲基-β-硝基苯乙烯产生乙酰苯肟和三苯基甲烷。建议在两个反应中都涉及一种基本共同的机制。这些反应是硝基烯烃的酸催化反应的新实例。

表征谱图