3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-nitrooxirane | 142528-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-nitrooxirane
• CAS: 142528-63-0
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: MJAFCUFIEYMYSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-nitrooxirane 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-oxopropane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  水中有硫亲核试剂的硝基环氧化物开环：α-黄嘌呤酮，β-酮砜和β-酮磺酸的合成。

  摘要：

  研究了硫代亲核试剂（如黄原酸钾，芳基亚磺酸钠和亚硫酸氢钠）在水中的硝基环氧开环。它为合成α-黄原基-α-芳基-2-丙烷（P2P-黄原酸酯衍生物），β-酮砜和β-酮磺酸提供了直接且绿色的途径。该方案的主要优点是高至优异的产率，在无催化剂的条件下在水中进行反应以及易于后处理。

  DOI：

  10.1039/d0ob00941e
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 在 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-nitrooxirane
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907

文献信息

• One-pot three-component protocol for the synthesis of substituted 2-aminothiazoles
  作者：Shanshan Guo、Donghong Zhao、Yue Zhu、Yongping Yu、Wenteng Chen、Guolin Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1350275

  日期：2017.10.2

  ABSTRACT Substituted 2-aminothiazoles have been synthesized from α-nitro-epoxides, cyanamide, and sodium sulfide through a facile, three-component, and ecofriendly protocol with good to excellent yields. This reaction was achieved at room temperature without any additives. A possible mechanism has also been proposed. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 由 α-硝基环氧化物、氰胺和硫化钠通过简便、三组分和环保的方案合成了取代的 2-氨基噻唑，收率良好。该反应是在室温下完成的，没有任何添加剂。还提出了一种可能的机制。图形概要
• 五取代吡咯化合物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106565582B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明公开了一种五取代吡咯化合物及其制备方法，包括以下步骤：1)、将硝基环氧类化合物、胺类化合物、丁炔二酸二酯在溶剂和70～90℃的条件下于封闭容器中进行反应；2)、步骤1)所得的反应液浓缩，所得浓缩物进行硅胶柱层析，得五取代吡咯化合物。五取代吡咯化合物具有抗肿瘤活性。
• A multi-component synthesis of <i>N</i>-substituted 2-amino-3-cyano pyrroles <i>via</i> ring-opening of nitroepoxides
  作者：Xingyu Liu、Zhuang Nie、Jiaan Shao、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c7nj04584k

  日期：——

  A multi-component synthesis of N-substituted 2-amino-3-cyano pyrroles from nitroepoxides, amines and malononitrile has been demonstrated. The reaction proceeded well for a wide range of nitroepoxides and amines under mild conditions without transition metal catalysis via the formation of three new bonds.

  已经证明了由硝基环氧化物，胺和丙二腈多组分合成N-取代的2-氨基-3-氰基吡咯。对于各种硝基环氧化物和胺，该反应在温和条件下进行得很好，而没有通过形成三个新键的过渡金属催化。
• Synthesis of <i>N</i>,<i>S</i>-Heterocycles and Dithiocarbamates by the Reaction of Dithiocarbamic Acids and <i>S</i>-Alkyl Dithiocarbamates with Nitroepoxides
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Yazdanbakhsh Lotfi Nosood

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03501

  日期：2017.12.15

  A facile and efficient procedure for the synthesis of substituted thiazole-2(3H)-thiones and thiazolidine-2-thiones by the reaction of primary amines, carbon disulfide, and nitroepoxides is described. By using secondary amines in this protocol, the corresponding dithiocarbamate-substituted phenyl-2-propanones were prepared in excellent yields. In addition, substituted thiazoles and 1-(alkylthio)-1

  描述了一种通过伯胺，二硫化碳和硝基环氧化物反应合成取代的噻唑-2（3 H）-硫酮和噻唑烷-2-硫酮的简便有效的方法。通过在该方案中使用仲胺，可以以优异的产率制备相应的二硫代氨基甲酸酯取代的苯基-2-丙烷。另外，在S-烷基二硫代氨基甲酸酯和硝基环氧化物的反应中制备了取代的噻唑和1-（烷硫基）-1-苯基丙烷-2-酮。
• Efficient and facile strategy to substituted 2-aminothiazoles via ring opening of α-nitroepoxides
  作者：Yue Zhu、Qilin Wang、Haofan Luo、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.005

  日期：2018.12

  A novel and efficient reaction has been developed to synthesize a set of substituted 2-aminothiazoles from α-nitroepoxides and ammonium thiocyanate. This reaction could proceed smoothly at mild condition, to afford products for a wide range of substrates with good to excellent yields. A possible mechanism has also been proposed.

  已经开发了一种新颖而有效的反应，以由α-硝基环氧化物和硫氰酸铵合成一组取代的2-氨基噻唑。该反应可以在温和的条件下平稳进行，从而以良好或优异的产率提供用于多种底物的产物。还提出了一种可能的机制。