1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-nitroethene | 25505-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-nitroethene
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-4-methyl-β-nitrostyrene；Benzene, 1,4-dimethoxy-2-methyl-5-(2-nitroethenyl)-；1,4-dimethoxy-2-methyl-5-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 25505-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: QSLCRKSFTSEYDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  363.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-nitroethene 在 硝酸 作用下， 反应 0.42h， 以5%的产率得到2,5-dimethoxy-4-methyl-6,β-dinitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  Malesani, Giorgio; Galiano, Fabio; Ferlin, Maria Grazia, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 563 - 569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硫酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-nitroethene
  参考文献：
  名称：

  Malesani, Giorgio; Galiano, Fabio; Ferlin, Maria Grazia, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 563 - 569

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC PHENETHYLAMINE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PHÉNÉTHYLAMINE THÉRAPEUTIQUE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CYBIN IRL LTD

  公开号：WO2022038170A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  There are disclosed deuterated 2C-X phenethylamine compounds, the use of such compounds in the treatment of diseases associated with a serotonin 5-HT2 receptor, pharmaceutical compositions such as tablet compositions and kits containing the compounds, methods of delivering the compounds in a mist via inhalation, and methods of treating diseases or disorders associated with a serotonin 5-HT2 receptor, such as central nervous system (CNS) disorders or psychological disorders with the compounds of the invention.

  本文披露了脱氘化的2C-X苯乙胺化合物，以及这些化合物在治疗与5-HT2受体相关的疾病中的应用，包括药用组合物（如片剂组合物）和包含这些化合物的套装，通过雾化吸入途径传递这些化合物的方法，以及使用本发明的化合物治疗与5-HT2受体相关的疾病或疾病的方法，如中枢神经系统（CNS）疾病或心理疾病。
• The Synthesis of Some Analogs of the Hallucinogen 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM)
  作者：Ronald T. Coutts、Jerry L. Malicky

  DOI：10.1139/v73-210

  日期：1973.5.1

  The synthesis of a series of 4-substituted 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropanes, in which the 4-substituent is Br, Cl, I, NO2, NH2, and NHAc, is described. These compounds are analogs of 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM), a known hallucinogen. A synthesis of N-(2,5-dimethoxy-4-methylphenethyl)hydroxylamine, the N-hydroxy homolog of DOM, is also reported. Brief reference is made

  描述了一系列 4-取代的 1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-氨基丙烷的合成，其中 4-取代基是 Br、Cl、I、NO2、NH2 和 NHAc。这些化合物是 1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2-氨基丙烷 (DOM)（一种已知的致幻剂）的类似物。还报道了 N-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯乙基) 羟胺（DOM 的 N-羟基同系物）的合成。简要参考了这些化合物的初步药理学。
• Ring-substituted β-methoxyphenethylamines: a new class of psychotomimetic agents active in man
  作者：D Lemaire、P Jacob、A T Shulgin

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1985.tb03072.x

  日期：2011.4.12

  Four members of a new class of psychotomimetic agents have been synthesized and evaluated in man. These compounds, which incorporate a beta-methoxy group onto a beta-phenethylamine sidechain, are the first reported psychotomimetics which are structural analogues of the neurotransmitter noradrenaline. These substances are more potent than the corresponding phenethylamines (lacking a beta-methoxy group)

  一类新型拟精神病药物的四个成员已经合成并在人体中进行了评估。这些将β-甲氧基结合到β-苯乙胺侧链上的化合物是第一个报道的拟精神病药物，是神经递质去甲肾上腺素的结构类似物。这些物质比相应的苯乙胺（缺少β-甲氧基）更有效，但比相应取代的苯丙胺衍生物的效力更弱。
• Seebach,D.; Leitz,H.F., Angewandte Chemie, 1971, vol. 83, p. 542 - 544
  作者：Seebach,D.、Leitz,H.F.

  DOI：——

  日期：——
• Amphetamine analogs. II. Methylated phenethylamines
  作者：Beng-Thong Ho、L. Wayne Tansey、Robert L. Balster、Rong An、William M. McIsaac、Robert T. Harris

  DOI：10.1021/jm00295a034

  日期：1970.1