2-chloro-7-cyclopentyl-6-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1178566-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-7-cyclopentyl-6-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-7-cyclopentyl-6-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1178566-48-7
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃
• 分子量: 235.716
• InChiKey: CKJCCNNUHXLCJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7-cyclopentyl-6-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-(6-(7-环戊基-6-(二甲基甲酰基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基氨基吡啶-3-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种合成瑞博西尼的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成瑞博西尼的方法，包括如下步骤：(1)将式III化合物与式IV化合物在第一金属催化剂的作用下发生偶联反应得到式V化合物；(2)将所述的式V化合物进行自身环合反应得到式VI化合物；(3)将所述的式VI化合物与二甲胺在第二金属催化剂的作用下发生氧化酰胺化反应得到式VII化合物；(4)将所述的式VII化合物与式VIII化合物发生取代反应得到式IX化合物；(5)将所述的式IX化合物在酸性条件下脱保护基得到式X化合物，即瑞博西尼。相对于现有技术，本发明方法避免使用贵金属催化剂或者有毒氰化钠试剂等，反应条件温和，合成步骤少，反应选择性好，总体收率较高，产品液相纯度高，大大降低了生产成本，更加适合工业化生产。

  公开号：

  CN107936029B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-N-环戊基-4-嘧啶胺 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-chloro-7-cyclopentyl-6-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种合成瑞博西尼的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成瑞博西尼的方法，包括如下步骤：(1)将式III化合物与式IV化合物在第一金属催化剂的作用下发生偶联反应得到式V化合物；(2)将所述的式V化合物进行自身环合反应得到式VI化合物；(3)将所述的式VI化合物与二甲胺在第二金属催化剂的作用下发生氧化酰胺化反应得到式VII化合物；(4)将所述的式VII化合物与式VIII化合物发生取代反应得到式IX化合物；(5)将所述的式IX化合物在酸性条件下脱保护基得到式X化合物，即瑞博西尼。相对于现有技术，本发明方法避免使用贵金属催化剂或者有毒氰化钠试剂等，反应条件温和，合成步骤少，反应选择性好，总体收率较高，产品液相纯度高，大大降低了生产成本，更加适合工业化生产。

  公开号：

  CN107936029B

文献信息

• Pyrrolopyrimidine Compounds and Their Uses
  申请人：Brain Christopher Thomas

  公开号：US20090318441A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases, particularly pyrrolopyrimidine compounds and derivatives are described which inhibit protein kinases. The organic compounds are useful in treating proliferative disease.

  本申请描述了对治疗、预防及/或改善疾病有用的有机化合物，特别是描述了抑制蛋白激酶的吡咯并嘧啶化合物及其衍生物。这些有机化合物在治疗增殖性疾病中是有用的。
• Pyrrolopyrimidine compounds and their uses
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08324225B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases, particularly pyrrolopyrimidine compounds and derivatives are described which inhibit protein kinases. The organic compounds are useful in treating proliferative disease.

  本申请描述了有机化合物，可用于治疗、预防和/或改善疾病，特别是描述了能够抑制蛋白激酶的吡咯吡嘧啶化合物和衍生物。这些有机化合物有助于治疗增殖性疾病。
• PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：BRAIN Christopher Thomas

  公开号：US20120207763A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases, particularly pyrrolopyrimidine compounds and derivatives are described which inhibit protein kinases. The organic compounds are useful in treating proliferative disease.

  本申请描述了有机化合物，这些化合物对于治疗、预防和/或改善疾病非常有用，特别是描述了能够抑制蛋白激酶的吡咯吡嗪化合物和衍生物。这些有机化合物在治疗增殖性疾病方面非常有用。
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIBOCICLIB AND ITS SALTS
  申请人：Fresenius Kabi Oncology Ltd

  公开号：EP3700908A1

  公开（公告）日：2020-09-02
• US8324225B2
  申请人：——

  公开号：US8324225B2

  公开（公告）日：2012-12-04