N-benzyl-1-(2-iodophenyl)methanimine | 172700-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(2-iodophenyl)methanimine
• CAS: 172700-46-8
• 化学式: C₁₄H₁₂IN
• 分子量: 321.16
• InChiKey: MQXSAZUUNPSRQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(2-iodophenyl)methanimine 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-硫代芳基羰基化合物的碳-碳键形成反应，用于合成复杂的杂环分子

  摘要：

  描述了由取代内酰胺的α-硫代芳基羰基产物形成碳-碳键的策略。尽管直接官能化是可能的，但氧化和镁亚砜交换的两步法已证明是最佳的。氧化步骤导致形成两个非对映异构体，这些非对映异构体显示出明显不同的消除稳定性，这是根据量子力学计算和X射线晶体学原理合理化的。亚砜的治疗我-PrMgCl导致形成烯醇镁，该烯醇镁将经历分子内迈克尔加成反应以形成两个新的立体异构中心。还描述了亚砜底物的取代模式与镁交换反应的效率之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jo201541e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-benzyl-1-(2-iodophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  α-硫代芳基羰基化合物的碳-碳键形成反应，用于合成复杂的杂环分子

  摘要：

  描述了由取代内酰胺的α-硫代芳基羰基产物形成碳-碳键的策略。尽管直接官能化是可能的，但氧化和镁亚砜交换的两步法已证明是最佳的。氧化步骤导致形成两个非对映异构体，这些非对映异构体显示出明显不同的消除稳定性，这是根据量子力学计算和X射线晶体学原理合理化的。亚砜的治疗我-PrMgCl导致形成烯醇镁，该烯醇镁将经历分子内迈克尔加成反应以形成两个新的立体异构中心。还描述了亚砜底物的取代模式与镁交换反应的效率之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jo201541e

文献信息

• Selective Synthesis of Either Isoindole- or Isoindoline-1-carboxylic Acid Esters by Pd(0)-Catalyzed Enolate Arylation
  作者：Daniel Solé、Olga Serrano

  DOI：10.1021/jo101054j

  日期：2010.9.17

  Two efficient palladium-catalyzed intramolecular alpha-arylation reactions of alpha-amino acid esters have been developed that allow either 1-isoindolecarboxylic acid esters or the corresponding isoindolines to be selectively synthesized simply by a slight change of reaction conditions.
• Synthesis of Diverse Lactam Carboxamides Leading to the Discovery of a New Transcription-Factor Inhibitor
  作者：Pui Yee Ng、Yuchen Tang、Wendy M. Knosp、H. Scott Stadler、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/anie.200700762

  日期：2007.7.9