trans-p-methyl-β-chlorostyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-p-methyl-β-chlorostyrene
• 英文别名: (E)-1-(2-chlorovinyl)-4-methylbenzene；(E)-β-chloro-p-methylstyrene；β-chloro-4-methylstyrene；(E)-β-chloro-4-methyl-styrene；(E)-β-Chlor-4-methyl-styrol；1-[(E)-2-chloroethenyl]-4-methylbenzene
• 化学式: C₉H₉Cl
• 分子量: 152.623
• InChiKey: ZCXDCALOBVHDDF-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-p-methyl-β-chlorostyrene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₃₃H₃₀N₂O₂ 、 sodium iodide 作用下， 以86 %的产率得到(E)-1-(2-iodovinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  溴化物或氯化物通过 Ni 催化的 Finkelstein 反应合成（杂）芳基/烯基碘化物

  摘要：

  芳基和烯基碘化物是有机合成中增值目标的重要中间体，也是天然产物和生物活性分子中的常见基序。因此，在温和条件下从容易获得且具有成本效益的材料直接合成芳基/烯基碘化物是有吸引力的。在此，我们报道了在温和条件下镍催化的 Finkelstein 反应。值得注意的是，各种芳基/烯基溴化物以及氯化物都可以转化为相应的具有广泛官能团耐受性的碘化物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00509
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 trans-p-methyl-β-chlorostyrene
  参考文献：
  名称：

  溴化物或氯化物通过 Ni 催化的 Finkelstein 反应合成（杂）芳基/烯基碘化物

  摘要：

  芳基和烯基碘化物是有机合成中增值目标的重要中间体，也是天然产物和生物活性分子中的常见基序。因此，在温和条件下从容易获得且具有成本效益的材料直接合成芳基/烯基碘化物是有吸引力的。在此，我们报道了在温和条件下镍催化的 Finkelstein 反应。值得注意的是，各种芳基/烯基溴化物以及氯化物都可以转化为相应的具有广泛官能团耐受性的碘化物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00509

文献信息

• Regioselective Heck Vinylation of Electron-Rich Olefins with Vinyl Halides: Is the Neutral Pathway in Operation?
  作者：Matthew McConville、Ourida Saidi、John Blacker、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jo802781m

  日期：2009.4.3

  Highly regioselective vinylation of electron-rich olefins by bromo- as well as chlorostyrenes is effected by palladium catalysis with either mono- or bidentate phosphines in a molecular solvent, with no need for halide scavengers, ionic liquids, or ionic additives. The use of the hemilabile 1,3-bis(diphenylphosphino)propane monoxide (dpppO) as a ligand led to faster reactions of more challenging 2-substituted

  溴和氯苯乙烯对富电子烯烃的高度区域选择性乙烯基化是通过在分子溶剂中用单或二齿膦进行钯催化来实现的，不需要卤化物清除剂，离子液体或离子添加剂。半不稳定的1,3-双（二苯基膦基）丙烷一氧化碳（dpppO）作为配体的使用导致更具挑战性的2-取代乙烯基醚的反应更快，并降低了Pd的负载量。与相关的芳基化反应相反，证据表明乙烯基化可能通过中性的Heck机制进行。
• Iron-catalysed, hydride-mediated reductive cross-coupling of vinyl halides and Grignard reagents
  作者：Bryden A. F. Le Bailly、Mark D. Greenhalgh、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c1cc14622j

  日期：——

  hydride-mediated reductive cross-coupling reaction has been developed for the preparation of alkanes. Using a bench-stable iron(II) pre-catalyst, reductive cross-coupling of vinyl iodides, bromides and chlorides with aryl- and alkyl Grignard reagents successfully gave the products of formal sp(3)-sp(3) cross-coupling reactions.

  已经开发了铁催化的氢化物介导的还原性交叉偶联反应，用于制备烷烃。使用稳定的铁（II）预催化剂，乙烯基碘化物，溴化物和氯化物与芳基和烷基格利雅试剂的还原性交叉偶联成功地产生了正式的sp（3）-sp（3）交叉偶联反应的产物。
• Polyfunctional sorbent materials
  申请人：University of Oregon

  公开号：US10315185B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Disclosed herein is a material comprising a functionalized solid support surface, wherein the functionalization comprises a thioalkylene linker bound to the support surface and the thioalkylene linker is coupled to a moiety derived from a ligand, wherein the ligand includes a terminal alkenyl and at least one first functional group configured to bind to at least one predetermined target species.

  本文揭示了一种材料，包括功能化固体支撑表面，其中功能化包括与支撑表面结合的硫代烯烃链和硫代烯烃链与源自配体的基团偶联，其中配体包括末端烯基和至少一个第一功能基团，配置为与至少一个预定目标物种结合。
• Photolysis of 3-chlorodiazirine in the presence of alkenes. Kinetic evidence for intervention of a carbene-alkene intermediate in addition of chlorocarbene to alkene
  作者：Hideo Tomioka、Norihiro Hayashi、Yasuji Izawa、Michael T. H. Liu

  DOI：10.1021/ja00314a051

  日期：1984.1

  Photolyse de benzyl-3 chloro-3 diazirines dans le cyclohexane conduisant aux cis- et trans-β-chlorostyrenes, via un chlorobenzylcarbene. En presence d'alcenes, formation de cyclopropanes syn- et anti. Rendements. Cinetique

  通过 un chlorobenzylcarbene 光解苄基-3 氯-3 二氮杂环己烷导管辅助顺式和反式-β-氯苯乙烯。En 存在 d'alcenes，形成 de cyclopropanes synet anti。演绎。电影
• Photolysis fo 3-chlorodiazirine in the presence of alkenes: orientational factors in the intermolecular interception of chlorocarbene by alkenes
  作者：Hideo Tomioka、Norihiro Hayashi、Yasuji Izawa、Michael T. H. Liu

  DOI：10.1039/c39840000476

  日期：——

  The stereochemistry of the 1,2-H shift of photolytically generated benzylchlorocarbene is significantly affected by aryl substituents and by the addition of an alkene.

  光解生成的苄基氯卡宾的1,2-H移位的立体化学受到芳基取代基和烯烃的添加的显着影响。