(S)-N-(1-hydroxybutan-2-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide | 861889-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxybutan-2-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: N-[1-(hydroxymethyl)propyl]-P,P-diphenylphosphinamide；(2S)-2-(diphenylphosphorylamino)butan-1-ol
• CAS: 861889-26-1
• 化学式: C₁₆H₂₀NO₂P
• 分子量: 289.314
• InChiKey: XXLKSKWUWVKHDR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxybutan-2-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-[(diphenylphosphoryl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  经由diorganozinc试剂的铜催化除了β-氨基醇和α氨基酸的对映选择性合成Ñ -phosphinoylimines

  摘要：

  通过在BosPHOS·Cu（I）络合物的催化下，在原位形成的N-膦基嘧啶上不对称地添加二乙基锌，可制得对映体富集的β-氨基醇。发现羟基保护基的性质影响对映选择性。随后对N-膦酰基β-氨基醇进行脱保护和氧化，得到旋光性α-氨基酸（97％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.113
• 作为产物：
  描述：

  二苯基磷酰胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 mercury dichloride 、 1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]一氧化苯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (S)-N-(1-hydroxybutan-2-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  经由diorganozinc试剂的铜催化除了β-氨基醇和α氨基酸的对映选择性合成Ñ -phosphinoylimines

  摘要：

  通过在BosPHOS·Cu（I）络合物的催化下，在原位形成的N-膦基嘧啶上不对称地添加二乙基锌，可制得对映体富集的β-氨基醇。发现羟基保护基的性质影响对映选择性。随后对N-膦酰基β-氨基醇进行脱保护和氧化，得到旋光性α-氨基酸（97％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.113

文献信息

• Synthesis and in vitro antimycobacterial activity of compounds derived from (R)- and (S)-2-amino-1-butanol – The crucial role of the configuration
  作者：Georgi M. Dobrikov、Violeta Valcheva、Margarita Stoilova-Disheva、Georgi Momekov、Pavleta Tzvetkova、Angel Chimov、Vladimir Dimitrov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.035

  日期：2012.2

  The synthesis of 47 structurally diverse compounds incorporating the (R)-2-amino-1-butanol motif has been realized. Ten of these compounds were found to exhibit in vitro specific activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv in a MIC range of 0.65 mu M-14.03 mu M. Five of the most active compounds 11, 22, 23, 31 and 42(5.7-11.1 fold more active than ethambutol) can be outlined with very low cytotoxicity towards human embryonal kidney non-tumour cells (SI ranging from 91.2 to 375.4). For the purpose of comparison the (S)-enantiomers of these most active compounds have been synthesized and evaluated towards M. tuberculosis H(37)Rv showing no activity even at 20-32 fold higher concentrations. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of β-amino alcohols and α-amino acids via a copper catalyzed addition of diorganozinc reagents to N-phosphinoylimines
  作者：Jean-Nicolas Desrosiers、Alexandre Côté、André B. Charette

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.113

  日期：2005.6

  Enantioenriched β-amino alcohols were prepared via an asymmetric addition of diethylzinc, catalyzed by the BozPHOS·Cu(I) complex, on in situ formed N-phosphinoylimines. The nature of the hydroxyl protecting groups was found to affect the enantioselectivities. Subsequent deprotection and oxidation of N-phosphinoyl β-amino alcohols afforded optically active α-amino acids (97% ee).

  通过在BosPHOS·Cu（I）络合物的催化下，在原位形成的N-膦基嘧啶上不对称地添加二乙基锌，可制得对映体富集的β-氨基醇。发现羟基保护基的性质影响对映选择性。随后对N-膦酰基β-氨基醇进行脱保护和氧化，得到旋光性α-氨基酸（97％ee）。