4a’-carba-α-(D)-5’,3’-dibenzyl-2’-deoxyribofuranosyl-1’-methylsulfonate | 1269664-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4a’-carba-α-(D)-5’,3’-dibenzyl-2’-deoxyribofuranosyl-1’-methylsulfonate
• 英文别名: α-D-5′,2′-dibenzyl-carba-2′-desoxyribosyl-1′-methylsulfonate
• CAS: 1269664-54-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅S
• 分子量: 390.5
• InChiKey: AQFCWHQACBKDNA-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a’-carba-α-(D)-5’,3’-dibenzyl-2’-deoxyribofuranosyl-1’-methylsulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以842 mg的产率得到(1R,3S,4R)-1-azido-3-benzyloxy-4-benzyloxymethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氮杂酮核苷（一种高亲和力胞苷脱氨酶抑制剂）的锁定碳环类似物的合成和构象分析

  摘要：

  胞苷脱氨酶 (CDA) 通过由锌结合水在活性位点的亲核攻击产生的水合过渡态中间体催化胞苷脱氨。离开的NH 3基团被质子取代并防止过渡态转化为产物的核苷类似物是非常有效的酶抑制剂。然而，这些类似物的稳定碳环形式不太有效，因为核糖在促进水合物种形成方面的作用被取消。发现 1,3-二氮杂酮核苷 ( 4) 作为 CDA 的紧密结合抑制剂，独立于水合作用，为研究构建为构象锁定的碳环 1,3-二氮杂酮核苷的新型抑制剂提供了机会，以确定酶对特定形式的糖褶的构象偏好。这项工作描述了两个目标双环 [3.1.0] 己烷核苷的合成，锁定为北 ( 5 ) 和南 ( 6 ) 构象异构体，以及一个灵活的类似物 ( 7) 由环戊烷环构成。所有三个目标中的七元 1,3-二氮杂环酮环是通过闭环复分解由相应的苯甲酰基保护的碳环双烯丙基脲构建的。结果表明 CDA 对南糖褶皱的结合偏好与结合在活性位点的其他 CDA 抑制剂的高分辨率晶体结构一致。

  DOI：

  10.1021/jo901127a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-3-苄氧基-4-苄氧基甲基环戊烷-1-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4a’-carba-α-(D)-5’,3’-dibenzyl-2’-deoxyribofuranosyl-1’-methylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氮杂酮核苷（一种高亲和力胞苷脱氨酶抑制剂）的锁定碳环类似物的合成和构象分析

  摘要：

  胞苷脱氨酶 (CDA) 通过由锌结合水在活性位点的亲核攻击产生的水合过渡态中间体催化胞苷脱氨。离开的NH 3基团被质子取代并防止过渡态转化为产物的核苷类似物是非常有效的酶抑制剂。然而，这些类似物的稳定碳环形式不太有效，因为核糖在促进水合物种形成方面的作用被取消。发现 1,3-二氮杂酮核苷 ( 4) 作为 CDA 的紧密结合抑制剂，独立于水合作用，为研究构建为构象锁定的碳环 1,3-二氮杂酮核苷的新型抑制剂提供了机会，以确定酶对特定形式的糖褶的构象偏好。这项工作描述了两个目标双环 [3.1.0] 己烷核苷的合成，锁定为北 ( 5 ) 和南 ( 6 ) 构象异构体，以及一个灵活的类似物 ( 7) 由环戊烷环构成。所有三个目标中的七元 1,3-二氮杂环酮环是通过闭环复分解由相应的苯甲酰基保护的碳环双烯丙基脲构建的。结果表明 CDA 对南糖褶皱的结合偏好与结合在活性位点的其他 CDA 抑制剂的高分辨率晶体结构一致。

  DOI：

  10.1021/jo901127a

文献信息

• Single Labeled DNA FIT Probes for Avoiding False-Positive Signaling in the Detection of DNA/RNA in qPCR or Cell Media
  作者：Felix Hövelmann、Lucas Bethge、Oliver Seitz

  DOI：10.1002/cbic.201200397

  日期：2012.9.24

  FIT for the right track: The fluorescence response of DNA probes that contain a single thiazole orange (TO) “base” is specific for complementary RNA and DNA targets. Strong fluorescence enhancements are obtained at varied temperatures and in challenging media such as cell lysates.

  正确的FIT：包含单个噻唑橙（TO）“碱基”的DNA探针的荧光响应对互补的RNA和DNA靶标具有特异性。在变化的温度和挑战性的培养基（如细胞裂解液）中获得了强大的荧光增强作用。
• Probes comprising fluorescent artificial nucleobases and use thereof for detection of single base alteration
  申请人：Seitz Oliver

  公开号：US09206218B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  The present invention relates to forced intercalation probes (FIT-probes) comprising at least one nucleoside analog which comprises at least a fluorescent artificial nucleobase directly bound to a carbon of a modified sugar moiety wherein said modified sugar moiety is a carba-sugar or an amino acid nucleic acid (AANA). Thereby the nucleoside analog is incorporated into DNA or RNA in the place of a single native base.

  本发明涉及强制插入探针(FIT-探针)，包括至少一个核苷类似物，该核苷类似物包括至少一个荧光人工碱基，直接结合到一个修饰糖基的碳上，所述修饰糖基是一个碳酸糖或一种氨基酸核酸(AANA)。因此，该核苷类似物被插入到DNA或RNA中，代替一个单个的天然碱基。