N-[4-(2-bromoethyl)phenyl]acetamide | 39232-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(2-bromoethyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: 2-bromo-1-[4-(acetylamino)phenyl]-ethane
• CAS: 39232-06-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: PTMFXPFUQJDWFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  382.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2-bromoethyl)phenyl]acetamide 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到N-(4-(2-叠氮乙基)苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and docking of novel piperidine renin inhibitors

  摘要：

  A series of 4-triazolyl-substituted piperidine derivatives were synthesized from N-Boc protected trans-4-ethynyl-3-hydroxypiperidine and tested as novel renin inhibitors. Piperidine derivatives containing a 1-substituted 1,2,3-triazol-5-yl substituent were found to be most active. Molecular docking experiments provide a rank order that is in agreement with experimental data. Furthermore, all compounds explore the S1 and the S3 subpockets through the piperidine substituents.

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0903-5
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(2-羟基乙基)苯基]乙酰胺 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到N-[4-(2-bromoethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原和镍催化合并实现的位点选择性，远程sp3 CH羧基化

  摘要：

  描述了通过光氧化还原和镍催化的合并，在远处的sp 3 C-H位处用CO 2对卤代烷进行光诱导的羧化反应。该协议具有可预测的反应性和位点选择性，可以通过配体主链进行调节。初步研究加强了基于整个烷基侧链的催化剂动态置换的原理。

  DOI：

  10.1002/chem.201902095

文献信息

• Piperazine, piperidine and tetrahydropyridine derivative of
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05807857A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  Compounds of formula (I), or a salt or prodrug thereof, wherein Z represents an optionally substituted five-membered heteroaromatic ring selected from furan, thiophene, pyrrole, oxazole, thiazole, isoxazole, isothiazole, imidazole, pyrazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole and tetrazole; E represents a chemical bond or a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Q represents a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted in any position by a hydroxy group; T represents nitrogen or CH; U represents nitrogen or C--R.sup.2 ; V represents oxygen, sulphur or N--R.sup.3 ; --F--G-- represents --CH2--N--, --CH2--CH-- or --CH.dbd.C--; R.sup.1 represents C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-6 alkynyl, aryl(C.sub.1-6)alkyl or heteroaryl(C.sub.1-6)alkyl, any of which groups may be optionally substituted; and R.sup.2 and R.sup.3 independently represent hydrogen or C.sub.1-6 alkyl are selective agonists of 5-HT1D receptors, being potent agonists of the human 5-HT1Dalpha receptor subtype, while possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1Dalpha receptor subtype, relative to the 5-HT1Dbeta subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, while eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.

  式(I)的化合物，或其盐或前药，其中Z代表从呋喃、噻吩、吡咯、噁唑、噻唑、异噁唑、异噻唑、咪唑、吡唑、噁二唑、噻二唑、三唑和四唑中选择的可选择性取代的五元杂芳环；E代表化学键或含有1至4个碳原子的直链或支链烷基链；Q代表含有1至6个碳原子的直链或支链烷基链，在任何位置可选择性地被羟基取代；T代表氮或CH；U代表氮或C--R.sup.2；V代表氧、硫或N--R.sup.3；--F--G--代表--CH2--N--，--CH2--CH--或--CH.dbd.C--；R.sup.1代表C.sub.3-6烯基、C.sub.3-6炔基、芳基(C.sub.1-6)烷基或杂芳基(C.sub.1-6)烷基，其中任何一个基团可选择性地被取代；而R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢或C.sub.1-6烷基，是5-HT1D受体的选择性激动剂，是人类5-HT1Dα受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT1Dbeta亚型，具有至少10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床病症方面特别是偏头痛及相关疾病方面，对于需要5-HT1D受体亚型选择性激动剂的情况，比非亚型选择性5-HT1D受体激动剂引起的副作用更少，尤其是不良心血管事件。
• Use of triazolylpiperidine derivatives
  申请人：Bergen Teknologioverføring AS

  公开号：EP2614823A1

  公开（公告）日：2013-07-17

  The present invention relates to triazolylpiperidine compounds useful for the treatment of hypertension and diseases, disorders or conditions due to or involving hypertension and high blood pressure. In particular, the present invention relates to substituted triazolylpiperidine compounds representing inhibitors of aspartic proteases, in particular, of renin. Further, the present invention relates to pharmaceutical compositions containing the same useful in the treatment or prophylaxis of hypertension, preferably of essential hypertension.

  本发明涉及三唑基哌啶化合物，用于治疗高血压及由高血压和高血压引起或涉及的疾病、紊乱或情况。具体来说，本发明涉及取代的三唑基哌啶化合物，代表天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是肾素的抑制剂。此外，本发明涉及含有相同化合物的药物组合物，用于治疗或预防高血压，优选是原发性高血压。
• 具有抗HBV病毒且兼具抗HIV和HCV病毒作用 的新一类非核苷S-DABOs嘧啶酮衍生物的制备 和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN103864699B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及具有抗HBV病毒且兼具抗HIV和HCV病毒活性的一类非核苷S-DABOs类嘧啶酮衍生物，化学结构见通式I，式中各个基团的定义如权利要求书所述。化学合成出的新化合物采用非核苷类嘧啶酮为母核，在抑制HBV病毒时不易产生耐药性且由于避开了与机体底物相竞争的机制，因此具有相对较小的毒副作用。同时新合成的化合物对HIV和HCV病毒也有一定的抑制作用。通式I，其中，R1为H，CH3，F；R2为(p-NO2)C6H5CH2，(p-CN)C6H5CH2，(p-CH3CO)C6H5CH2，(p-CH3OOC)C6H5CH2，(p-NO2)C6H5OCH2CH2，(p-NO2)C6H5CH2CH2，C6H5OCH2CH2CH2，C6H5CH2OCH2，(p-NO2)C6H5CH2CH2CH2，(p-NH2)C6H5CH2CH2CH2，(p-NHAc)C6H5CH2CH2，(p-NHAc)C6H5CH2CH2CH2；R3为H，I。
• [EN] COMPOUND WITH SEROTONINERGIC ACTIVITY, PROCESS FOR PREPARING IT AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING IT<br/>[FR] COMPOSÉ PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ SÉROTONINERGIQUE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LA COMPRENANT
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2010012611A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Compound of formula (I) in which R1, R2 and R3 are defined in the following description, and the pharmaceutically acceptable acid-addition or base-addition salts thereof. The invention also relates to a process and an intermediate for preparing it, and to a pharmaceutical composition comprising it. The invention also relates to the use of a novel 2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline compound for preparing a pharmaceutical composition that is active in the treatment of disturbances of the serotoninergic system.

  化合物的化学式（I），其中R1、R2和R3在以下描述中定义，并其药学上可接受的酸加合物或碱加合物盐。本发明还涉及用于制备该化合物的过程和中间体，以及包含它的药物组合物。本发明还涉及使用一种新型2H-吡咯并[3,4-c]喹啉化合物制备对5-羟色胺系统紊乱治疗有效的药物组合物。
• A Short Asymmetric Synthesis of the Benzopyrano[3,4-<i>c</i>]pyrrolidine Core<i>via</i>an Organocatalytic Domino Oxa-Michael/Michael Reaction
  作者：Chuan Wang、Xuena Yang、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1002/adsc.201200472

  日期：2012.10.8

  A short and highly stereoselective asymmetric synthesis of 3,4-trans-disubstituted chromans employing nitrovinylphenols and acrolein as precursors via a domino oxa-Michael/Michael reaction is described. This cascade was efficiently catalyzed by diphenylprolinol TMS ether furnishing the products in good to excellent yields (62–91%) and excellent stereoselectivities (dr: 94:6–97:3, 93–98% ee). The domino

  描述了一种短的且高度立体选择性的不对称合成3,4-反式-二取代的苯并二氢吡喃，其利用硝基乙烯基苯酚和丙烯醛作为前体经由多米诺基-氧杂-迈克尔/迈克尔反应来合成。该联苯被二苯基脯氨醇TMS醚有效地催化，提供的产品具有良好至优异的收率（62–91％）和出色的立体选择性（dr：94：6-97：3，93-98％ee）。可以通过还原性胺化/ N-烷基化序列将多米诺产物转化为相应的N-烷基化的反-苯并吡喃并[3,4- c ]吡咯烷。对于S33138的去氰基衍生物的情况证明了这一点。