N‐(2‐chlorophenyl)methanesulfonamide | 7022-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‐(2‐chlorophenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)methanesulfonamide；methanesulfonic acid-(2-chloro-anilide)；Methansulfonsaeure-(2-chlor-anilid)；2-chloro-1-(methanesulfonylamino)benzene；Methansulfon-；2-Chlor-1-methansulfonamido-benzol
• CAS: 7022-20-0
• 化学式: C₇H₈ClNO₂S
• mdl: MFCD00586111
• 分子量: 205.665
• InChiKey: SHUVGAXCIRHIEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  309.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‐(2‐chlorophenyl)methanesulfonamide 在 伯吉斯试剂 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-(2-chlorophenyl)-N-(4-(5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-fluorobenzyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE SERVANT D'INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其用于制备治疗药物，含有相同化合物的药物组合物，使用该组合物治疗疾病的方法，以及制备新化合物的方法。根据本发明，这些新化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性，并且对于预防或治疗HDAC6介导的疾病有效。

  公开号：

  WO2017018803A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲磺酰胺 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 盐酸二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到N‐(2‐chlorophenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用仲铵盐有机催化剂对苯胺进行高度原位选择性氯化

  摘要：

  描述了苯胺的有机催化，高度简便，有效和区域选择性邻氯化反应。已经使用仲氯化铵盐作为催化剂，并且该反应可以在室温下进行而无需保护空气和湿气。另外，该反应易于扩展，并且催化剂可以再循环和再利用。该催化方案已用于高效合成高效c-Met激酶抑制剂。机理研究表明，仲氯化铵盐的独特结构特征对于亲电子邻氯化反应的催化和区域选择性均很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201607388

文献信息

• Synthesis of Phenanthridines through Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Halo-<i>N</i>-Ms-arylamines with Benzyl Halides/Sulfonates
  作者：Si-Yi Yang、Wen-Yong Han、Ding-Lei Zhang、Xiao-Jian Zhou、Mei Bai、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Wei-Cheng Yuan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201601608

  日期：2017.2.3

  An efficient palladium-catalyzed nucleophilic substitution/C–H activation/aromatization cascade reaction between readily available 2-halo-N-Ms-arylamines (Ms = methanesulfonyl) and benzyl halides/sulfonates has been described. A wide variety of phenanthridines were synthesized in a one-pot fashion in moderate to high yields (37–86 %). Notably, this method provides a straightforward, facile approach

  已经描述了容易获得的 2-卤代-N-Ms-芳基胺（Ms = 甲磺酰基）和苄基卤化物/磺酸盐之间的有效钯催化亲核取代/C-H 活化/芳构化级联反应。以一锅法以中等至高产率 (37–86%) 合成了多种菲啶。值得注意的是，该方法为菲啶的合成提供了一种直接、简便的方法。通过成功进行克级制备进一步证实了实用性。
• Low Catalyst Loadings for Ligand-Free Copper(I)-Oxide-Catalyzed<i>N</i>-Arylation of Methanesulfonamide in Water
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo、Ai-Hua Seow

  DOI：10.1002/ejoc.201301561

  日期：2014.3

  A simple and practical protocol for the cross-coupling of methanesulfonamide and aryl iodides under ligand-free copper(I)-oxide-catalyzed conditions in water is reported. The method allows the preparation of a wide variety of synthetically useful N-arylated methanesulfonamides in good to excellent yields (up to 90 %) under the optimized conditions.

  报告了在水中无配体铜 (I)-氧化物催化条件下甲磺酰胺和芳基碘化物交叉偶联的简单实用方案。该方法允许在优化条件下以良好到极好的产率（高达 90%）制备各种合成有用的 N-芳基化甲磺酰胺。
• A Convenient Reductive Deamination (Hydrodeamination) of Aromatic Amines
  作者：Yapin Wang、Frank S. Guziec

  DOI：10.1021/jo010681w

  日期：2001.12.1

  by amination of the corresponding arylamine methanesulfonamides using chloroamine under alkaline conditions. The intermediate aryl methanesulfonylhydrazines directly eliminate methanesulfinic acid, affording diazenes which extrude nitrogen affording the desired deaminated products. Both sulfonamide formation and reduction reactions occur in high yield and are compatible with a variety of functional groups

  芳族胺的还原性脱氨基（加氢脱氨基）可通过在碱性条件下使用氯胺胺化相应的芳基胺甲磺酰胺来方便地进行。中间体芳基甲磺酰基肼直接消除甲亚磺酸，得到二氮杂苯，其挤出氮得到所需的脱氨基产物。磺酰胺的形成和还原反应均以高收率发生，并且与多种官能团相容。
• <i>Para</i>-Selective C–H Borylation of Common Arene Building Blocks Enabled by Ion-Pairing with a Bulky Countercation
  作者：Madalina T. Mihai、Benjamin D. Williams、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.9b07267

  日期：2019.10.2

  The selective functionalization of C–H bonds at the arene para position is highly challenging using transition metal catalysis. Iridium-catalyzed borylation has emerged as a leading technique for arene functionalization, but there are only a handful of strategies for para-selective borylation, which operate on specific substrate classes and use bespoke ligands or catalysts. We describe a remarkably

  使用过渡金属催化对芳烃对位的 C-H 键进行选择性官能化是非常具有挑战性的。铱催化硼化已成为芳烃功能化的领先技术，但对位选择性硼化的策略很少，它们在特定的底物类别上运行并使用定制的配体或催化剂。我们描述了一个非常通用的协议，它导致对一些最常见的芳烃构建块（苯胺、苄胺、苯酚、苄醇）产生对位选择性，并使用标准硼酸化配体。我们的策略取决于将底物轻松转化为硫酸盐或氨基磺酸盐，其中阴离子芳烃组分与四丁基铵阳离子配对。我们假设该阳离子的大部分不利于间位 C-H 硼酸化，
• Base-free monosulfonylation of amines using tosyl or mesyl chloride in water
  作者：Ahmed Kamal、J. Surendranadha Reddy、E. Vijaya Bharathi、D. Dastagiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.044

  日期：2008.1

  A mild and efficient procedure has been developed for the monosulfonylation of various amines using mesyl or tosyl chlorides in water at room temperature to afford the corresponding sulfonamides in high yields.

  在室温下使用甲磺酰或甲苯磺酰氯在水中开发了一种温和有效的程序，用于各种胺的单磺酰化反应，从而以高收率得到相应的磺酰胺。