(1S,2R,3R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl methanesulfonate | 925672-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 925672-01-1
• 化学式: C₂₉H₃₀O₆S
• 分子量: 506.62
• InChiKey: MDPDSMXRMOEQTM-VJGNERBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  624.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl methanesulfonate 在 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 5-[(1S,2R,3R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl]uracil
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis and antiviral activity of purine and pyrimidine cyclopentenyl C-nucleosides

  摘要：

  The enantiomerically pure carbocyclic purine and pyrimidine C-nucleosides 1-4 were synthesized via the key intermediate, 2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl) -4-cyclopenten-1-ol (5), which was prepared from D-ribose in eight steps. Synthesized compounds were evaluated as potential antiviral agents against HIV, SARSCoV, Punta Toro, West Nile, and Cowpox viruses. However, only 9-deazaneplanocin A (1) exhibited moderate anti-HIV activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.043
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (1S,2R,3R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烯基碳环核苷作为潜在的抗正痘病毒和SARS的抗病毒药物。

  摘要：

  已开发出一种实用且方便的合成手性环戊烯醇衍生物（+）-12a的方法，作为用于合成生物活性碳环核苷的关键中间体。选择性保护烯丙基羟基，然后与Grubbs催化剂进行闭环复分解（RCM）反应，可提供10 g规模的（+）-12a，D-核糖的总收率为52％（4）。关键中间体（+）-12a用于合成非天然的五元环杂环碳环核苷。新合成的1,2,3-三唑类似物（17c）对牛痘病毒显示有效的抗病毒活性（EC（50）0.4 microM），对牛痘病毒和严重的急性呼吸系统综合症冠状病毒（EC（50）39 microM）具有中等活性（EC（50）39 microM）（ SARSCoV）（EC（50）47 microM）。1,2

  DOI：

  10.1021/jm0509750

文献信息

• WO2007/47793
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Preparation of 8-Aza-7-deazaaristeromycin and -neplanocin A and Their 5′-Homologs
  作者：Haisheng Wang、Yan Zhang、Wei Ye、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1002/jhet.2137

  日期：2015.7

  The synthesis of new members of the aristeromycin and neplaoncin A families of carbocyclic nucleosides possessing the 1H‐pyrazolo[3,4‐d]pyrimidine ring is reported. For this purpose, an adapted route to 4‐amino‐1H‐pyrazolo[3,4‐d]pyrimidine is described.