1-[2,2-dimethyl-5-(1-(trityloxymethyl)vinyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol | 934816-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[2,2-dimethyl-5-(1-(trityloxymethyl)vinyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 934816-33-8
• 化学式: C₃₀H₃₂O₄
• 分子量: 456.582
• InChiKey: YEMLLPJELYLBGI-IARZGTGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,2-dimethyl-5-(1-(trityloxymethyl)vinyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烯基碳环核苷作为潜在的抗正痘病毒和SARS的抗病毒药物。

  摘要：

  已开发出一种实用且方便的合成手性环戊烯醇衍生物（+）-12a的方法，作为用于合成生物活性碳环核苷的关键中间体。选择性保护烯丙基羟基，然后与Grubbs催化剂进行闭环复分解（RCM）反应，可提供10 g规模的（+）-12a，D-核糖的总收率为52％（4）。关键中间体（+）-12a用于合成非天然的五元环杂环碳环核苷。新合成的1,2,3-三唑类似物（17c）对牛痘病毒显示有效的抗病毒活性（EC（50）0.4 microM），对牛痘病毒和严重的急性呼吸系统综合症冠状病毒（EC（50）39 microM）具有中等活性（EC（50）39 microM）（ SARSCoV）（EC（50）47 microM）。1,2

  DOI：

  10.1021/jm0509750
• 作为产物：
  描述：

  1-{5-[1-((tert-butyldimethylsilanyl)oxyl)allyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl}-2-(trityloxy)ethanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-[2,2-dimethyl-5-(1-(trityloxymethyl)vinyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烯基碳环核苷作为潜在的抗正痘病毒和SARS的抗病毒药物。

  摘要：

  已开发出一种实用且方便的合成手性环戊烯醇衍生物（+）-12a的方法，作为用于合成生物活性碳环核苷的关键中间体。选择性保护烯丙基羟基，然后与Grubbs催化剂进行闭环复分解（RCM）反应，可提供10 g规模的（+）-12a，D-核糖的总收率为52％（4）。关键中间体（+）-12a用于合成非天然的五元环杂环碳环核苷。新合成的1,2,3-三唑类似物（17c）对牛痘病毒显示有效的抗病毒活性（EC（50）0.4 microM），对牛痘病毒和严重的急性呼吸系统综合症冠状病毒（EC（50）39 microM）具有中等活性（EC（50）39 microM）（ SARSCoV）（EC（50）47 microM）。1,2

  DOI：

  10.1021/jm0509750