ethyl 4,5-dimethylhexanoate | 80246-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4,5-dimethylhexanoate
• 英文别名: 4,5-dimethyl-hexanoic acid ethyl ester；4,5-Dimethyl-hexansaeure-aethylester；Hexanoic acid, 4,5-dimethyl-, ethyl ester
• CAS: 80246-73-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: KXNDAVGMGPYUEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-66 °C(Press: 13.5 Torr)
• 密度：
  0.927 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dimethylhexanoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4,5-dimethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Carbalkoxycarbene with Saturated Hydrocarbons¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a037
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2,3-二甲基丁烷 生成 ethyl 4,5-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Carbalkoxycarbene with Saturated Hydrocarbons¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a037

文献信息

• Functionalization of Non-activated CH Bonds of Alkanes: An Effective and Recyclable Catalytic System Based on Fluorinated Silver Catalysts and Solvents
  作者：M. Ángeles Fuentes、Bianca K. Muñoz、Kane Jacob、Laure Vendier、Ana Caballero、Michel Etienne、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/chem.201203566

  日期：2013.1.21

  diazoacetate, EDA) into their CH bonds. The reactions are quantitative (EDA‐based), with no byproducts derived from diazo coupling being formed. In the case of hexane, the functionalization of the methyl CH bonds has been achieved with the highest regioselectivity known to date with this diazo compound. This catalytic system also operates under biphasic conditions by using fluorous solvents such as Fomblin

  复合物F n -Tp Ag（L）（F n -Tp =全氟化氢三（吲唑基）硼酸盐配体; L =丙酮或四氢呋喃）有效催化非活化烷烃的功能化，如己烷，2,3-二甲基丁烷，或通过将CHCO 2 Et单元（来自N 2 CHCO 2 Et，重氮乙酸乙酯，EDA）插入其CH键中而生成2-甲基戊烷。反应是定量的（基于EDA），不会形成重氮偶合衍生的副产物。在己烷中，甲基C的官能化的情况下迄今为止，该重氮化合物已经以最高的区域选择性实现了H键。该催化体系还可以通过使用氟溶剂（例如Fomblin或全氟菲）在两相条件下运行。已经执行了几个循环的催化剂回收和再利用，具有相同的化学和区域选择性。
• Zinc(II)-Mediated Carbene Insertion into C–H Bonds in Alkanes
  作者：Naveen V. Kulkarni、Chandrakanta Dash、Naleen B. Jayaratna、Shawn G. Ridlen、Sarah Karbalaei Khani、Animesh Das、Xiaodi Kou、Muhammed Yousufuddin、Thomas R. Cundari、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02134

  日期：2015.12.7

  adduct [HB(3,5-(CF3)2Pz)3]Zn(NCMe)2}ClO4 catalyzes the functionalization of tertiary, secondary, and primary C–H bonds of alkanes via carbene insertion. Ethyl diazoacetate serves as the :CHCO2Et carbene precursor. The counteranion, supporting ligand, and coordinating solvents affect the catalytic activity. An in situ generated [HB(3,5-(CF3)2Pz)3]Zn}+ species containing a bulkier B[3,5-(CF3)2C6H3]4}−

  阳离子锌加合物[HB（3,5-（CF 3）2 Pz）3 ] Zn（NCMe）2 } ClO 4通过卡宾插入催化烷烃的叔，仲和伯C–H键官能化。重氮乙酸乙酯是：CHCO 2 Et卡宾前体。抗衡阴离子，支持配体和配位溶剂会影响催化活性。原位生成的[HB（3,5-（CF 3）2 Pz）3 ] Zn} +物种，其中包含较大的B [3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 ] 4 } - 在所用的锌催化剂中，阴离子可提供最佳结果。
• Measuring the Relative Reactivity of the Carbon–Hydrogen Bonds of Alkanes as Nucleophiles
  作者：Andrea Olmos、Riccardo Gava、Bárbara Noverges、Delia Bellezza、Kane Jacob、Maria Besora、W. M. Chamil Sameera、Michel Etienne、Feliu Maseras、Gregorio Asensio、Ana Caballero、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/anie.201807448

  日期：2018.10.15

  We report quantitative measurements of the relative reactivities of a series of C−H bonds of gaseous or liquid CnH2n+2 alkanes (n=1–8, 29 different C−H bonds) towards in situ generated electrophiles (copper, silver, and rhodium carbenes), with methane as the reference. This strategy surpasses the drawback of previous model reactions of alkanes with strong electrophiles suffering from C−C cleavage processes

  我们报告了一系列测量结果，这些测量结果是一系列气态或液态C n H 2 n +2烷烃（n = 1–8，29种不同的C H键）的CH键对原位生成的亲电试剂（铜，银和铑卡宾），并以甲烷为参考。该策略克服了以前的烷烃与强亲电试剂经历C-C裂解过程的模型反应的缺点，该模型无法直接比较烷烃CH键的相对反应性。
• Site-selectivity in TBADT-photocatalyzed C(sp³)–H Functionalization of Saturated Alcohols and Alkanes
  作者：Takahide Fukuyama、Keiichi Yamada、Tomohiro Nishikawa、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Illhyong Ryu

  DOI：10.1246/cl.171068

  日期：2018.2.5

  Site-selectivity in C(sp3)–H functionalization of aliphatic alcohols and alkanes was studied using the decatungstate anion as a photocatalyst. In the case of aliphatic alcohols, C–H bond α to the hydroxy group was preferentially functionalized. The α-site-selectivity is rationalized by polar effects imparted by the hydroxy group in the SH2 transition states. In contrast, C–H functionalization of alkanes was largely affected by steric effects.

  采用十钨酸盐阴离子作为光催化剂，研究了脂肪醇和烷烃的C(sp3)–H功能化中的位点选择性。对于脂肪醇，优先功能化的是羟基相邻的C–H键。α位点选择性可以通过SH2过渡态中羟基的极性效应来合理解释。相比之下，烷烃的C–H功能化主要受到空间效应的影响。
• Water as the Reaction Medium for Intermolecular C–H Alkane Functionalization in Micellar Catalysis
  作者：María Álvarez、Riccardo Gava、Manuel R. Rodríguez、Silvia G. Rull、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/acscatal.6b03669

  日期：2017.5.5

  A series of alkanes CnH2n+2 have been functionalized in water as the reaction medium, using a silver-based catalyst, upon the insertion of carbene (CHCO2Et from N2CHCO2Et) groups into the carbon–hydrogen bonds of hexane, cyclohexane, or 2-methylbutane, among others. The regioselectivity toward the distinct reaction sites is identical to that found in neat alkane, the water-based system allowing the

  在插入卡宾（N 2 CHCO 2中的CHCO 2 Et）后，使用银基催化剂在水中将一系列烷烃C n H 2 n +2作为反应介质进行了功能化。Et）包括己烷，环己烷或2-甲基丁烷等的碳氢键。对不同反应位点的区域选择性与在纯烷烃中发现的区域选择性相同，该水基体系允许使用短得多的过量烃。这是在水中用这种方法对烷烃进行分子间官能化的第一个例子。在这种性质的空前的串联反应中，官能化的烷烃部分地引入第二个碳烯单元以提供α-（酰氧基）乙酸酯。