1-isocyano-2-(2-methoxy-1-phenylethenyl)benzene | 521270-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isocyano-2-(2-methoxy-1-phenylethenyl)benzene
• 英文别名: 1-isocyano-2-(2-methoxy-1-phenylvinyl)benzene
• CAS: 521270-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: NJMWPDWDVRPERD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  13.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环己胺 、 1-isocyano-2-(2-methoxy-1-phenylethenyl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到2-dicyclohexylamino-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of quinolines by reactions of o-isocyano-β-methoxystyrenes with nucleophiles

  摘要：

  2,4-Disubstituted quinolines have been synthesized by reactions of o-isocyano-beta-methoxystyrenes, which can be easily prepared from commercially available o-aminophenyl ketones in three steps, with alkyl(or aryl)lithiums in generally good yields. Subsequently, oisocyano-beta-methoxystyrenes have also proved to react efficiently with lithium dialkylamides to afford the corresponding 4-substituted N,Ndialkylquinolin-2-amines in satisfactory yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.069
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯甲酰基苯基)甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-isocyano-2-(2-methoxy-1-phenylethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  邻异氰基-β-甲氧基苯乙烯衍生物与有机锂反应合成2,4-二取代喹啉

  摘要：

  烷基（或芳基）锂与邻氨基苯基酮分三步制备的邻异氰基-β-甲氧基苯乙烯衍生物有效反应，以令人满意的产率得到相应的 2,4-二取代喹啉。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.76

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted 1-Thioacyl- and 1-Thiocarbamoylindoles from α-Substituted 2-Isocyanato-β-methoxystyrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Shuhei Fukamachi、Seiki Fujita、Kazuya Murahashi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0030-1258177

  日期：2010.9

  3-Aryl-1-thioacylindoles were prepared by treating α-aryl-2-isothiocyanato-β-methoxystyrenes with organolithiums or Grignard reagents, followed by hydriodic acid catalyzed cyclization of the resulting adducts. A one-pot synthesis of 1-thiocarbamoylindoles was achieved by hydriodic acid mediated cyclization of the corresponding thiourea intermediates, prepared from α-substituted 2-isothiocyanato-β-methoxystyrenes

  通过用有机锂或格氏试剂处理α-芳基-2-异硫氰酸根合-β-甲氧基苯乙烯，然后用氢碘酸催化所得加合物的环化反应来制备3-芳基-1-硫代酰基吲哚。1-硫代氨基甲酰基吲哚的一锅合成是通过氢碘酸介导的相应硫脲中间体的环化而完成的，该中间体是由α-取代的2-异硫氰酸根合-β-甲氧基苯乙烯和仲胺制备的。 杂环-吲哚-环化-异硫氰酸酯-有机金属试剂