chlorodimethyl[4-(trifluoromethyl)phenyl]silane | 60457-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chlorodimethyl[4-(trifluoromethyl)phenyl]silane
• 英文别名: (3-Trifluormethyl-phenyl)-dimethyl-chlor-silan；Chloro-dimethyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]silane
• CAS: 60457-98-9
• 化学式: C₉H₁₀ClF₃Si
• 分子量: 238.712
• InChiKey: LLFSZPVYRPMUCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorodimethyl[4-(trifluoromethyl)phenyl]silane 在 铜 、 锌 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 4,4-Dichloro-2-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-[dimethyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]silyl]cyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  顺-3,4-双（有机甲硅烷基）环丁烯的热开环反应的研究

  摘要：

  合成了三种顺式-3,4-双（有机甲硅烷基）环丁烯，研究了它们的热开环反应。的开环反应的顺式-3,4-双（三甲基硅烷基）环丁烯显着进行比的更快顺-3,4- dimethylcyclobutene。的显著率加速度通过从环丁烯HOMO与Si-CH假设过渡状态（i）的稳定化通过电子离域解释3 σ*轨道，（ⅱ）由C-硅σ之间的分子内相互作用的基态的不稳定环和环丁烯的π轨道，以及（iii）两个大的三甲基甲硅烷基以顺式排列通过空间的空间排斥。不对称的开环反应还研究了具有电子上不同的芳基甲硅烷基的顺式-3,4-双（芳基甲硅烷基）环丁烯。向内优先级依次升高，依次为p -CH 3 OC 6 H 4 -Si，C 6 H 5 -Si，p -CF 3 C 6 H 4 -Si，这解释了甲硅烷基取代基向内优先级的起源。基于过渡状态下环丁烯HOMO和Si-Cσ*轨道之间的稳定相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo070039n
• 作为产物：
  描述：

  [p-(三氟甲基)苯基]二甲基硅烷 在 四氯化碳 、 palladium dichloride 作用下， 反应 24.0h， 以57%的产率得到chlorodimethyl[4-(trifluoromethyl)phenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  取代基对硅原子对1,3,6,8-四（甲硅烷基乙炔基）py的吸收和荧光性质的影响

  摘要：

  合成，紫外-可见吸收，荧光和光谱性质的1,3,6,8-四（甲硅烷基乙炔）果核2 - 10进行了研究。这些化合物的CH 2 Cl 2溶液的最大吸收出现在437–445 nm处，大多数这些化合物的摩尔吸收系数（ε）超过10 5  L mol -1  cm -1。在可见光区域观察到在稀CH 2 Cl 2溶液中测得的荧光发射，其强度与of相比显着增加。由浓缩的CH 2 Cl 2获得的荧光光谱当硅原子上取代基的空间体积足够低时，溶液显示出宽的准分子发射。分子轨道计算表明，HOMO-LUMO能隙随着硅原子上苯基数量的增加而减小，并且甲硅烷基充当四乙炔基py核的供电子基团。由于苯基的屏蔽作用，随着硅原子上苯基数量的增加，29 Si NMR光谱中的共振移至高场。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.008

文献信息

• Thermal, Catalytic Conversion of Alkanes to Linear Aldehydes and Linear Amines
  作者：Xinxin Tang、Xiangqing Jia、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.8b01526

  日期：2018.3.21

  constituents of petroleum, are attractive feedstocks for producing value-added chemicals. Linear aldehydes and amines are two of the most important building blocks in the chemical industry. To date, there have been no effective methods for directly converting n-alkanes to linear aldehydes and linear amines. Here, we report a molecular dual-catalyst system for production of linear aldehydes via regioselective

  烷烃是石油的主要成分，是生产增值化学品的有吸引力的原料。线性醛和胺是化学工业中最重要的两种结构单元。迄今为止，还没有将正烷烃直接转化为直链醛和直链胺的有效方法。在这里，我们报告了一种通过正构烷烃的区域选择性羰基化生产线性醛的分子双催化剂系统。该系统由使用叔丁基乙烯或乙烯作为氢受体的用于烷烃转移-脱氢的钳状铱催化剂与用于烯烃异构化-加氢甲酰化与合成气的铑催化剂依次工作组成。该系统对线性醛表现出高区域选择性，并在使用乙烯作为受体时提供高催化周转数。此外，还描述了轻质烷烃、正戊烷和正己烷通过 Ir/Fe 催化的烷烃甲硅烷基化和 Ir/Rh 催化的烷烃羰基化的序列直接转化为甲硅烷氧基封端的烷基醛。最后，Ir/Rh 双催化剂策略已成功应用于区域选择性烷烃氨甲基化以形成线性烷基胺。
• L’électrosynthèse à anode consommable : quel apport pour la chimie organique du silicium ?
  作者：C Biran、M Bordeau、D Bonafoux、D Deffieux、C Duprat、V Jouikov、MP Léger-Lambert、C Moreau、F Serein-Spirau

  DOI：10.1051/jcp/1996930591

  日期：——

  La technique électroehimique à l'anode consommable, en compartiment unique et à intensité constante est une excellente méthode préparative pour la création de liaisons Si-Si et Si-C qui évite l'emploi des métaux alcalins. Comme elle est par ailleurs extrêmement sélective, elle peut conduire à des composés originaux inaccessibles directement par voie chimique. Des bases, telles que le sel de magnésium de la 2-pyrrolidone. électroengendrées dans les mêmes conditions ont été utilisées pour la synthèse compétitive stéréosélective d'énoxysilanes Z. Enfin, sont rapportes les potentiels de réduction d'une large série de chlorosilanes, mesurés par voltampéro- métrie cyclique, dans des conditions standards.

  单室、恒定强度、耗材阳极电化学技术是制造硅-硅和硅-碳键的绝佳制备方法，可避免使用碱金属。由于这种方法的选择性极强，因此可以获得化学方法无法直接获得的原始化合物。在相同条件下电增发的碱，如 2-吡咯烷酮的镁盐，被用于 Z-烯氧基硅烷的竞争性立体选择性合成。最后，报告了在标准条件下通过循环伏安法测量的各种氯硅烷的还原电位。
• Reduction of Allylpalladium(II)chloride Dimer by Formation of Allyloxy­silanes
  作者：Scott Denmark、Russell Smith

  DOI：10.1055/s-2006-951516

  日期：2006.11

  The reduction ofallylpalladium(II)chloride dimer (APC) to a Pd(0) species can be effected by reaction with alkali metal silanolates. The reduction is extremely rapid in the presence of chelating bisphosphine ligands and for a variety of silanolates.

  烯丙基氯化钯 (II) 二聚体 (APC) 还原为 Pd(0) 物质可以通过与碱金属硅烷醇盐反应来实现。在螯合双膦配体和各种硅烷醇化物存在的情况下，还原速度非常快。
• Unbridged 1- and 2-substituted bis(silylindenyl) zirconium(IV) and hafnium(IV) dichloride complexes as catalyst precursors for ethylene polymerization
  作者：Mohamed E.M. Abdelbagi、Helmut G. Alt

  DOI：10.1016/j.poly.2017.07.028

  日期：2017.11

  same substituent in 2-position of the indenyl moiety. For instance, the MAO activated complex bis(η5-1-(dimethyl-4-tolylsilyl)idenyl) zirconium(IV) dichloride (3), displayed an almost five times higher activity (3980 kg PE/mol cat.h) than the isomeric bis(η5-2-(dimethyl-4-tolylsilyl)indenyl) zirconium(IV) dichloride (19)/MAO catalyst (870 kg PE/mol cat.h). The same trend was observed for the para-fluorophenyl

  摘要[1-（4-XC6H4SiMe2）-η5-Ind] 2MCl2和[2-（4-XC6H4SiMe2）-η5-Ind] 2MCl2（X = Me，MeO，F; M = Zr ，具有不同的1-和2-取代的茚基配体的Hf）已经合成，表征并用于催化乙烯聚合。用甲基铝氧烷（MAO）活化后，所有配合物都是乙烯聚合的催化剂。但是，在几乎所有情况下，在茚基部分的2-位上具有甲硅烷基取代基的物种都比在相同的位置上具有相同取代基的物种具有更高的活性。例如，MAO活化的二氯化双（η5-1-（二甲基-4-甲苯基甲硅烷基）烯基）锆（IV）（3）的活性几乎提高了五倍（3980 kg PE / mol猫。h）比同分异构的双（η5-2-（二甲基-4-甲苯基甲硅烷基）茚基）二氯化锆（IV）（19）/ MAO催化剂（870 kg PE / mol cat.h）。对于对氟苯基甲硅烷基茚基络合物23和17，观察到相同的趋势。可
• Regioselective Synthesis of Multisubstituted Benzenes by Palladium-Catalyzed Intermolecular Reaction of β-Iodo-β-silylstyrenes with Alkynes
  作者：Hidenori Kinoshita、Hirotoshi Takahashi、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/ol4010883

  日期：2013.6.21

  The Pd-catalyzed reaction between beta-iodo-beta-silyistyrenes and terminal alkynes in i-Pr2NEt gave 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes with complete regioselection. The use of certain silylacetylenes as alkynes enabled efficient synthesis of 1,3,5-trissilyl-2-arylbenzenes, which could be transformed into other multisubstituted benzenes by displacement of the silyl groups.