N,N-dicyclohexyl-1-naphthamide | 129721-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dicyclohexyl-1-naphthamide
• 英文别名: N,N-dicyclohexylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 129721-51-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO
• 分子量: 335.489
• InChiKey: VOOFTCKBTJDGFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dicyclohexyl-1-naphthamide 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-dicyclohexyl-2-methyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  绕叔芳香酰胺手性轴旋转的障碍

  摘要：

  通过可变温度NMR光谱（用于快速旋转）或跟踪阻转异构体的相互转化（用于较慢旋转），确定40种叔芳族酰胺中绕芳基-羰基键旋转的障碍。提出了关于受阻叔芳族酰胺中ArCO键旋转速率的经验准则，以及轴向手性酰胺的阻转异构体立体异构体的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00814-x
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 N,N-dicyclohexyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化阻转异构的邻甲酰基萘酰胺的动力学动力学拆分。

  摘要：

  尽管萘酰胺阻转异构体广泛用于生物活性化合物和不对称催化中，但很少有催化方法成功地对映体合成这些化合物。本文中，开发了手性布朗斯台德酸（CBA）催化策略以容易地扩展具有挑战性的邻甲酰基萘酰胺与吡咯基苯胺的动态动力学拆分。同时建立了新的潜在的具有高对映体和非对映体选择性（最高> 20：1 dr和98：2 er）的潜在生物活性吡咯并吡嗪化合物家族的阻转异构酰胺的手性轴和立体异构中心。其衍生物的差向异构化实验表明，N-附近立体中心的取代可影响轴向手性芳族酰胺的构型稳定性。这些结果可能对构建其他具有低旋转势垒的新型轴向手性分子很有用。

  DOI：

  10.1039/d0cc02380a

文献信息

• Asymmetric deprotonation of N,N-dihexyl-1-naphthamides to provide atropisomers of N,N-dihexyl-2-alkyl-1-naphthamides
  作者：S. Thayumanavan、Peter Beak、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00439-x

  日期：1996.4

  Asymmetric deprotonation of N,N-dihexyl-1-naphthamide using sec-butyllithium / (-)-sparteine followed by reactions with methyl or ethyl alkylation reagents give the atropisomers of N,N-dihexyl-2-alkyl-1-naphthamide with 50% and 55% ee, respectively. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Barriers to rotation about the chiral axis of tertiary aromatic amides
  作者：Anjum Ahmed、Ryan A. Bragg、Jonathan Clayden、Lai Wah Lai、Catherine McCarthy、Jennifer H. Pink、Neil Westlund、Samreen A. Yasin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00814-x

  日期：1998.10

  The barrier to rotation about the aryl-carbonyl bond in 40 tertiary aromatic amides was determined by variable temperature NMR spectroscopy (for rapid rotations) or by following the interconversion of atropisomers (for slower rotations). Empirical guidelines to the rate of ArCO bond rotation in hindered tertiary aromatic amides, and hence the stability of the atropisomeric stereoisomers of axially

  通过可变温度NMR光谱（用于快速旋转）或跟踪阻转异构体的相互转化（用于较慢旋转），确定40种叔芳族酰胺中绕芳基-羰基键旋转的障碍。提出了关于受阻叔芳族酰胺中ArCO键旋转速率的经验准则，以及轴向手性酰胺的阻转异构体立体异构体的稳定性。
• Chiral Brønsted acid-catalyzed dynamic kinetic resolution of atropisomeric <i>ortho</i>-formyl naphthamides
  作者：Zeng Gao、Jinlong Qian、Huameng Yang、Xiao-Chun Hang、Jinlong Zhang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1039/d0cc02380a

  日期：——

  Despite the widespread use of naphthamide atropisomers in biologically active compounds and asymmetric catalysis, few catalytic methods have succeeded in the enantioselective synthesis of these compounds. Herein, a chiral Brønsted acid (CBA) catalysis strategy was developed for readily scalable dynamic kinetic resolution of challenging ortho-formyl naphthamides with pyrrolylanilines. The chiral axis of the

  尽管萘酰胺阻转异构体广泛用于生物活性化合物和不对称催化中，但很少有催化方法成功地对映体合成这些化合物。本文中，开发了手性布朗斯台德酸（CBA）催化策略以容易地扩展具有挑战性的邻甲酰基萘酰胺与吡咯基苯胺的动态动力学拆分。同时建立了新的潜在的具有高对映体和非对映体选择性（最高> 20：1 dr和98：2 er）的潜在生物活性吡咯并吡嗪化合物家族的阻转异构酰胺的手性轴和立体异构中心。其衍生物的差向异构化实验表明，N-附近立体中心的取代可影响轴向手性芳族酰胺的构型稳定性。这些结果可能对构建其他具有低旋转势垒的新型轴向手性分子很有用。