4-(4-chlorobenzoyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 15183-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorobenzoyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-(4-chlorobenzoyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3Hpyrazol-3-one；4-(4-chloro-benzoyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-(p-Chlor-benzoyl)-2,3-dimethyl-1-phenyl-pyrazolon-(5)；4-(4-Chlorobenzoyl)-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 15183-00-3
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 326.782
• InChiKey: JYKIODUBBZYHQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 沸点：
  452.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-chlorobenzoyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮与α-氧代羧酸的铜/过硫酸盐促进的氧化脱羧CH乙酰化：在温和条件下可直接获得4-酰基吡唑啉酮

  摘要：

  使用α-氧代羧酸作为酰基源，开发了一种简便，有效的N-取代吡唑啉酮的氧化CH-H酰化方法。Cu（OAc）2和K 2 S 2 O 8的组合可使反应在空气中顺利进行，并以中等到极好的收率提供各种各样的4-酰基吡唑啉酮产品。据信这种转变的机理是通过铜诱导的脱羧反应形成酰基铜物质而进行的。该方法为将酰基部分直接安装到生物活性吡唑啉酮衍生物中提供了方便且有用的途径，该途径可进一步用于许多应用中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800464

文献信息

• Copper-catalyzed acylation of pyrazolones with aldehydes to afford 4-acylpyrazolones
  作者：Yan Xiao、Xiaopeng Wu、Jiangang Teng、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c9ob01486a

  日期：——

  Copper-catalyzed direct acylation of the alkenyl C-H bond in 1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ones has been developed, affording a series of 4-acylpyrazolones in moderate to good yields. Notably, this protocol involves readily accessible substrates and reagents, which have good functional group tolerance leading to pyrazolone derivatives under mild reaction conditions.

  已经开发出铜催化的1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮中烯基CH键的直接酰化，以中等至良好的产率提供了一系列的4-酰基吡唑啉酮。值得注意的是，该方案涉及易于获得的底物和试剂，它们具有良好的官能团耐受性，可在温和的反应条件下产生吡唑啉酮衍生物。
• CHERVENAKOV, P.;TEREBENINA, A. V.;JORDANOV, B. I.;BORISOV, G., DOKL. BOLG. AN, 1981, 34, N 10, 1393-1395
  作者：CHERVENAKOV, P.、TEREBENINA, A. V.、JORDANOV, B. I.、BORISOV, G.

  DOI：——

  日期：——
• Copper/Persulfate-Promoted Oxidative Decarboxylative C−H Acylation of Pyrazolones with α-Oxocarboxylic Acids: Direct Access to 4-Acylpyrazolones under Mild Conditions
  作者：Tanakorn Kittikool、Akkharaphong Thupyai、Khamphee Phomphrai、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/adsc.201800464

  日期：2018.9.3

  facile and efficient oxidative C−H acylation of N‐substituted pyrazolones using α‐oxocarboxylic acids as an acyl group source was developed. A combination of Cu(OAc)2 and K2S2O8 enables the reaction to proceed smoothly under air and provides a wide array of 4‐acylpyrazolone products in moderate to excellent yields. The mechanism of this transformation is believed to proceed via a copper‐induced decarboxylation

  使用α-氧代羧酸作为酰基源，开发了一种简便，有效的N-取代吡唑啉酮的氧化CH-H酰化方法。Cu（OAc）2和K 2 S 2 O 8的组合可使反应在空气中顺利进行，并以中等到极好的收率提供各种各样的4-酰基吡唑啉酮产品。据信这种转变的机理是通过铜诱导的脱羧反应形成酰基铜物质而进行的。该方法为将酰基部分直接安装到生物活性吡唑啉酮衍生物中提供了方便且有用的途径，该途径可进一步用于许多应用中。