2-(4-碘苯基)-1-苯基乙酮 | 92106-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-碘苯基)-1-苯基乙酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-(4-iodophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-iodophenyl)-1-phenylethanone；4-iododeoxybenzoin
• CAS: 92106-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₁IO
• 分子量: 322.145
• InChiKey: XODGITIOFKTVSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  377.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-碘苯基)-1-苯基乙酮 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 potassium tert-butylate 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (E)-1-(1-butoxy-1-phenylprop-1-en-2-yl)-4-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  主要组 - 通过乙烯基碳化催化的阳离子 Claisen 重排

  摘要：

  我们报道了一种催化 C-O 偶联/Claisen 级联反应，该反应是通过用烯丙基醚拦截乙烯基碳阳离子来实现的。该反应利用市售的硼酸盐作为催化剂，可有效构建空间受阻的 C-C 键。通过实验和计算研究了反应机理，以支持水飞铵阳离子的电荷加速 [3,3] 重排。我们的反应也适用于完全取代的乙烯基醚的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00837
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到2-(4-碘苯基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Syntheses of Hypervalent Iodine(III) Reagents Mediated by Selectfluor

  摘要：

  Use of Selectfluor allows hypervalent iodine(III) species such as aryl iodine(III) difluoride, diacetate, and di(trifluoroacetate) and Koser's salt to be easily prepared. Aryl iodine(Ill) difluoride and diacetate can be synthesized from the corresponding arene and elemental iodine in one-pot procedures.

  DOI：

  10.1021/ol051446t

文献信息

• Iron-Catalyzed Enantioselective Radical Carboazidation and Diazidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wen Liu、Maoping Pu、Jun He、Tinghui Zhang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yun-Dong Wu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.1c05881

  日期：2021.8.4

  Azidation of alkenes is an efficient protocol to synthesize organic azides which are important structural motifs in organic synthesis. Enantioselective radical azidation, as a useful strategy to install a C–N3 bond, remains challenging due to the inherently instability and unique structure of radicals. Here, we disclose an efficient enantioselective radical carboazidation and diazidation of α,β-unsaturated

  烯烃的叠氮化是合成有机叠氮化物的有效方法，有机叠氮化物是有机合成中的重要结构基序。由于自由基固有的不稳定性和独特的结构，对映选择性自由基叠氮化作为安装 C-N 3键的有用策略仍然具有挑战性。在这里，我们公开了由手性N , N '-二氧化物 / Fe(OTf) 2催化的α,β-不饱和酮和酰胺的有效对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化复合体。一系列取代的烯烃被转化为相应的α-叠氮羰基衍生物，具有良好到优异的对映选择性，有利于手性α-氨基酮、邻氨基醇和邻二胺的制备。对照实验和机理研究证明了反应过程中的自由基途径。DFT 计算表明叠氮基通过分子内五元过渡态与 Fe-N 3物种的内部氮转移到自由基中间体。
• An expedient route to heterocycles through α-arylation of ketones and arylamides by microwave induced thermal S_RN1 reactions
  作者：Silvia M. Soria-Castro、Daniel A. Caminos、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1039/c4ra00120f

  日期：——

  irradiation promotes a quick aromatic nucleophilic substitution by a thermally induced electron transfer process to form new C–C bonds by the coupling of aryl radicals and enolate nucleophiles. Diverse 2-aryl-1-phenylethanones can be prepared by the direct α-arylation of acetophenone with different haloarenes. The ketone enolate anion is generated by deprotonation with tBuOK in DMSO and the reaction is carried

  微波辐射通过热诱导的电子转移过程促进芳族亲核试剂的快速取代，通过芳基和烯酸酯亲核试剂的偶联形成新的C–C键。可以通过将苯乙酮与不同的卤代芳烃直接进行α-芳基化反应来制备不同的2-芳基-1-苯基乙酮。酮烯酸酯阴离子是通过在DMSO中用t BuOK去质子化而生成的，该反应在密闭的微波容器中于70–100°C进行10分钟。这种简单的方法还允许通过分子间或分子内的闭环反应合成脱氧苯偶姻和吲哚杂环衍生物，具有中等至极好的取代产率。
• Reactions of Alkenes with Iodine(III) Tris(trifluoroacetate)
  作者：Yasuo Futami、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.3182

  日期：1989.10

  The reactions of 1-arylethene, 1,1-diarylethenes, and 1,1-diarylpropenes with iodine(III) tris(trifluoroacetate) gave 1,2-diaryl-1-alkanones, 1-aryl-2-(4-iodophenyl)-1-alkanones, benzoins, benzils, and iodoethenes. A similar reaction of 1,1,4,4-tetraaryl-1,3-butadiene yielded 1,2,4,4-tetraaryl-3-buten-1-one. The reactions of 1,1,5,5-tetraaryl-1,4-pentadienes and 1,1,6,6-tetraaryl-1,5-hexadienes also gave dicarbonyl compounds. The reaction involves aryl migration. The mechanisms and the utility of the reaction for organic synthesis are discussed.

  1- 芳基烯、1,1- 二芳基烯和 1,1- 二芳基丙烯与碘（III）三（三氟乙酸盐）反应生成 1,2- 二芳基-1-烷酮、1-芳基-2-（4-碘苯基）-1-烷酮、安息香、苯并芘和碘乙烯。1,1,4,4-四芳基-1,3-丁二烯的类似反应生成 1,2,4,4-四芳基-3-丁烯-1-酮。1,1,5,5-四芳基-1,4-戊二烯和 1,1,6,6-四芳基-1,5-己二烯的反应也生成了二羰基化合物。该反应涉及芳基迁移。本文讨论了该反应的机理和在有机合成中的用途。
• Yusubov, M.S.; Filimonov, V.D.; Khlebnikova, I.V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 9.2, p. 1532 - 1535
  作者：Yusubov, M.S.、Filimonov, V.D.、Khlebnikova, I.V.、Vasil'eva, V.P.、Chaikovskii, V.K.

  DOI：——

  日期：——
• FUTAMI, YASUO;NISHINO, HIROSHI;KUROSAWA, KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N0, C. 3182-3186
  作者：FUTAMI, YASUO、NISHINO, HIROSHI、KUROSAWA, KAZU

  DOI：——

  日期：——