3,5,3',5',6-pentamethyldipyrrin hydrochloride | 130876-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,5,3',5',6-pentamethyldipyrrin hydrochloride
• CAS: 130876-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂*ClH
• 分子量: 250.771
• InChiKey: SNOJFMXMQFHSTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,3',5',6-pentamethyldipyrrin hydrochloride 在 三乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以4.924 g的产率得到[[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷)
  参考文献：
  名称：

  合成、光物理、电化学和电致化学发光研究。BODIPY 单体、二聚体、三聚体和聚合物中的多重顺序电子转移

  摘要：

  进行了 C(8) BODIPY 单体、二聚体和三聚体、C(8) 聚合物和 N(8) 氮杂-BODIPY 单体和二聚体的合成。使用了甲基和甲基 C(8) 取代的单体、二聚体和三聚体。二聚体、三聚体和聚合物通过使用 FeCl(3) 的氧化偶联通过 β-β (2/6) 位置化学形成。C(8) 染料从单体到聚合物添加单体单元后，观察到吸光度和荧光的红移。与 C(8) 类似物相比，aza-BODIPY 染料显示红移吸光度和荧光。对于 C(8) BODIPYs，循环伏安法分别显示了单体、二聚体和三聚体的还原和氧化的一个、两个和三个单电子波。C(8) 二聚体的还原峰分离为 0.12 V，而氧化为 0.22 V，而三聚体显示还原峰之间的间隔为 0.09 V，氧化峰的间隔为 0.13 V。与第二个峰相比，第二个峰和第三个峰之间的较大分离，氧化为 0.25 V，还原为 0.2 V，这与去除或添加第三个电子的能量更大是一致的。BODIPY

  DOI：

  10.1021/ja2010219
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,5,3',5',6-pentamethyldipyrrin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成、光物理、电化学和电致化学发光研究。BODIPY 单体、二聚体、三聚体和聚合物中的多重顺序电子转移

  摘要：

  进行了 C(8) BODIPY 单体、二聚体和三聚体、C(8) 聚合物和 N(8) 氮杂-BODIPY 单体和二聚体的合成。使用了甲基和甲基 C(8) 取代的单体、二聚体和三聚体。二聚体、三聚体和聚合物通过使用 FeCl(3) 的氧化偶联通过 β-β (2/6) 位置化学形成。C(8) 染料从单体到聚合物添加单体单元后，观察到吸光度和荧光的红移。与 C(8) 类似物相比，aza-BODIPY 染料显示红移吸光度和荧光。对于 C(8) BODIPYs，循环伏安法分别显示了单体、二聚体和三聚体的还原和氧化的一个、两个和三个单电子波。C(8) 二聚体的还原峰分离为 0.12 V，而氧化为 0.22 V，而三聚体显示还原峰之间的间隔为 0.09 V，氧化峰的间隔为 0.13 V。与第二个峰相比，第二个峰和第三个峰之间的较大分离，氧化为 0.25 V，还原为 0.2 V，这与去除或添加第三个电子的能量更大是一致的。BODIPY

  DOI：

  10.1021/ja2010219

文献信息

• Substitution of hydroxide by fluoride at the boron center of a BODIPY dye
  作者：Todd W. Hudnall、Tzu-Pin Lin、François P. Gabbaï

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.012

  日期：2010.11

  e (3). This boron hydroxide derivative reacts with fluoride anions under acidic conditions to afford the corresponding fluoride derivative 4-fluoro-4-phenyl-1,3,5,7,8-pentamethyl-3a,4a-diaza-4-bora-s-indacene (4). This simple reaction may become useful for the incorporation of [18F]-fluoride and may serve for the preparation of radiolabeled BODIPY derivatives.

  已经合成了4-氯-4-苯基-1,3,5,7,8-五甲基-3a，4a-二氮杂-4-硼酸-s-茚并四烯（2），对其结构进行了表征并转化为相应的氢氧化物衍生物4 -羟基-4-苯基-1,3,5,7,8-五甲基-3a，4a-二氮杂-4-硼-s-茚并四烯（3）。该氢氧化硼衍生物在酸性条件下与氟阴离子反应，得到相应的氟衍生物4-氟-4-苯基-1,3,5,7,8-五甲基-3a，4a-二氮杂-4-硼-s-茚并四烯（4）。这种简单的反应对于掺入[ 18 F]-氟化物可能有用，并且可以用于制备放射性标记的BODIPY衍生物。
• Construction of an Artificial Light-Harvesting System with Efficient Photocatalytic Activity in an Aqueous Solution Based on a FRET-Featuring Metallacage
  作者：Pei-Pei Jia、Yi-Xiong Hu、Zhi-Yong Peng、Bo Song、Zhi-Yong Zeng、Qing-Hui Ling、Xiaoli Zhao、Lin Xu、Hai-Bo Yang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c01869

  日期：2023.2.6

  Subsequently, taking advantage of supramolecular hydrophobic interactions, a promising artificial LHS involving two-step FRET processes from TPE to BODIPY and then to Nile Red (NiR) has been successfully fabricated in an aqueous solution using the FRET-featuring metallacage, NiR, and an amphiphilic polymer (mPEG-DSPE). Notably, this obtained aqueous LHS exhibits highly efficient photocatalytic activity in

  在过去的几十年中，涉及多步荧光共振能量转移（FRET）过程的高效人工光捕获系统（LHS）的设计和构建逐渐受到从超分子化学到化学生物学甚至材料科学。在此，通过配位驱动的自组装，以使用四苯乙烯（TPE）单元作为供体和 BODIPY 单元作为受体的 FRET 过程为特征的新型四方棱柱金属笼已被方便地合成。随后，利用超分子疏水相互作用，一种有前景的人工 LHS 涉及从 TPE 到 BODIPY 再到尼罗红 (NiR) 的两步 FRET 过程，已使用具有 FRET 特征的金属笼 NiR 在水溶液中成功制造，和两亲聚合物（mPEG-DSPE）。值得注意的是，这种获得的 LHS 水溶液在溴苯乙酮衍生物的脱卤中表现出高效的光催化活性。该研究为通过多步 FRET 过程在水溶液中制造人工 LHS 提供了独特的策略，并进一步促进了模拟光合作用过程的未来发展。