正十二烷硼酸 | 3088-79-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 正十二烷硼酸
• 英文名称: dodecylboronic acid
• 英文别名: n-dodecylboronic acid
• CAS: 3088-79-7
• 化学式: C₁₂H₂₇BO₂
• 分子量: 214.156
• InChiKey: UMJURJHHLVYBFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93°C
• 沸点：
  329.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正十二烷硼酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63 %的产率得到十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  UVA 光促进的硼酸无催化剂光化学有氧氧化

  摘要：

  调节照射源波长为开发基于硼酸-DIPEA复合物产生活性氧的能力的无催化剂光氧化方案提供了优势。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300898
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 碘 、 magnesium 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到正十二烷硼酸
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃取代来调节4,8-二取代的苯并二恶唑的光学和电子性质

  摘要：

  为了设计用于合成共轭材料的新的电子不足的结构单元，一系列新的反式合成了在4,8-位带有卤素或炔基取代基的苯并二恶唑。此外，还研究了这些修饰对光学和电子性能的影响。理论计算预测，各种炔烃的掺入可用于调节这些小分子的能级和带隙。使用两步反应序列，可以容易地以高收率制备目标4,8-二取代的苯并二恶唑：路易斯酸催化原酸酯环化，然后进行Sonogashira交叉偶联。实验确定的这些4,8-二取代的苯并二恶唑的HOMO值在-4.97至-6.20 eV的范围内，并且与理论预测值显示出合理的相关性，百分比偏差在2.4-12.8％的范围内。然而，当理论值外推至长链极限并与含有4,8-二取代的苯并双恶唑的共聚物进行比较时，实际HOMO值与预测HOMO值之间的偏差降低至小于3.5％。总的来说，这些结果表明这些4,8-二取代反式苯并二恶唑可用于合成具有可变和可预测电子特性的新型共轭材料。

  DOI：

  10.1021/jo201078w

文献信息

• Radical Chain Reduction of Alkylboron Compounds with Catechols
  作者：Giorgio Villa、Guillaume Povie、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja110224d

  日期：2011.4.20

  carboxylic acid at high temperature (>150 °C). We report here a mild radical procedure for the transformation of organoboranes to alkanes. 4-tert-Butylcatechol, a well-established radical inhibitor and antioxidant, is acting as a source of hydrogen atoms. An efficient chain reaction is observed due to the exceptional reactivity of phenoxyl radicals toward alkylboranes. The reaction has been applied to a wide

  烷基硼烷向相应烷烃的转化通常通过烷基硼烷的质子分解进行。这个简单的反应需要使用严格的反应条件，即在高温（> 150 °C）下用羧酸处理。我们在这里报告了一种将有机硼烷转化为烷烃的温和激进程序。4-叔丁基儿茶酚是一种成熟的自由基抑制剂和抗氧化剂，是氢原子的来源。由于苯氧基自由基对烷基硼烷的特殊反应性，观察到有效的链式反应。该反应已应用于广泛的有机硼衍生物，例如 B-烷基儿茶酚硼烷、三烷基硼烷、频哪醇硼酸酯和烷基硼酸。此外，迄今为止，通过实验确定了仲烷基自由基和邻苯二酚衍生物之间的氢转移的难以捉摸的速率常数。有趣的是，它们在 80 °C 时比氢化锡慢不到 1 个数量级，这使得儿茶酚对涉及 CC 键形成的广泛转化特别有吸引力。
• Synthetic substituted boronates of dihydroxy-bacteriochlorin absorbing and emitting far-red to near-infrared light as bacteriopheophytin-a analogs
  作者：Daichi Funakoshi、Yosaku Nomura、Sunao Shoji、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108155

  日期：2020.4

  semisynthetic bacteriochlorins are less oxidizable to chlorins and more readily available from natural phototrophs than the above natural bacteriochlorin, while the formers show similar optical properties in solution as the latter. All the boronate pigments efficiently absorb near ultraviolet, green, and far-red light and strongly emit light in a far-red to near-infrared region. Their electronic absorption

  甲基的取代数硼酸盐顺式-7,8-二羟基- pyrobacteriopheophorbide-一个具有相同的3-乙酰基13 1 -氧代菌绿素的π共轭系统如bacteriopheophytin-一个在不产氧光合细菌II型反应中心发现制备通过化学修饰叶绿素a。与上述天然细菌绿素相比，半合成细菌绿素氧化成二氢卟酚的可能性更小，并且更容易从天然营养养分中获得，而前者在溶液中显示出与后者相似的光学性质。所有的硼酸酯颜料都有效吸收近紫外，绿和远红光，并在远红至近红外区域强烈发射光。它们的电子吸收和荧光发射数据几乎与硼原子上的烷基和（杂）芳族取代基无关。
• Coupling of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone with Organoboronic Acids for the Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Yu Ma、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03740

  日期：2019.12.20

  synthesis of alkyl gem-difluoroalkenes remains a difficult task in organic synthesis. Here, we report a general and efficient approach for tackling this problem by gem-difluoroolefination of trifluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone with organoboronic acids. This protocol is operationally simple, free of transition metals, and suitable for a broad range of organoboronic acids. Moreover, the utility

  烷基宝石-二氟烯烃的合成在有机合成中仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报告了通过有机硼酸与三氟乙醛N-三氟甲yl的宝石二氟烯烃化反应来解决此问题的通用有效方法。该方案操作简单，不含过渡金属，适用于广泛的有机硼酸。此外，通过进一步转化宝石-二氟乙烯基，证明了产品的实用性。
• Biomimetic aerobic oxidative hydroxylation of arylboronic acids to phenols catalysed by a flavin derivative
  作者：Hana Kotoučová、Iveta Strnadová、Martina Kovandová、Josef Chudoba、Hana Dvořáková、Radek Cibulka

  DOI：10.1039/c3ob42081g

  日期：——

  Flavin-catalysed oxidative hydroxylation of substituted arylboronic acids by molecular oxygen with the assistance of hydrazine or ascorbic acid resulted in phenols in high yields. This mild organocatalytic protocol is compatible with a variety of functional groups and it is alternatively usable for transformation of alkylboronic acids to alcohols. Reaction takes place also in water and fulfils criteria for a green procedure.

  黄素催化的取代芳基硼酸通过分子氧的氧化羟基化反应，在肼或抗坏血酸的辅助下，以高产率生成酚类化合物。这种温和的有机催化方法与多种官能团兼容，并且可替代地将烷基硼酸转化为醇。反应同样在水中进行，并符合绿色过程的标准。
• NOVEL ANTI-INFECTIOUS DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USES OF SAID DERIVATIVES IN TREATMENT
  申请人：Bernadou Jean

  公开号：US20110092536A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to bi-substrate inhibitor molecules associating (i) a pyridine, pyridinium or dihydropyridine-type structure allied to active metabolites of isoniazide, or related structures, and (ii) a hydrophobic substituent. The invention also relates to the method for producing said molecules, to the pharmaceutical compositions containing said molecules, and to the use thereof as inhibitors of enoyl reductase for the preparation of a medicament, especially an anti-infectious medicament for the treatment of tuberculosis.

  该发明涉及与异烟肼的活性代谢产物相关的吡啶、吡啶盐或二氢吡啶类型结构以及疏水取代基相结合的双底物抑制分子。该发明还涉及制备该分子的方法、含有该分子的药物组合物，以及将其用作烯醇还原酶抑制剂的用途，用于制备药物，特别是用于治疗结核病的抗感染药物。