1-(2-pyridinyl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-pyridinyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(pyridin-2-yl)but-3-en-1-ol；1-pyridin-2-ylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: CITJKEXGKDUPEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-pyridinyl)but-3-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-[2-氧代-2-(2-吡啶基)乙基]-3-苯基-2-异恶唑啉
  参考文献：
  名称：

  使用腈氧化物和高烯丙醇通过环加成路线合成取代吡啶

  摘要：

  腈氧化物与未保护的高烯丙醇的环加成，然后是 Swern 氧化，产生 5-(2-氧代烷基)-2-异恶唑啉。随后在过量四氟硼酸存在下，在乙醇中对所得杂环进行 Raney Ni 还原，得到取代的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.375
• 作为产物：
  描述：

  2-[(烯丙氧基)甲基]吡啶 在 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(2-pyridinyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基杂芳基烷基醚的立体选择性和竞争性[1,2]-和[2,3] -Wittig重排

  摘要：

  已经合成了几种烯丙基杂芳基烷基醚，然后在－78℃下用正丁基锂在THF中脱质子化，得到锂衍生物。取决于相关的质子酸度，含锂末端为α-或α'-碳原子。在没有外部亲电试剂的情况下，发生σ重排，产生新的CC键。杂芳基烷基均烯丙基醇和烯丙基杂芳基烷基醇分别作为立体选择性[2，3]-或[1,2] -Wittig重排的产物获得。当在甲苯中以（-）-天冬氨酸作为外部手性配体进行反应时，以高收率和相当良好的对映异构体富集得到均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<478::aid-ejoc478>3.0.co;2-#

文献信息

• Allylation of Carbonyl Compounds with Allylic Gallium Reagents
  作者：Takashi Tsuji、Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2002.2

  日期：2002.1

  Allylic gallium reagents, prepared from gallium trichloride and the corresponding allylic Grignard reagents, allylated carbonyl compounds in good yields in an aqueous medium as well as in organic solvent.

  烯丙基镓试剂，由三氯化镓与相应的烯丙基格氏试剂制备而来，在水中及有机溶剂中均能以良好产率使羰基化合物发生烯丙基化反应。
• Palladacycles of unsymmetrical (N,C⁻,E) (E = S/Se) pincers based on indole: their synthesis, structure and application in the catalysis of Heck coupling and allylation of aldehydes
  作者：Mahabir P. Singh、Fariha Saleem、Gyandshwar K. Rao、S. Kumar、Hemant Joshi、Ajai K. Singh

  DOI：10.1039/c6dt00060f

  日期：——

  [Pd(L1/L2–H)Cl] (1/2), where they bind in a tridentate (N,C−,E) mode. L1 and L2, their aldehyde precursors and Pd(II)-complexes, 1 and 2, have been characterized by 1H, 13C1H} and 77Se1H} NMR and HR-MS. Palladium(II) complexes 1 and 2 and precursor aldehydes of L1 and L2 were verified using single crystal X-ray diffraction. The catalytic activities of complexes 1 and 2 were investigated for Heck coupling

  通过1-（2-苯基硫烷基/硒代乙基）-1 H的缩合反应，首次合成具有吲哚核的不对称（N，C，E）型钳位配体前体[ L1和L2：E = S / Se] -吲哚-3-甲醛与苄胺。合成规程很容易，并且收率很高（> 85％）。L1和L2与四氯钯钠（反应II在CH存在下）3 COONa结果在配合物[钯（L1 / L2 -H）CL]（1 / 2），在那里它们结合在三齿（N，C - ，E）模式。L1和L2，其醛前体和Pd（II）配合物1和2的特征在于1 H，13 C 1 H}和77 Se 1 H} NMR和HR-MS。使用单晶X射线衍射验证了钯（II）配合物1和2以及L1和L2的前体醛。研究了配合物1和2的催化活性，以进行醛的Heck偶联和烯丙基化。这两个反应分别需要配合​​物负载量为0.1–0.3和1 mol％。
• Copper‐Impregnated Magnesium‐Lanthanum Mixed Oxide: A Reusable Heterogeneous Catalyst for Allylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Jaya Pogula、Soumi Laha、B. Sreedhar、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1002/adsc.201901133

  日期：2020.3.4

  Copper‐impregnated magnesium‐lanthanum mixed oxide [Cu(II)/Mg−La] was used as catalyst in synthesis of homoallylic alcohols from aldehydes and ketones using allyltributylstannane as the allylating source. The present protocol provides a great application potential for the synthesis of corresponding allyl alcohols with excellent yields and selectivity. The catalyst exhibits broad functional group compatibility

  铜浸渍的镁镧混合氧化物[Cu（II）/ Mg-La]用作催化剂，使用烯丙基三丁基锡烷作为烯丙基化来源，由醛和酮合成均丙醇。本方案为以优异的产率和选择性合成相应的烯丙醇提供了巨大的应用潜力。该催化剂与各种取代的醛和酮具有广泛的官能团相容性，可在非均相条件下以高收率提供所需的产物。重要的是，可以通过离心从反应混合物中回收多相催化剂，并使用多达三个循环。
• Synthesis, structure and catalytic properties of CNN pincer palladium(ii) and ruthenium(ii) complexes with N-substituted-2-aminomethyl-6-phenylpyridines
  作者：Tao Wang、Xin-Qi Hao、Xiao-Xue Zhang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c1dt10331h

  日期：——

  6-bromo-2-picolinaldehyde in two steps. Reaction of 2a–c with PdCl2 in toluene in the presence of triethylamine gave the CNN pincer Pd(II) complexes 3a–c in 18-28% yields. The CNN pincer Ru(II) complex 5 containing a Ru-NHR functionality could be obtained in a 71% yield by treatment of 2c with a Ru(II) precursor instead of PdCl2. Additionally, the related CNN pincer Ru(II) complex 7 containing a Ru–NH2 functionality

  N-取代的-2-氨基甲基-6-苯基吡啶2a–c可以很容易地从商业上获得6-溴-2-吡啶甲醛分两步走。的反应2a-c中与氯化钯2 在 甲苯 在......的存在下 三乙胺 给了 有线电视新闻网 钳子 钯（II）配合物3a–c的产率为18-28％。这有线电视新闻网 钳子 钌（II）复杂5包含Ru-NHR功能性可以在一个71％产率通过处理来获得图2c与钌（II） 前驱代替 氯化钯2。此外，相关有线电视新闻网 钳子 钌（II）复杂7包含茹–NH 2 功能是通过以下反应合成的 2-氨基甲基-6-苯基吡啶 一样的 钌（II）前体的产率为68％。所有这些新化合物均通过元素分析（配体的质谱），1 H，13 C NMR，31 P 1 H} NMR进行了表征（对于茹配合物）和红外光谱。的分子结构钯复杂的3c以及茹配合物5和7已经通过X射线单晶衍射确定。获得的钯配合物3a–c是醛的烯丙基化以及醛，芳基胺和苯
• Trifluoromethane sulphonic acid: a Brönsted acid catalyst for the addition of allyltributylstannanes to carbonyl compounds in water
  作者：Teck-Peng Loh、Jia Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00122-7

  日期：1999.3

  Trifluoromethane sulphonic acid catalyses the addition of allyltributylstannane to carbonyl compounds in water to give the corresponding homoallylic alcohols in high yields.

  三氟甲烷磺酸催化将烯丙基三丁基锡烷加到水中的羰基化合物中，从而以高收率得到相应的均烯丙基醇。