(2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]selanylsulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid | 188609-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]selanylsulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 188609-44-1
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄O₈SSe
• 分子量: 473.366
• InChiKey: ZNJXILHFSBCTEP-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.95
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-硒代胱胺基乙酸 、 谷胱甘肽 在 双氧水 、 glutathione peroxidase 作用下， 生成 L-谷胱甘肽 (氧化型) 、 (2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]selanylsulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Role of Substrate Reactivity in the Glutathione Peroxidase (GPx) Activity of Selenocystine

  摘要：

  硒半胱氨酸（CysSeSeCys）是一种双硒化合物，表现出谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）活性，它催化使用硫醇辅因子的过氧化氢还原反应。为了理解两种底物的相对反应性，采用Dalziel动力学法在氢过氧化物（H2O2）、t-丁基过氧化物或α-茴香醇过氧化物以及谷胱甘肽或二硫苏糖醇（DTTred）的存在下，确定了酶动力学参数，即转化数（kcat）以及对硫醇（φG）和过氧化氢（φH）的相对反应性参数。通过77Se NMR光谱对CysSeSeCys与H2O2和DTTred反应过程中形成的中间体进行了表征。HF/6-31G(d)的从头计算表明，与H2O2的反应是放热的，而与DTTred的反应是吸热的。基于这些研究，CysSeSeCys的GPx活性可能是通过与过氧化氢的反应启动的，在催化循环中，硫醇的反应是速率决定环节。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090348