γ-(benzyloxycarbonylamino)butanoic acid 2,2,2-trichloroethyl ester | 544445-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-(benzyloxycarbonylamino)butanoic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl 4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 544445-13-8
• 化学式: C₁₄H₁₆Cl₃NO₄
• 分子量: 368.644
• InChiKey: NMRYTTNQFKMCNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 、 γ-(benzyloxycarbonylamino)butanoic acid 2,2,2-trichloroethyl ester 在 4 A molecular sieve 、 Novozym 435 (immobilized Candida antartica lipase) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 以82%的产率得到4-Benzyloxycarbonylamino-butyric acid (2R,3S,4S,5R,6R)-6-benzyloxy-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic polymer-supported liquid phase synthesis of glucose γ-aminobutyric ester

  摘要：

  A concise, polymer-supported solution synthesis of 6-O-(gamma-aminobutyryl)-D-glucose has been achieved. Glucose was attached to polyethylene glycol monomethyl ether (MPEG) through an alpha,alpha'-dioxyxylyl diether linker, and, subsequently, the HO-6 hydroxyl of the glucose was regioselectively esterified with gamma-aminobutyric acid by a lipase-catalyzed reaction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00223-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 N-苄氧羰基-4-氨基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 γ-(benzyloxycarbonylamino)butanoic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶去除羧基保护基。三，枯草芽孢杆菌酯酶（BS2）快速去除烯丙基和氯乙基酯

  摘要：

  来自枯草芽孢杆菌（BS2）的酯酶可在温和条件下以高收率快速选择性地除去烯丙基，2-氯乙基和2,2,2-氯乙基酯。此外，BS2容易水解苯甲酸酯，而位阻二苯甲基酯的水解缓慢，需要更长的反应时间和更高的酶/底物比。

  DOI：

  10.1021/jo061871f

文献信息

• Chemoenzymatic polymer-supported liquid phase synthesis of glucose γ-aminobutyric ester
  作者：Carmen de Torres、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00223-5

  日期：2003.3

  A concise, polymer-supported solution synthesis of 6-O-(gamma-aminobutyryl)-D-glucose has been achieved. Glucose was attached to polyethylene glycol monomethyl ether (MPEG) through an alpha,alpha'-dioxyxylyl diether linker, and, subsequently, the HO-6 hydroxyl of the glucose was regioselectively esterified with gamma-aminobutyric acid by a lipase-catalyzed reaction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enzymatic Removal of Carboxyl Protecting Groups. III. Fast Removal of Allyl and Chloroethyl Esters by <i>Bacillus subtilis</i> Esterase (BS2)
  作者：Irene Fotakopoulou、Efrosini Barbayianni、Violetta Constantinou-Kokotou、Uwe T. Bornscheuer、George Kokotos

  DOI：10.1021/jo061871f

  日期：2007.2.1

  esterase from Bacillus subtilis (BS2) allows the fast and selective removal of allyl, 2-chloroethyl, and 2,2,2-chloroethyl esters under mild conditions in high yields. In addition, BS2 easily hydrolyzes phenacyl esters, while the hydrolysis of sterically hindered diphenylmethyl esters is slow, requiring longer reaction time and higher enzyme/substrate ratio.

  来自枯草芽孢杆菌（BS2）的酯酶可在温和条件下以高收率快速选择性地除去烯丙基，2-氯乙基和2,2,2-氯乙基酯。此外，BS2容易水解苯甲酸酯，而位阻二苯甲基酯的水解缓慢，需要更长的反应时间和更高的酶/底物比。