(2R,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid | 156174-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 156174-45-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: DDDJYCKZDYHVPR-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2R,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butyloxycarbonylaminobutyrate
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂添加到衍生自l-丝氨酸的硝酮中来完全立体控制合成α，β-二氨基酸

  摘要：

  据报道受保护的（2R，3S）-和（2R，3R）-3-取代的2，3-α-氨基酸的不对称合成。合成这些化合物的关键步骤是将格氏试剂非对映选择性地加到衍生自l-丝氨酸的α-氨基硝酮上。通过改变起始原料中的保护基，可以实现对加成步骤的完全立体控制。在每种情况下，主要的选择性可以根据取代基的空间效应来合理地解释。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00004-4
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-D-苏氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 jones reagent 、 15-冠醚-5 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十七、从 L-和 D-苏氨酸衍生物实际合成 N,N-保护的 2,3-二氨基丁酸的所有非对映异构体

  摘要：

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1369

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of 2,3-diaminobutanoic acids
  作者：Pedro Merino、Ana Lanaspa、Francisco L. Merchan、Tomás Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00158-5

  日期：1997.3

  A straightforward synthesis of 2,3-diaminobutanoic acids is reported. The synthesis is based on the nucleophilic addition of methylmagnesium bromide to differentially protected nitrones derived from l-serine. The change of the protecting groups in the starting nitrone is crucial for the stereocontrol of the reaction.

  据报道，可以直接合成2，3-二氨基丁酸。该合成基于甲基溴化镁向衍生自l-丝氨酸的差异保护的硝酮的亲核加成。起始硝酮中保护基的变化对于反应的立体控制至关重要。