N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-amino-(Z)-2-methylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 138571-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-amino-(Z)-2-methylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 138571-85-4；138571-86-5；138663-09-9；138663-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: LLSJRSYSWNDJGP-HQJQHLMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-amino-(Z)-2-methylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1H-吡唑-5-胺,3-(2-甲氧基乙基)-1-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and taste properties of L-aspartyl-methylated 1-aminocyclopropanecarboxylic acid methyl esters

  摘要：

  Several isomers of L-aspartyl-1-aminocyclopropanecarboxylic acid methyl ester with methyl group substitutions on the cyclopropane ring were synthesized. Conformational analyses were carried out on these molecules using H-1 NMR and molecular modeling studies. Their taste properties are explained on the basis of our previously reported topochemical model for taste response.

  DOI：

  10.1021/jo00030a009
• 作为产物：
  描述：

  (1-Hydroxymethyl-2-methyl-cyclopropyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-amino-(Z)-2-methylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从N，N-二苄基羧酰胺中并入氨基环丙基部分的氨基酸的新的短途径

  摘要：

  我们最近报道的钛介导的N，N-二烷基羧酰胺向环丙胺的转化已使用各种烷基溴化镁应用于N，N-二苄基-2-苄氧基乙酰胺，以生成1-（苄氧基甲基）-1-（二苄氨基）环丙烷（15a，48％）和2取代的类似物15b-f（33-48％）。这些已转化在短短步入Ñ 1-氨基环丙烷羧酸（-Boc保护的甲酯1整体，29％），coronamic酸（2，35％）和norcoronamic酸（21％），2,3-甲基谷氨酸（21g，19％）和2,3-甲基鸟氨酸（21l，占12％）。类似地，3,4-亚甲基- γ氨基丁酸（相应的衍生物26，23％）和4-螺环丙烷-γ丁内酰胺（32，44％）已被合成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3235::aid-ejoc3235>3.0.co;2-7