3,3''-dibromo-2,2':5',2''-terthiophene | 790712-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3''-dibromo-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 2,5-bis(3-bromothiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 790712-86-6
• 化学式: C₁₂H₆Br₂S₃
• 分子量: 406.186
• InChiKey: GJGILGBIJMZNKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  417.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3''-dibromo-2,2':5',2''-terthiophene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 4',3'''-bis(diphenylphosphino)-3,3''''-di-n-hexyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-pentathiophene
  参考文献：
  名称：

  Photophysical and electrochemical properties of Ru(ii) complexes containing tridentate bisphosphino-oligothiophene ligands

  摘要：

  含有共轭低聚噻吩配体 3,3''-双(二苯基膦)-2,2':5',2''-三联噻吩 (P2T3) 和 4',3'''-双(二苯基膦) 的九个 Ru(II) 配合物)-3,3''''-二己基-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-五噻吩(P2T5)并进行了表征。 P2T3 和 P2T5 作为三齿配体键合，其中三个配合物（1、2 和 5）在溶液中形成绿色五配位 Ru(II) 配合物。使用循环伏安法、变温紫外可见光谱和时间分辨瞬态吸收光谱来表征配合物的电子性质。含有 P2T5 配体的复合物中的缀合增加导致低聚噻吩的氧化电位降低，但没有观察到电聚合。电子光谱以 π-π* 跃迁为主。所有配合物在室温和低温下均不发光，表明激发态通过其他非辐射途径衰减。配合物 7 的瞬态吸收光谱显示，该物质的谱带位于 475 nm，寿命约为 100 ns，属于基于配体的三重态。

  DOI：

  10.1039/c1dt10217f
• 作为产物：
  描述：

  3,3″,5,5″-tetrabromo-2,2′:5′,2″-terthiophene 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以71.5%的产率得到3,3''-dibromo-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  N 型分子和聚合物电子的构建模块。全氟烷基-与烷基-功能化的低聚噻吩（nTs；n= 2-6）。系统合成、光谱学、电化学和固态组织

  摘要：

  描述了在取代基性质和连接、区域化学和低聚噻吩核心长度 (n) 方面不同的五个低聚噻吩 (nT) 系列的合成、比较物理化学性质和固态结构。这五个系列包括以下 25 种化合物：(i) alpha,omega-diperfluorohexyl-nTs 1 (DFH-nTs, n = 2-6), (ii) beta,beta'-diperfluorohexyl-nTs 2 (isoDFH-nTs, n = 2-6), (iii) α,omega-二己基-nTs 3 (DH-nTs, n = 2-6), (iv) β,β'-二己基-nTs 4 (isoDH-nTs, n = 2- 6)，和 (v) 未取代的低聚噻吩 5（alphanTs，n = 2-6）。所有新化合物均通过元素分析、质谱和多核 NMR 光谱进行表征。为了定量地探讨和解决共轭核取代的化学和区域化学如何影响分子和固态特性，通过差示扫描量

  DOI：

  10.1021/ja048988a

文献信息

• ヘテロアセン誘導体、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2018016551A

  公开（公告）日：2018-02-01

  【課題】 高いキャリア移動度、高溶解性及び高耐酸化性を持つ塗布型の有機半導体材料である新規なヘテロアセン誘導体、これを用いた有機半導体層及び有機薄膜トランジスタを提供する。【解決手段】 下記一般式（１）で示されるヘテロアセン誘導体。【化１】（ここで、置換基Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数４〜２０のアリール基、炭素数２〜２０のアルケニル基、又は炭素数２〜２０のアルキニル基を示す。置換基Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数４〜２０のアリール基、炭素数２〜２０のアルケニル基、又は炭素数２〜２０のアルキニル基を示す。ただし、置換基Ｒ１〜Ｒ８が全て同時に水素である場合を除く。Ｔ１〜Ｔ３は、それぞれ独立して硫黄原子、酸素原子、又はセレン原子を示す。）【選択図】 なし

  这是一种具有高职业移动性、高溶解性和高耐酸化性的涂覆型有机半导体材料的新异质芳香烃衍生物，提供了使用该材料制备的有机半导体层和有机薄膜晶体管。根据以下一般式（1）显示的异质芳香烃衍生物。【化1】（其中，取代基R1〜R6分别独立表示氢、卤素、碳数为1〜20的烷基、碳数为1〜20的酰基、碳数为4〜20的芳基、碳数为2〜20的烯基或碳数为2〜20的炔基。取代基R7和R8分别独立表示氢、卤素、碳数为1〜20的酰基、碳数为4〜20的芳基、碳数为2〜20的烯基或碳数为2〜20的炔基。但是，除非所有取代基R1〜R8同时为氢，否则不包括。T1〜T3分别独立表示硫原子、氧原子或硒原子。）【选择图】无
• Photophysical Properties and Electropolymerization of Gold Complexes of 3,3′′-Diethynyl-2,2′:5′,2′′-terthiophene
  作者：Angela M. Kuchison、Michael O. Wolf、Brian O. Patrick

  DOI：10.1021/ic100961w

  日期：2010.10.4

  The preparation and crystal structures of 3,3′′-diethynyl-2,2′:5′,2′′-terthiophene (A2T3) and three Au(I) complexes containing this ligand are reported. One of the complexes, Au2(dppm)(A2T3), has a short Au−Au distance (3.1969 Å) because of an aurophilic interaction. UV/vis absorption and emission spectra of the complexes and ligand at 298 and 85 K and photoinduced electron transfer to methyl viologen

  报道了3,3'-二乙炔基-2,2'：5'，2''-噻吩（A 2 T 3）和含有该配体的三种Au（I）配合物的制备和晶体结构。络合物之一Au 2（dppm）（A 2 T 3）由于亲酸作用而具有较短的Au-Au距离（3.1969Å）。报道了配合物和配体在298和85 K下的UV / vis吸收和发射光谱，以及光诱导的电子转移至甲基紫精。可以使2 T 3和两个络合物电聚合，并通过X射线光电子能谱（XPS）和循环伏安法对所得的含金薄膜进行表征。
• Conjugated ligand-based tribochromic luminescence
  作者：Angela M. Kuchison、Michael O. Wolf、Brian O. Patrick

  DOI：10.1039/b915089g

  日期：——

  A Au(I) complex containing a terthienyl diphosphine ligand is non-emissive in the crystalline form, but exhibits intense ligand-based emission upon grinding attributed to increased planarization in the terthienyl ligand.

  一种含有铽镝二膦配体的金（I）复合物在晶体形态下没有发射，但在研磨后会出现强烈的配体发射，这是因为铽镝配体的平面化程度增加了。
• Synthesis and Properties of Ethene-Bridged Terthiophenes
  作者：Koichi Mitsudo、Hidehiko Sato、Arata Yamasaki、Natsuyo Kamimoto、Jun Goto、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02417

  日期：2015.10.2

  A method for the facile synthesis of ethene-bridged terthiophenes (EBTTs) in two steps has been developed. The first step is a double Sonogashira coupling between 3',4'-dibromo-2,2':5',2 ''-terthiophene and terminal alkynes to give dialkynylated terthiophenes, and the second step is a cyclization reaction to afford EBTTs. The fundamental physical properties of EBTTs were also studied.
• A Terthiophene-Containing Alkynylplatinum Terpyridine Pacman Complex: Controllable Folding/Unfolding Modulated by Weak Intermolecular Interactions
  作者：Yang Cao、Michael O. Wolf、Brian O. Patrick

  DOI：10.1021/ic400338v

  日期：2013.5.20

  Folded and unfolded solid-state structures of a bimetallic alkynylplatinum terpyridine complex with a flexible terthiophene linker have been obtained. Weak intermolecular interactions including pi-pi stacking and C-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot Cl interactions as well as Cl-pi interactions stabilize the folded structure. In solution, folding is studied by electronic absorption spectroscopy and H-1 and NOESY NMR experiments.