9,9-dimethoxyxanthene | 334541-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9,9-dimethoxyxanthene
• 英文别名: 9,9-Dimethoxy-9H-xanthene
• CAS: 334541-93-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: UWOVFNVFYKKFCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dimethoxyxanthene 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢维洛林 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,2'-二羟基-3,3'-二甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的氧杂蒽酮。一种合成 C-3 邻羟基芳基取代的 1,2-苯并异恶唑及其 N-氧化物、血管紧张素 (II) 拮抗剂杂合肽的潜在支架的有效途径

  摘要：

  Regioselective substitution of xanthone and its nucleophilic cleavage allow the synthesis of C-3 o-hydroxyaryl substituted 1,2-benzisoxazoles or their N-oxides by cyclodehydration or oxidative cyclization of their corresponding ketoxime precursors, respectively. Molecular modeling analysis and H-1 NMR spectra indicate an intramolecular H-bonding engaging phenol OH and the isoxazole ring N atom.

  DOI：

  10.3987/com-11-12162
• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9,9-dimethoxyxanthene
  参考文献：
  名称：

  Xanthen-9-ylidene protecting groups in glycerol chemistry

  摘要：

  报道了外消旋、(S)-和(R)-1,2-O-(氧杂蒽-9-亚基)甘油17a、20a和23a以及外消旋、(S)-和(R)-1,2-O-(2,7-二甲基氧杂蒽-9-亚基)甘油17b、20b和23b的制备。外消旋衍生物17a和17b被转化为它们的硬脂酸酯，然后在温和条件下与二氯乙酸和吡咯反应，以良好产率得到外消旋的1-O-硬脂酰甘油25。氧杂蒽-9-亚基和2,7-二甲基氧杂蒽-9-亚基残基被并入到9,9-双(吡咯-2-基)氧杂蒽36和2,7-二甲基-9,9-双(吡咯-2-基)氧杂蒽37中。这些副产物通过在乙醚溶液中用三氯化铁处理很容易被去除。据信，从(S)-和(R)-1,2-O-(氧杂蒽-9-亚基)甘油20a和23a中以良好产率同样制备了光学纯的(R)-和(S)-1-O-硬脂酰甘油28和5。

  DOI：

  10.1039/b102923c

文献信息

• Synthesis of new pyrrolidine-based organocatalysts and study of their use in the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins
  作者：Alejandro Castán、Ramón Badorrey、José A Gálvez、María D Díaz-de-Villegas

  DOI：10.3762/bjoc.13.59

  日期：——

  pyrrolidine-based organocatalysts with a bulky substituent at C2 were synthesized from chiral imines derived from (R)-glyceraldehyde acetonide by diastereoselective allylation followed by a sequential hydrozirconation/iodination reaction. The new compounds were found to be effective organocatalysts for the Michael addition of aldehydes to nitroolefins and enantioselectivities up to 85% ee were achieved

  通过衍生自非对映选择性烯丙基化，随后进行顺序的加氢锆化/碘化反应，由（R）-甘油醛丙酮化物衍生的手性亚胺合成了在C2具有较大取代基的新型吡咯烷基有机催化剂。发现新化合物是醛向硝基烯烃的迈克尔加成反应的有效有机催化剂，对映选择性高达85％ee。
• Xanthen-9-ylidene and 2,7-dimethylxanthen-9-ylidene protecting groups
  作者：Colin B Reese、Quanlai Song、Hongbin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02359-5

  日期：2001.2

  The preparation of the 2′,3′-O-[di-(p-anisyl)methylene]uridine 10, 2′,3′-O-(xanthen-9-ylidene)uridine 12a and 2′,3′-O-(2,7-dimethylxanthen-9-ylidene)uridine 12b is described. The rates of hydrolysis of these three compounds are compared with that of 2′,3′-O-isopropylideneuridine 6a in trifluoroacetic acid–water–methanol (1:2:7 v/v) at 30°C.

  的2的制备'，3'- ö - [二- （p -anisyl）亚甲基]尿苷10，2'，3'- O-（呫吨-9-亚基）尿苷12A和2'，3'- ö描述了-（2,7-二甲基黄嘌呤-9-亚甲基）尿苷12b。将这三种化合物的水解速率与2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶6a在三氟乙酸-水-甲醇（1：2：7 v / v）中的水解速率进行比较。
• Xanthone in synthesis: a reactivity profile via directed lithiation of its dimethyl ketal
  作者：Michal R. Odrowaz-Sypniewski、Petros G. Tsoungas、George Varvounis、Paul Cordopatis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.050

  日期：2009.11

  Xanthone, as its dimethyl ketal, undergoes functionalization with a synthetically useful degree of regioselectivity using a lithiation protocol. The core structure is regenerated during the work-up. Monosubstitution at C-4 or C-1 and disubstitution at C-4 and C-5 or C-1 and C-5 are observed. The substitution pattern appears to be dependent upon the experimental conditions.

  黄原酮，作为其二甲基缩酮，使用锂化方案以合成上有用的区域选择性进行官能化。核心结构在处理过程中会重新生成。观察到在C-4或C-1处单取代，在C-4和C-5或C-1和C-5处有解离。取代模式似乎取决于实验条件。
• Catalyst- and Oxidizing Reagent-Free Electrochemical Benzylic C(sp³)–H Oxidation of Phenol Derivatives
  作者：Zhong-Wei Hou、Ming-Ming Zhang、Wen-Chao Yang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00455

  日期：2022.6.17

  A site-selective electrochemical approach for the benzylic C(sp3)–H oxidation reaction of phenol derivatives along with hydrogen evolution has been developed. The protocol proceeds in an easily available undivided cell at room temperature under catalyst- and oxidizing reagent-free conditions. The corresponding aryl aldehydes and ketones are obtained in satisfactory yields, and the gram-scale synthesis

  已经开发了一种用于苯酚衍生物的苄基 C(sp 3 )-H 氧化反应以及析氢的位点选择性电化学方法。该协议在无催化剂和无氧化剂条件下在室温下在一个容易获得的未分裂电池中进行。相应的芳基醛和酮均以满意的收率得到，且易于进行克级合成。
• Coupled Rotary and Oscillatory Motion in a Second-Generation Molecular Motor Pd Complex
  作者：Lukas Pfeifer、Charlotte N. Stindt、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.2c08267

  日期：2023.1.18

  Molecular machines offer many opportunities for the development of responsive materials and introduce autonomous motion in molecular systems. While basic molecular switches and motors carry out one type of motion upon being exposed to an external stimulus, the development of molecular systems capable of performing coupled motions is essential for the development of more advanced molecular machinery

  分子机器为响应材料的开发提供了许多机会，并在分子系统中引入自主运动。虽然基本的分子开关和马达在受到外部刺激时会执行一种类型的运动，但开发能够执行耦合运动的分子系统对于开发更先进的分子机械至关重要。过度拥挤的基于烯烃的旋转分子马达是设计此类系统的理想基础，因为它们经历了由光引发的受控旋转，从而实现了出色的时空精度。在这里，我们展示了第二代旋转电机的 Pd 复合体示例，其 Pd 中心在电机旋转时相对于电机铁芯进行耦合振荡运动。我们通过 UV-vis、NMR 研究了这种现象，和密度泛函理论计算来支持我们的结论。通过这种由光驱动分子马达驱动的耦合旋转-振荡运动的演示，我们为开发在其操作中集成不同类型运动的更先进的分子机器提供了坚实的基础。