2'-O-[[[4-[N-(dichloroacetyl)-N-methylamino]benzyl]oxy]methyl]uridine | 1020100-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-[[[4-[N-(dichloroacetyl)-N-methylamino]benzyl]oxy]methyl]uridine
• 英文别名: 2'-O-[4-(N-dichloroacetyl-N-methylamino)benzyloxy]methyluridine
• CAS: 1020100-87-1
• 化学式: C₂₀H₂₃Cl₂N₃O₈
• 分子量: 504.324
• InChiKey: RQVUHDUSIYMFDJ-NVQRDWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  143.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[[[4-[N-(dichloroacetyl)-N-methylamino]benzyl]oxy]methyl]uridine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(N,N-diisopropylamino)(2-cyanoethyloxy)phosphinyl]-2'-O-[4-(N-dichloroacetyl-N-methylamino)benzyloxy]methyluridine
  参考文献：
  名称：

  固相RNA合成中2'-羟基保护用4-氮化苄氧基甲基的评估。

  摘要：

  寻找能够赋予核糖核苷亚磷酰胺具有与脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当的偶联动力学和偶联效率的2'-OH保护基，导致通过固相RNA评估了2'-O-（4-硝化苄氧基）甲基使用亚磷酰胺2a-d，12a和14a进行合成。这些亚磷酰胺显示出快速和有效的偶联性能。特别值得注意的是0.1 M AcOH中2'-O- [4-（N-甲基氨基）苄氧基]甲基的裂解，这在90摄氏度下于15分钟内导致U19dT。

  DOI：

  10.1021/ol0629824
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-methylthiomethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 氟化铵 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2'-O-[[[4-[N-(dichloroacetyl)-N-methylamino]benzyl]oxy]methyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  固相RNA合成中2'-羟基保护用4-氮化苄氧基甲基的评估。

  摘要：

  寻找能够赋予核糖核苷亚磷酰胺具有与脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当的偶联动力学和偶联效率的2'-OH保护基，导致通过固相RNA评估了2'-O-（4-硝化苄氧基）甲基使用亚磷酰胺2a-d，12a和14a进行合成。这些亚磷酰胺显示出快速和有效的偶联性能。特别值得注意的是0.1 M AcOH中2'-O- [4-（N-甲基氨基）苄氧基]甲基的裂解，这在90摄氏度下于15分钟内导致U19dT。

  DOI：

  10.1021/ol0629824

文献信息

• The 4-(<i>N</i>-Dichloroacetyl-<i>N</i>-methylamino)benzyloxymethyl Group for 2‘-Hydroxyl Protection of Ribonucleosides in the Solid-Phase Synthesis of Oligoribonucleotides
  作者：Jacek Cieślak、Andrzej Grajkowski、Jon S. Kauffman、Robert J. Duff、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1021/jo702717g

  日期：2008.4.1

  motivated the development of ribonucleoside phosphoramidites that would exhibit coupling kinetics and coupling efficiencies comparable to those of deoxyribonucleoside phosphoramidites. To fulfill these needs, the novel 4-(N-dichloroacetyl-N-methylamino)benzyloxymethyl group for 2‘-hydroxyl protection of ribonucleoside phosphoramidites 9a−d has been implemented (Schemes 1 and 2). The solid-phase synthesis

  用于控制基因表达的基于RNA的新兴技术引发了对合成寡核糖核苷酸的高需求，并激发了核糖核苷亚磷酰胺的发展，其显示出与脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当的偶联动力学和偶联效率。为了满足这些需求，已经实施了用于核糖核苷亚磷酰胺9a - d的2'-羟基保护的新颖的4-（N-二氯乙酰基-N-甲基氨基）苄氧基甲基（方案1和2）。然后使用9a - d作为0.2 M的无水MeCN和5-苄硫基-1 H溶液进行AUCCGUAGCUAACGUCAUGG的固相合成-四唑作为活化剂。9a - d的耦合效率在180 s的耦合时间内平均为99％。除去所有碱基敏感的保护基团后，在90°C的30分钟内于缓冲的0.1 M AcOH（pH 3.8）中完成从RNA寡核苷酸上切割剩余的2'-[4-（N-甲基氨基）苄基]缩醛的反应。 。完全脱保护的AUCCGUAGCUAACGUCAUGG的RP-HPLC和PAGE分析可与具有相同序列的商业RN