EM2487

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: EM2487
• 英文别名: N-(2-amino-2-oxoethyl)-[2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]oxy-N-[hydroxy-[methyl(12-methyltridecyl)amino]oxyphosphoryl]phosphonamidic acid
• 化学式: C₃₂H₅₇N₅O₁₆P₂
• 分子量: 829.776
• InChiKey: MTKDUTOCKQTOED-HKYCUWNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  EM2487 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 N-methyl-N-(12-methyltridecyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  EM2487, a Novel Anti-HIV-1 Antibiotic, Produced by Streptomyces sp. Mer-2487. Taxonomy, Fermentation, Biological Properties, Isolation and Structure Elucidation.

  摘要：

  为了发现能够在转录水平抑制HIV-1复制的新型药物，我们建立了反映HIV-1长末端重复序列驱动的基因表达的细胞系。利用这些细胞系，我们筛选了大约10,000种微生物产品，发现链霉菌Sp. Mer-2487的培养上清液能够抑制HIV-1 Tat诱导的基因表达，而不影响基础转录或肿瘤坏死因子α诱导的转录。纯化的活性成分具有独特的结构，如图1所示。该化合物对慢性感染细胞和急性感染细胞的HIV-1复制具有抑制作用，表明抑制发生在HIV-1复制周期中HIV-1前病毒DNA的整合后步骤。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.971

文献信息

• EM2487, a Novel Anti-HIV-1 Antibiotic, Produced by Streptomyces sp. Mer-2487. Taxonomy, Fermentation, Biological Properties, Isolation and Structure Elucidation.
  作者：HITOSHI TAKEUCHI、NAOKI ASAI、KAZUNORI TANABE、TERUYA KOZAKI、MASANORI FUJITA、TAKASHI SAKAI、AKIFUMI OKUDA、NOBUAKI NARUSE、SATOSHI YAMAMOTO、TOMOHIRO SAMESHIMA、NAOHIKO HEIDA、KAZUYUKI DOBASHI、MASANORI BABA

  DOI：10.7164/antibiotics.52.971

  日期：——

  For the purpose of discovering novel agents that inhibit HIV-1 replication at the transcriptional level, we have established cell lines reflecting the HIV-1 long terminal repeatdriven gene expression. Using these cell lines, we have screened approximately 10, 000 microorganism products and found that the culture supernatant of Streptomyces sp. Mer-2487 suppresses the HIV-1 Tat-induced gene expression without affecting the basal or tumor necrosis factor-α-induced transcription. The purified active component has a unique structure, as shown in Fig. 1. This compound has an inhibitory effect on HIV-1 replication in chronically infected cells as well as acutely infected cells, suggesting that the inhibition occurs at a postintegration step of HIV-1 proviral DNA in the HIV-1 replication cycle.

  为了发现能够在转录水平抑制HIV-1复制的新型药物，我们建立了反映HIV-1长末端重复序列驱动的基因表达的细胞系。利用这些细胞系，我们筛选了大约10,000种微生物产品，发现链霉菌Sp. Mer-2487的培养上清液能够抑制HIV-1 Tat诱导的基因表达，而不影响基础转录或肿瘤坏死因子α诱导的转录。纯化的活性成分具有独特的结构，如图1所示。该化合物对慢性感染细胞和急性感染细胞的HIV-1复制具有抑制作用，表明抑制发生在HIV-1复制周期中HIV-1前病毒DNA的整合后步骤。