1,2,4-噻唑并[4,3-b]苯并噻唑 | 247-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1,2,4-噻唑并[4,3-b]苯并噻唑
• 英文名称: s-triazolo<3,4-b>benzothiazol
• 英文别名: 1,2,4-Triazolo[3,4-b]benzothiazole；[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 247-92-7
• 化学式: C₈H₅N₃S
• mdl: MFCD00099327
• 分子量: 175.214
• InChiKey: BGFURDBGMRKOTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-噻唑并[4,3-b]苯并噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-bromo-benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑[3,4-b]苯并噻唑的反应活性

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471672
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-as-triazino<3,4-b>benzothiazole-3,4-dione 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,2,4-噻唑并[4,3-b]苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Kuberkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 8, p. 842 - 845

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Agent for the control of plant-pathogenic organisms
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04064261A1

  公开（公告）日：1977-12-20

  Methods employing and compositions comprising, for the control of plant-pathogenic organisms, specified triazolobenzoxazole and triazolobenzothiazole compounds; and novel methods for the preparation of the compounds.

  使用和组合物包括用于控制植物病原体的特定三唑基苯并噁唑和三唑基苯并噻唑化合物的方法；以及制备这些化合物的新方法。
• Synthesis of Benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole Derivatives via C-H Bond Functionalization of Disulfide Intermediates
  作者：Luis G. Ardón-Muñoz、Jeanne L. Bolliger

  DOI：10.3390/molecules27051464

  日期：——

  3-c][1,2,4]triazoles for which two main synthetic approaches exist. Here we report a new synthetic protocol that allows the preparation of these tricyclic compounds via the oxidation of a mercaptophenyl moiety to its corresponding disulfide. Subsequent C-H bond functionalization is thought to enable an intramolecular ring closure, thus forming the desired benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole. This

  许多含氮和硫的杂环化合物表现出生物活性。这些杂环化合物包括苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑，存在两种主要的合成方法。在这里，我们报告了一种新的合成方案，该方案允许通过将巯基苯基部分氧化为其相应的二硫化物来制备这些三环化合物。随后的 CH 键官能化被认为能够实现分子内闭环，从而形成所需的苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑。该方法结合了高官能团耐受性、短反应时间和良好至优异的产率。
• Process for the preparation of s-triazolo[3,4-b]benzothiazoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03937713A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  A novel process for the preparation of s-triazolo[3,4-b]benzothiazole compounds comprises reacting a molar equivalent of base in an amide solvent at a temperature from 60.degree.C. to 200.degree.C. with (a) a 1-acyl-4-(o-halophenyl)thiosemicarbazide compound or (b) a 4-(o-halophenyl)-1,2,4-triazole-3-thiol compound and recovering the product. The s-triazolo[3,4-b]benzothiazole compounds are useful for the control of plant pathogens.

  一种制备s-三唑并[3,4-b]苯并噻唑化合物的新工艺，包括在酰胺溶剂中以60℃至200℃的温度，用一个摩尔当量的碱与(a) 1-酰基-4-(o-卤苯基)硫脲化合物或(b) 4-(o-卤苯基)-1,2,4-三唑-3-硫醇化合物反应，并回收产物。s-三唑并[3,4-b]苯并噻唑化合物对于植物病原体的控制是有用的。
• 4-(2-Halophenyl)-1,2,4-triazole-3-thiol compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04082762A1

  公开（公告）日：1978-04-04

  A novel process for the preparation of s-triazolo-[3,4-b]benzothiazole compounds comprises reacting a molar equivalent of base in an amide solvent at a temperature from 60.degree. C. to 200.degree. C. with (a) a 1-acyl-4-(o-halophenyl)thiosemicarbazide compound or (b) a 4-(o-halophenyl)-1,2,4-triazole-3-thiol compound and recovering the product. The s-triazolo [3,4-b]benzothiazole compounds are useful for the control of plant pathogens.

  一种新的制备s-三唑并[3,4-b]苯并噻唑化合物的方法包括在酰胺溶剂中使用等摩尔的碱在60℃至200℃的温度下与(a) 1-酰基-4-(o-卤苯基)硫脲化合物或(b) 4-(o-卤苯基)-1,2,4-三唑-3-硫醇化合物反应，并回收产物。s-三唑并[3,4-b]苯并噻唑化合物可用于植物病原体的控制。
• 1-Acyl-4-substituted phenyl thiosemicarbazides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04134914A1

  公开（公告）日：1979-01-16

  A novel process for the preparation of s-triazolo[3,4-b]benzothiazole compounds comprises reacting a molar equivalent of base in an amide solvent at a temperature from 60.degree. C. to 200.degree. C. with (a) a 1-acyl-4-(o-halophenyl)thiosemicarbazide compound or (b) a 4-(o-halophenyl)-1,2,4-triazole-3-thiol compound and recovering the product. The s-triazolo[3,4-b]benzothiazole compounds are useful for the control of plant pathogens.

  一种制备s-三唑并[3,4-b]苯并噻唑化合物的新工艺，包括在酰胺溶剂中以60℃至200℃的温度，将等摩尔的碱与(a) 1-酰基-4-(o-卤代苯基)硫脲化合物或(b) 4-(o-卤代苯基)-1,2,4-三唑-3-硫醇化合物反应，并回收产物。s-三唑并[3,4-b]苯并噻唑化合物可用于植物病原体的控制。