1-chloro-4-phenyl-1-(phenylsulfinyl)-2-butanone | 162147-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-phenyl-1-(phenylsulfinyl)-2-butanone
• 英文别名: 2-Butanone, 1-chloro-4-phenyl-1-(phenylsulfinyl)-；1-(benzenesulfinyl)-1-chloro-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 162147-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂S
• 分子量: 306.813
• InChiKey: RILGLIBKVFVREC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-phenyl-1-(phenylsulfinyl)-2-butanone 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1-氯-4-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：由羰基化合物与一碳同系物合成α-氯酮的新方法

  摘要：

  描述了一种将羰基化合物一碳均化为α-氯酮的新方法。二氯甲基苯基亚砜与酮和醛的碳负离子加成后，以良好的收率得到加合物氯醇。用EtMgBr或二异丙基氨基化锂处理氯醇，可通过β-氧化类胡萝卜素重排以中等至良好的收率得到一碳同系的α-氯酮。通过由甲基酯和氯甲基苯基亚砜合成的α-氯代α-亚砜基酮的亚磺酰基与EtMgBr的配体交换反应，实现了酯与α-氯代酮的一碳同系化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00989-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfinyl)propan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-chloro-4-phenyl-1-(phenylsulfinyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基丙酮的二价阴离子，丙酸的β-烯醇盐的合成当量：一种由具有三碳延伸率的卤代烷新合成的羧酸。

  摘要：

  苯亚磺酰基丙酮的二价阴离子与卤代烷反应生成的β-酮亚砜，先用六氯乙烷进行氯化处理，然后依次用KH和t-BuLi处理，分三步从卤代烷中以总产率适中的方式得到羧酸。该程序为由具有三碳延伸率的卤代烷合成羧酸提供了一种很好的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.602

文献信息

• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A versatile procedure for one-carbon homologation of methylesters to esters, thioesters, carboxylic acids and amides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Hideaki Unno、Yasuhiro Mizu、Yasumasa Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00478-x

  日期：1997.6

  A novel two-step procedure for one-carbon homologation of methylesters to esters, thioesters, carboxylic acids and amides is described. Methylesters are reacted with lithium carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide to give α-chloro α-sulfinyl ketones in 70 to 90% yields. Potassium enolate of the α-chloro α-sulfinyl ketone was treated with tert-butyllithium at −78 °C to give alkynolate via alkylidene

  描述了一种新颖的两步程序，用于将甲酯酯碳均一化为酯，硫代酯，羧酸和酰胺。使甲酯与氯甲基苯基亚砜的碳负离子锂反应，以70％至90％的收率得到α-氯代α-亚磺酰基酮。在-78°C下用叔丁基锂处理α-氯代α-亚磺酰基酮的烯醇钾，以通过亚烷基类胡萝卜素生成炔醇。将该中间体用醇，硫醇，5％NaOH水溶液和胺盐酸盐处理，分别以良好或优异的收率得到一碳均酸酯，酯，硫代酸酯，羧酸和酰胺。
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: a new method for one-carbon homologation of esters to carboxylic acids and esters via α-chloro α-sulfinyl ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasuhiro Mizu、Yasumasa Hayashi、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88182-0

  日期：1994.1

  Reaction of the Carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide with esters gave α-chloro α-sulfinyl ketones, which were treated with KH followed by t-BuLi to afford one-carbon homologated acids and esters in good to excellent yields.

  氯甲基苯基亚砜的碳负离子与酯反应生成α-氯代α-亚磺酰基酮，将其先后用KH和t-BuLi进行处理，以优良的收率获得一碳均聚物酸和酯。
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A new synthesis of α-chloroketones from carbonyl compounds with one-carbon homologation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasuhiro Mizu、Taku Kawashima、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00989-8

  日期：1995.1

  A new procedure for one-carbon homologation of carbonyl compounds to α-chloroketones is described. Addition of the carbanion of dichloromethyl phenyl sulfoxide with ketones and aldehydes gave the adducts, chloro alcohols, in good yields. Treatment of the chloro alcohols with EtMgBr or lithium diisopropylamide gave one-carbon homologated α-chloroketones via β-oxido carbenoid rearrangement in moderate

  描述了一种将羰基化合物一碳均化为α-氯酮的新方法。二氯甲基苯基亚砜与酮和醛的碳负离子加成后，以良好的收率得到加合物氯醇。用EtMgBr或二异丙基氨基化锂处理氯醇，可通过β-氧化类胡萝卜素重排以中等至良好的收率得到一碳同系的α-氯酮。通过由甲基酯和氯甲基苯基亚砜合成的α-氯代α-亚砜基酮的亚磺酰基与EtMgBr的配体交换反应，实现了酯与α-氯代酮的一碳同系化。
• Dianion of Sulfinylacetone as a Synthetic Equivalent of .BETA.-Enolate of Propionic Acid: A Novel Synthesis of Carboxylic Acids from Alkyl Halides with Three-Carbon Elongation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Kentaro Imai

  DOI：10.1248/cpb.51.602

  日期：——

  dianion of phenylsulfinylacetone with alkyl halides afforded beta-keto sulfoxides, which were first chlorinated with hexachloroethane and then treated successively with KH and t-BuLi to give carboxylic acids in three-steps in moderate overall yields from the alkyl halides. This procedure affords a good method for a synthesis of carboxylic acids from alkyl halides with three-carbon elongation.

  苯亚磺酰基丙酮的二价阴离子与卤代烷反应生成的β-酮亚砜，先用六氯乙烷进行氯化处理，然后依次用KH和t-BuLi处理，分三步从卤代烷中以总产率适中的方式得到羧酸。该程序为由具有三碳延伸率的卤代烷合成羧酸提供了一种很好的方法。