1-[2-methyl-2-(4-pyridinyl)propyl]piperidine | 478363-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[2-methyl-2-(4-pyridinyl)propyl]piperidine
• 英文别名: 4-[2-(1-piperidinyl)-1,1-dimethylethyl]pyridine；4-(2-methyl-1-piperidin-1-ylpropan-2-yl)pyridine
• CAS: 478363-92-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 218.342
• InChiKey: ZAMCRNMBLJTZHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-methyl-2-(4-pyridinyl)propyl]piperidine 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 4-[1,1-dimethyl-2-(4-piperidinyl)ethyl]-1-dodecyl-4-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationships of New Inhibitors of Mammalian 2,3-Oxidosqualene Cyclase Designed from Isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  我们从之前报告的LF 05-0038（一种基于6-异喹啉醇的2,3-氧化甾烯环化酶抑制剂，IC50：1.1 μM）中设计了更有效的抑制剂。通过用各种3-取代氨基取代3-OH基团，以及修饰内环氮原子所带的烷基链，获得了IC50在0.15到1 μM范围的抑制剂。在第二步中，打开双环系统得到相应的氨基烷基哌啶，这些化合物的活性稍强。最后，在哌啶氮上引入合适的含芳香族基团，得到了很强的抑制剂，例如20x（IC50=18 nM），其合成简单且不具有手性。近期可获得的甾烯-霍彭环化酶的晶体结构，使我们得以构建相关的2,3-氧化甾烯环化酶（OSC）的三维（3D）模型，并初步用于描述我们的化合物可能的结合模式，这对设计新抑制剂是非常有用的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.316
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基吡啶 、 聚合甲醛 、 哌啶盐酸盐 在 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 crude product 、 silica gel 、 Toluene isopropyl alcohol 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0~125.0 ℃ 、17.77 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以after are thus obtained as a clear yellow oil (yield=17%)的产率得到1-[2-methyl-2-(4-pyridinyl)propyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulphonamide derivatives, method for production and use thereof for treatment of pain

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯磺酰胺化合物，其由公式I定义。本发明还涉及包含所述苯磺酰胺化合物或其盐的治疗组合物以及制备所述苯磺酰胺化合物的方法。本发明所述的苯磺酰胺化合物或其盐可用于治疗疼痛，如高敏性疼痛和重度疼痛。

  公开号：

  US07538111B2

文献信息

• DERIVES DU BENZENESULFONAMIDE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：LABORATOIRES FOURNIER S.A.

  公开号：EP1606288A1

  公开（公告）日：2005-12-21
• US7538111B2
  申请人：——

  公开号：US7538111B2

  公开（公告）日：2009-05-26
• [EN] BENZENESULPHONAMIDE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF FOR TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] DERIVES DU BENZENESULFONAMIDE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION DE LA DOULEUR
  申请人：FOURNIER LAB SA

  公开号：WO2004087700A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  La présente invention concerne de nouveaux composés benzènesulfonamide, définis par la formule I et la description, ainsi que leur procédé de préparation et leur utilisation en thérapeutique.
• Benzenesulphonamide derivatives, method for production and use thereof for treatment of pain
  申请人：Barth Martine

  公开号：US20060178360A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention concerns novel benzenesulphonamide compounds, defined by formula I and the description, their method of preparation and their use in therapy.

  本发明涉及新型苯磺酰胺化合物，由公式I和描述所定义，其制备方法及在治疗中的用途。
• Structure Activity Relationships of New Inhibitors of Mammalian 2,3-Oxidosqualene Cyclase Designed from Isoquinoline Derivatives.
  作者：Jean Binet、Didier Thomas、Abdellah Benmbarek、Daniel de Fornel、Patrice Renaut

  DOI：10.1248/cpb.50.316

  日期：——

  We have designed more potent inhibitors from the previously reported LF 05-0038, a 6-isoquinolinol based inhibitor of 2,3-oxidosqualene cyclase (IC50: 1.1 μM). Replacement of the 3-OH group by various 3-substituted amino groups, and modification of the alkyl chain borne by the endocyclic nitrogen led to inhibitors with IC50 in the range of 0.15 to 1 μM. In a second step, opening of the bicyclic ring system afforded the corresponding aminoalkylpiperidines which were slightly more potent. Finally, introduction of suitable aromatic containing moieties on the piperidine nitrogen yielded very potent inhibitors such as 20x (IC50=18 nM) easy to synthesize and achiral. The recent availability of the crystal structure of squalene-hopene cyclase allowed us to construct a three-dimensional (3D) model of the related 2,3-oxidosqualene cyclase (OSC) which was tentatively used to describe the possible mode of binding of our compounds and which can be useful for designing new inhibitors.

  我们从之前报告的LF 05-0038（一种基于6-异喹啉醇的2,3-氧化甾烯环化酶抑制剂，IC50：1.1 μM）中设计了更有效的抑制剂。通过用各种3-取代氨基取代3-OH基团，以及修饰内环氮原子所带的烷基链，获得了IC50在0.15到1 μM范围的抑制剂。在第二步中，打开双环系统得到相应的氨基烷基哌啶，这些化合物的活性稍强。最后，在哌啶氮上引入合适的含芳香族基团，得到了很强的抑制剂，例如20x（IC50=18 nM），其合成简单且不具有手性。近期可获得的甾烯-霍彭环化酶的晶体结构，使我们得以构建相关的2,3-氧化甾烯环化酶（OSC）的三维（3D）模型，并初步用于描述我们的化合物可能的结合模式，这对设计新抑制剂是非常有用的。