(Z)-4-bromo-1-phenyl-1-butene | 73611-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-bromo-1-phenyl-1-butene
• 英文别名: [(Z)-4-bromobut-1-enyl]benzene
• CAS: 73611-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: YENIUOKSTSIUOR-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-bromo-1-phenyl-1-butene 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (Z)-1-hydroxy-6-phenylhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  基态电子转移作为生物催化 C-C 键形成反应的引发机制

  摘要：

  非天然反应机制的发展是扩大底物混杂酶合成能力的有吸引力的策略。在这里，我们报道了使用 α-溴酮作为自由基前体的“烯”-还原酶催化烯烃的不对称加氢烷基化。自由基起始通过位于酶活性位点内的黄素辅因子的基态电子转移发生，这是黄素生物催化中代表性不足的机制。使用四轮位点饱和诱变从发酵单胞菌中获取“烯”还原酶烟酰胺依赖性环己酮还原酶 (NCR) 的变体能够催化环化以提供具有高水平对映选择性的β-手性环戊酮。此外，野生型 NCR 可以通过对自由基终止步骤的精确立体化学控制来催化分子间偶联。本报告强调了基态电子转移在实现非天然生物催化 C-C 键形成反应方面的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04334
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-1-醇 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-4-bromo-1-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  新型烷基哌嗪作为潜在多巴胺拮抗剂的合成与评价。

  摘要：

  在分离的兔耳动脉制剂中，几种烷基哌嗪（已知的三环抗精神病药的单环亚片段）被评估为多巴胺拮抗剂。制备和评估的化合物具有一般结构Ar-X-（CH2）nY，其中X = C，O和N，n = 1-3，Y大部分是4-甲基哌嗪。X-NH，n = 3，X =（Z）-CH-CH，n = 2，侧链上有一个吸电子基团的那些化合物，其多巴胺拮抗剂活性与氯氮平相当。结论是，在本研究中使用的受体制剂中，作为多巴胺拮抗剂的最佳活性，吩噻嗪样药物的整个三环结构（或至少大于一个单环系统）是必需的。

  DOI：

  10.1021/jm00138a007

文献信息

• Synthetic applications of metal halides. Conversion of cyclopropylmethanols into homoallylic halides
  作者：J. P. McCormick、Donald L. Barton

  DOI：10.1021/jo01301a003

  日期：1980.6
• Mechanistic evidence regarding the magnesium halide transformation of cyclopropylmethanols into homoallylic halides
  作者：J. P. McCormick、Alan S. Fitterman、Donald L. Barton

  DOI：10.1021/jo00336a016

  日期：1981.11
• Identification and Comparison of Impurities in Fluoxetine Hydrochloride Synthesized by Seven Different Routes
  作者：David D. Wirth、Marybeth S. Miller、Sathish K. Boini、Thomas M. Koenig

  DOI：10.1021/op000212g

  日期：2000.11.1

  Fluoxetine HCl was prepared by seven different synthetic routes, all previously reported. The major impurities in each route were identified by GC/MS, HPLC/MS, and gradient HPLC analysis. Impurities were classified as being derived from impurities in 4-chlorobenzotrifluoride, those arising during the SNAr reaction of this compound and 3-methylamino-1-phenylpropanol, and those arising during the synthesis of this alcohol. Fifteen impurities belonging to the latter two categories were identified, and their structures were confirmed by synthesis of authentic material for most of the compounds. It was found that a variety of analytical tools was needed for complete characterization of the impurity profile of fluoxetine HCl and that purification of the intermediate and recrystallization of the drug itself are highly effective in minimizing the levels of the impurities.
• GLENNON, R. A.;SALLEY, J. J. ,, JR;STEINSLAND, O. S.;NELSON, S., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 6, 678-683
  作者：GLENNON, R. A.、SALLEY, J. J. ,, JR、STEINSLAND, O. S.、NELSON, S.

  DOI：——

  日期：——