2-[(tert-Butyl-diphenyl-silanyl)-methyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine | 871906-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(tert-Butyl-diphenyl-silanyl)-methyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine
• 英文别名: Tert-butyl-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methyl]-diphenylsilane
• CAS: 871906-10-4
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₂SSi
• 分子量: 449.689
• InChiKey: DMTLFUKXLKGVTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tert-Butyl-diphenyl-silanyl)-methyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine 、 苯甲腈 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到4-[(tert-Butyl-diphenyl-silanyl)-methyl]-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基甲基取代的氮丙啶和氮杂环丁烷作为掩蔽的 1,3- 和 1,4-偶极用于形式 [3 + 2] 和 [4 + 2] 环加成反应

  摘要：

  2-叔丁基二苯基甲硅烷基甲基取代的氮丙啶和相应的氮杂环丁烷与腈和羰基底物有效反应，生成咪唑啉、恶唑烷和四氢嘧啶产物。氮杂环丁烷有效地重排为吡咯烷骨架，涉及在 BF3.Et2O 条件下硅的迁移。叔丁基二苯基甲硅烷基甲基官能团潜伏于 CH2OH 基团，不仅控制氮丙啶和氮杂环丁烷裂解的区域选择性，而且控制由取代的氮丙啶衍生的产物中取代基的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja055664t
• 作为产物：
  描述：

  二氯胺T 、 3-(tert-butyldiphenylsilyl)propene 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到2-[(tert-Butyl-diphenyl-silanyl)-methyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基甲基取代的氮丙啶和氮杂环丁烷作为掩蔽的 1,3- 和 1,4-偶极用于形式 [3 + 2] 和 [4 + 2] 环加成反应

  摘要：

  2-叔丁基二苯基甲硅烷基甲基取代的氮丙啶和相应的氮杂环丁烷与腈和羰基底物有效反应，生成咪唑啉、恶唑烷和四氢嘧啶产物。氮杂环丁烷有效地重排为吡咯烷骨架，涉及在 BF3.Et2O 条件下硅的迁移。叔丁基二苯基甲硅烷基甲基官能团潜伏于 CH2OH 基团，不仅控制氮丙啶和氮杂环丁烷裂解的区域选择性，而且控制由取代的氮丙啶衍生的产物中取代基的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja055664t

文献信息

• Synthesis of 2-Aminophosphates via S_N2-Type Ring Openings of Aziridines with Organophosphoric Acids
  作者：Yang Wang、Bing-Yi Liu、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01302

  日期：2019.6.21

  The synthesis of 2-aminophosphates is achieved by a SN2-type ring opening reaction of various N-protected or free aziridines with phosphoric acids in a regiospecific and/or enantiospecific way. A one-pot, two-step procedure is also developed enabling direct access to 2-aminophosphates from olefins without isolation of the aziridine intermediates.

  通过各种N-保护的或游离的氮丙啶的S N 2型开环反应以区域特异性和/或对映体特异性的方式实现磷酸2-氨基磷酸酯的合成。还开发了一种一锅两步的方法，无需分离氮丙啶中间体即可直接从烯烃获得2-氨基磷酸酯。
• Wender, Paul A.; Strand, Daniel, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7528 - 7529
  作者：Wender, Paul A.、Strand, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Silylmethyl-Substituted Aziridine and Azetidine as Masked 1,3- and 1,4-Dipoles for Formal [3 + 2] and [4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Veejendra K. Yadav、Vardhineedi Sriramurthy

  DOI：10.1021/ja055664t

  日期：2005.11.30

  2-tert-Butyldiphenylsilylmethyl-substituted aziridine and the corresponding azetidine reacted efficiently with nitriles and carbonyl substrates to generate imidazoline, oxazolidine, and tetrahydropyrimidine products. The azetidine rearranged efficiently to the pyrrolidine skeleton involving migration of silicon under BF3.Et2O conditions. The tert-butyldiphenylsilylmethyl function, latent to CH2OH group

  2-叔丁基二苯基甲硅烷基甲基取代的氮丙啶和相应的氮杂环丁烷与腈和羰基底物有效反应，生成咪唑啉、恶唑烷和四氢嘧啶产物。氮杂环丁烷有效地重排为吡咯烷骨架，涉及在 BF3.Et2O 条件下硅的迁移。叔丁基二苯基甲硅烷基甲基官能团潜伏于 CH2OH 基团，不仅控制氮丙啶和氮杂环丁烷裂解的区域选择性，而且控制由取代的氮丙啶衍生的产物中取代基的相对立体化学。