3-(tert-butyldiphenylsilyl)propene | 138566-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldiphenylsilyl)propene
• 英文别名: allyl(tert-butyl)diphenylsilane；Tert-butyl-diphenyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 138566-91-3
• 化学式: C₁₉H₂₄Si
• 分子量: 280.485
• InChiKey: GBZCKOGPPJHWRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyl)propene 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88 %的产率得到(E)-t-butyldiphenyl-1-propenylsilane
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化异构-桧山偶联一锅法合成烯丙基硅烷苯乙烯衍生物

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过新型 B(C 6 F 5 ) 3催化的易得烯丙基硅烷的E选择性异构化和随后多功能烯基硅烷中间体的 Hiyama 偶联来一锅法合成苯乙烯衍生物。这种一锅两步的方法能够获得范围广泛的苯乙烯衍生物，包括那些含有路易斯碱性官能团的苯乙烯衍生物，而这些衍生物无法通过先前开发的 B(C 6 F 5 ) 3催化的烯丙基苯异构化获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03584
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 lithium 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 3-(tert-butyldiphenylsilyl)propene
  参考文献：
  名称：

  有机光催化实现硅烷羧酸的脱羧烯丙基化

  摘要：

  在此，我们提出了一种在温和条件下可见光促进的无过渡金属的烯丙基硅烷化反应。该方案由廉价的有机光催化剂实现，并提供了高效且简洁的取代烯丙基硅烷的合成路线，特别是使用容易获得的烯丙基砜和稳定的硅烷羧酸作为甲硅烷基自由基前体。进一步的研究表明，该策略通常也与乙烯基砜相容以获取乙烯基硅烷。银催化体系为实现硅烷羧酸的脱羧烯丙基化开辟了新的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02907
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 、 ethyl 5-methylbenzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide 在 3-(tert-butyldiphenylsilyl)propene 、 C₄H₁₀O*H⁽¹⁺⁾*C₂₁H₁₇B₁₁Br₆O₃P^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chiral Carborane Acids Decorated with Binol-Based Phosphonates: Synthesis, Characterization, and Application

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02162

文献信息

• Donor cyclopropanes in synthesis: utilising silylmethylcyclopropanes to prepare 2,5-disubstituted tetrahydrofurans
  作者：Jonathan Dunn、Majid Motevalli、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.091

  日期：2011.12

  The use of donor-only silylmethylcyclopropanes in the Lewis acid promoted reaction with aldehydes to generate 2,5-disubstituted tetrahydrofurans is described. The diastereoselectivity obtained in the product is very much dependent upon the temperature of the reaction.

  描述了仅供体的甲硅烷基甲基环丙烷在路易斯酸促进的与醛的反应中生成2，5-二取代的四氢呋喃。产物中获得的非对映选择性在很大程度上取决于反应温度。
• An efficient synthesis of hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones via an In(iii)-catalyzed tandem cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence
  作者：Dadasaheb V. Patil、Marchello A. Cavitt、Paul Grzybowski、Stefan France

  DOI：10.1039/c1cc14131g

  日期：——

  An efficient Lewis acid-catalyzed cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence of methyl 1-(1H-indole-carbonyl)-1-cyclopropanecarboxylates is reported. The protocol affords functionalized hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones in up to 99% yield.

  报道了一种高效的Lewis酸催化环丙烷开环/Friedel-Crafts烷基化序列，用于甲基1-(1H-吲哚-羰基)-1-环丙烷羧酸酯的合成。该方案以高达99%的产率提供了功能化的氢吡啶并[1,2-a]吲哚-6(7H)-酮。
• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017147410A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• Synthesis and reactions of donor cyclopropanes: efficient routes to  cis - and trans -tetrahydrofurans
  作者：Jonathan Dunn、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.007

  日期：2015.9

  A detailed study on the synthesis and reactions of silylmethylcyclopropanes is reported. In their simplest form, these donor-only cyclopropanes undergo Lewis acid promoted reaction to give either cis- or trans-tetrahydrofurans, with the selectivity being reaction condition-dependant. The adducts themselves are demonstrated to be an important scaffold for structural diversification. The combination

  报道了对甲硅烷基甲基环丙烷的合成和反应的详细研究。这些仅供体的环丙烷以其最简单的形式进行路易斯酸促进的反应，以生成顺式或反式四氢呋喃，其选择性取决于反应条件。加合物本身被证明是结构多样化的重要支架。还讨论了供体-受体环丙烷中甲硅烷基供体基团与新型受体基团的组合。
• Highly Stereoselective Prins Cyclization of Silylmethyl-Substituted Cyclopropyl Carbinols to 2,4,6-Trisubstituted Tetrahydropyrans
  作者：Veejendra K. Yadav、Naganaboina Vijaya Kumar

  DOI：10.1021/ja048000c

  日期：2004.7.1

  The homoallyl cation formed from a cyclopropyl carbinol that was vicinally substituted by a silylmethyl function underwent smooth Prins cyclization with aldehydes and ketones to form 2,4,6-trisubstituted tetrahydropyrans with very high stereoselectivity.

  由邻位被甲硅烷基取代的环丙基甲醇形成的高烯丙基阳离子与醛和酮进行平滑的 Prins 环化，形成具有非常高立体选择性的 2,4,6-三取代四氢吡喃。