ethyl 6-chloro-3-(1-(4-((3,4-dichlorobenzyl)oxy)benzyl)-3,24-dioxo-1,4-diazacyclotetracosan-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: ethyl 6-chloro-3-(1-(4-((3,4-dichlorobenzyl)oxy)benzyl)-3,24-dioxo-1,4-diazacyclotetracosan-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-chloro-3-[1-[[4-[(3,4-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]methyl]-3,24-dioxo-1,4-diazacyclotetracos-2-yl]-1H-indole-2-carboxylate
• 化学式: C₄₇H₆₀Cl₃N₃O₅
• 分子量: 853.369
• InChiKey: CJSBKNQFKITZME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-3-(1-(4-((3,4-dichlorobenzyl)oxy)benzyl)-3,24-dioxo-1,4-diazacyclotetracosan-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到6-chloro-3-(1-(4-((3,4-dichlorobenzyl)oxy)benzyl)-3,24-dioxo-1,4-diazacyclotetracosan-2-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  人工大环化合物作为有效的p53–MDM2抑制剂

  摘要：

  基于Ugi四组分反应和闭环易位的组合，设计并合成了新型的人工大环抑制剂p53–MDM2相互作用的文库。这些大环化合物，除装钉肽外，首次靶向由Tyr67，Gln72，His73，Val93和Lys94形成的大疏水表面积，从而产生对纳摩尔摩尔范围内的MDM2具有亲和力的衍生物。使用荧光偏振（FP）分析和1 H – 15 N二维HSQC核磁共振实验评估了它们与MDM2的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00219
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 6-chloro-3-(1-(4-((3,4-dichlorobenzyl)oxy)benzyl)-3,24-dioxo-1,4-diazacyclotetracosan-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  人工大环化合物作为有效的p53–MDM2抑制剂

  摘要：

  基于Ugi四组分反应和闭环易位的组合，设计并合成了新型的人工大环抑制剂p53–MDM2相互作用的文库。这些大环化合物，除装钉肽外，首次靶向由Tyr67，Gln72，His73，Val93和Lys94形成的大疏水表面积，从而产生对纳摩尔摩尔范围内的MDM2具有亲和力的衍生物。使用荧光偏振（FP）分析和1 H – 15 N二维HSQC核磁共振实验评估了它们与MDM2的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00219