4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenylboronic acid pinacol ester | 1111096-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-(4-Bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1111096-10-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BBrF₄O₂
• 分子量: 354.935
• InChiKey: FWPCPWPEIQINBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenylboronic acid pinacol ester 、 间苯二甲醚 在 acetato(triphenylphosphine)gold(I) 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到4-bromo-2,3,5,6-tetrafluoro-2',4'-dimethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  金催化的硼偶联伙伴的直接氧化芳构化

  摘要：

  本文介绍了通过金催化的芳烃与强电子剥夺的芳基硼酸酯的氧化交叉偶联有效合成联芳基的方法。区域和化学控制是通过在不同氧化态下金选择性激活这些偶联配偶体来实现的。在没有碱性添加剂或指导基团的反应条件下，已揭示了乙酰基配体作为内部碱的作用，是扩大这些转化反应范围的关键参数。

  DOI：

  10.1002/anie.201610457

文献信息

• A Key Intermediate in Copper‐Mediated Arene Trifluoromethylation, [ <i>n</i> Bu ₄ N][Cu(Ar)(CF ₃ ) ₃ ]: Synthesis, Characterization, and C(sp ² )−CF ₃ Reductive Elimination
  作者：Zehai Lu、He Liu、Shihan Liu、Xuebing Leng、Yu Lan、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201904041

  日期：2019.6.17

  characterization, and C(sp2)−CF3 reductive elimination of stable aryl[tris(trifluoromethyl)]cuprate(III) complexes [nBu4N][Cu(Ar)(CF3)3] are described. Mechanistic investigations, including kinetic studies, studies of the effect of temperature, solvent, and the para substituent of the aryl group, as well as DFT calculations, suggest that the C(sp2)−CF3 reductive elimination proceeds through a concerted

  描述了稳定的芳基[三（三氟甲基）]铜（III）配合物[ n Bu 4 N] [Cu（Ar）（CF 3）3 ]的合成，表征和C（sp 2）-CF 3还原消除。机械研究，包括动力学研究，温度，溶剂和芳基对位取代基的影响研究以及DFT计算，均表明C（sp 2）-CF 3的还原消除是通过协调一致的碳进行的。碳键形成途径。