2-(3-methoxycarbonylphenyl)-2-oxoethyltriphenylphosphorane | 1259953-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxycarbonylphenyl)-2-oxoethyltriphenylphosphorane
• 英文别名: [3-(carbomethoxy)benzoyl]methylenetriphenylphosphorane；Methyl 3-[2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetyl]benzoate；methyl 3-[2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetyl]benzoate
• CAS: 1259953-45-1
• 化学式: C₂₈H₂₃O₃P
• 分子量: 438.463
• InChiKey: QWEDXJNRDMVJID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.2±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxycarbonylphenyl)-2-oxoethyltriphenylphosphorane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-{3-[(3S,4R)-1-({4-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl}methyl)-4-hydroxypyrrolidin-3-yl]propanoyl}benzoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  针对幽门螺杆菌的新候选抗生素

  摘要：

  幽门螺杆菌是一种革兰氏阴性细菌，定植于世界 50% 以上人口的肠道中。它是大多数消化性溃疡的原因，也是胃癌的重要危险因素。幽门螺杆菌感染的抗生素治疗具有挑战性，因为耐药性已经发展到具有传统作用机制的抗生素。幽门螺杆菌使用一种不寻常的途径进行甲基萘醌生物合成，其中一个重要步骤是由 5'-甲硫腺苷/S-腺苷高半胱氨酸核苷酶 (MTAN) 催化。我们用该酶的过渡态类似物验证了 MTAN 作为靶标的作用 [Wang, S.; 哈帕莱宁，AM；严，F。等人。生物化学 2012, 51, 6892-6894]. 只有当 MTAN 抑制剂既能与 MTAN 靶标紧密结合，又能穿透革兰氏阴性幽门螺杆菌中的复杂细胞膜时，MTAN 抑制剂才会成为有用的候选药物。在这里，我们探索用于抑制 MTAN 和抑制培养的幽门螺杆菌生长的结构支架。这里报告的 16 个类似物是幽门螺杆菌 MTAN 的过渡态类似物，解离常数为 50

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06110
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 3-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-(3-methoxycarbonylphenyl)-2-oxoethyltriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of futalosine

  摘要：

  Futalosine is a naturally occurring nucleoside comprised of an inosine core with a 3-carboxyphenyl methylene ketone functionality replacing the C-5' hydroxyl. Recent studies have shown that it is a key intermediate in an alternative biosynthetic pathway that generates menaquinone in a variety of bacterial species. Here we report the first synthesis of futalosine in seven steps from inosine in an overall 17% yield. This work will enable further studies on menaquinone biosynthesis in pathogenic bacteria. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.010

文献信息

• New Antibiotic Candidates against <i>Helicobacter pylori</i>
  作者：Shanzhi Wang、Scott A. Cameron、Keith Clinch、Gary B. Evans、Zhimeng Wu、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jacs.5b06110

  日期：2015.11.18

  consequence, 10 new H. pylori antibiotic candidates are identified, all of which prevent H. pylori growth at concentrations 16-2000-fold lower than the five antibiotics, amoxicillin, metronidazole, levofloxacin, tetracyclin, and clarithromycin, commonly used to treat H. pylori infections. X-ray crystal structures of MTAN cocrystallized with several inhibitors show them to bind in the active site making interactions

  幽门螺杆菌是一种革兰氏阴性细菌，定植于世界 50% 以上人口的肠道中。它是大多数消化性溃疡的原因，也是胃癌的重要危险因素。幽门螺杆菌感染的抗生素治疗具有挑战性，因为耐药性已经发展到具有传统作用机制的抗生素。幽门螺杆菌使用一种不寻常的途径进行甲基萘醌生物合成，其中一个重要步骤是由 5'-甲硫腺苷/S-腺苷高半胱氨酸核苷酶 (MTAN) 催化。我们用该酶的过渡态类似物验证了 MTAN 作为靶标的作用 [Wang, S.; 哈帕莱宁，AM；严，F。等人。生物化学 2012, 51, 6892-6894]. 只有当 MTAN 抑制剂既能与 MTAN 靶标紧密结合，又能穿透革兰氏阴性幽门螺杆菌中的复杂细胞膜时，MTAN 抑制剂才会成为有用的候选药物。在这里，我们探索用于抑制 MTAN 和抑制培养的幽门螺杆菌生长的结构支架。这里报告的 16 个类似物是幽门螺杆菌 MTAN 的过渡态类似物，解离常数为 50
• An efficient synthesis of futalosine
  作者：Xu Li、Martin E. Tanner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.010

  日期：2010.12

  Futalosine is a naturally occurring nucleoside comprised of an inosine core with a 3-carboxyphenyl methylene ketone functionality replacing the C-5' hydroxyl. Recent studies have shown that it is a key intermediate in an alternative biosynthetic pathway that generates menaquinone in a variety of bacterial species. Here we report the first synthesis of futalosine in seven steps from inosine in an overall 17% yield. This work will enable further studies on menaquinone biosynthesis in pathogenic bacteria. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.