ethyl 4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-(4-nitrophenoxy)pyrimidine-5-carboxylate | 1307273-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-(4-nitrophenoxy)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-nitrophenoxy)-4-(4-chlorophenyl)-6-methylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1307273-31-9
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃O₅
• 分子量: 413.817
• InChiKey: DHHNUUYFPDGFJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 ethyl 4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到ethyl 4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-(4-nitrophenoxy)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu偶联反应从3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮合成C 2-官能化嘧啶

  摘要：

  通过使用胺，醇，酚和羧酸作为亲核试剂的脱氢和Mitsunobu反应，将Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-one转化为各种C 2-多官能嘧啶。还提出了一种可能的机制来合理化产品的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.046

文献信息

• Cross-Coupling Reactions of Pyrimidin-2-yl Sulfonates with Phenols and Anilines: An Efficient Approach to C2-Functionalized Pyrimidines
  作者：Zhengjun Quan、Fuqiang Jing、Zhang Zhang、Yuxia Da、Xicun Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201300536

  日期：2013.12

  Pyrimidin‐2‐yl sulfonates, as an efficient reaction partner, which can be easily prepared from cheap commercial materials, were coupled with phenols and anilines to give a wide array of C2‐aryloxy‐ and arylaminopyrimidines in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  嘧啶-2-基磺酸盐作为一种有效的反应伙伴，可以轻松地从廉价的商业原料中制备，并与苯酚和苯胺偶联，在温和的反应条件下，以良好的收率获得了良好的C2-芳氧基和芳基氨基嘧啶种类繁多的收率。 。