pseudodiosgenin 3β-acetate | 109214-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pseudodiosgenin 3β-acetate
• 英文别名: 3-O-Ac-pseudodiosgenin
• CAS: 109214-38-2
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄
• 分子量: 456.666
• InChiKey: LPAOFSDJTQUJOK-JEBZPVOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudodiosgenin 3β-acetate 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 茄解定
  参考文献：
  名称：

  一种由薯os皂苷元合成索拉索定的简便有效方法

  摘要：

  设计了一种从薯gen皂素合成薯las碱的简便，高产途径。三氟乙酰基三氟甲磺酸盐（TFAT）在温和条件下甾体螺环酮的开环为制备关键中间体4或3-Ac-solaso​​dine提供了适用的方案，这些中间体可以用作C（3）-OH和N选择性功能化的平台– H索拉索定。无需通过柱色谱法纯化的简单操作使该方法适合规模化生产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.058
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 pseudodiosgenin 3β-acetate
  参考文献：
  名称：

  一种由薯os皂苷元合成索拉索定的简便有效方法

  摘要：

  设计了一种从薯gen皂素合成薯las碱的简便，高产途径。三氟乙酰基三氟甲磺酸盐（TFAT）在温和条件下甾体螺环酮的开环为制备关键中间体4或3-Ac-solaso​​dine提供了适用的方案，这些中间体可以用作C（3）-OH和N选择性功能化的平台– H索拉索定。无需通过柱色谱法纯化的简单操作使该方法适合规模化生产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.058

文献信息

• Epimerization of C-22 in (25R)- and (25S)-sapogenins
  作者：Omar Viñas-Bravo、Penélope Merino-Montiel、Anabel Romero-López、Sara Montiel-Smith、Socorro Meza-Reyes、Francisco J. Meléndez、Jesús Sandoval-Ramírez

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.10.004

  日期：2015.1

  Most of the naturally occurring steroidal sapogenins (C-23 non-substituted frameworks), possess an R configuration at the spiro C-22 center. Their C-22 epimers have become important targets in biological research. This paper describes a procedure to obtain 22S-spirostans from 22R-sapogenins and pseudosapogenin skeletons, without affecting the chirality at either C-25 or C-20. An optimal way to synthesize

  大多数天然存在的甾体皂苷元（C-23未取代的骨架）在螺C-22中心具有R构型。他们的C-22差向异构体已成为生物学研究的重要目标。本文介绍了一种在不影响C-25或C-20的手性的情况下，从22R-sapogenins和拟sapogenin骨架获得22S-spirostans的方法。还报道了合成23-乙酰二黄精苷的一对C-22立体异构体的最佳方法。后者是从22,26-环氧胆甾烷或23-乙酰基呋喃丁烯化合物获得的。