(2R)-2-(4-nitrophenoxy)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(4-nitrophenoxy)butanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: YPBRRZJQNAFLIJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 RuCl₂[(S)-BINAP] 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 22.0~80.0 ℃ 、620.53 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 (2R)-2-(4-nitrophenoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-芳氧基α，β-不饱和酸的对映选择性氢化。α-芳氧基羧酸的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经发现通过相应的不饱和酸的不对称加氢来制备手性α-芳氧基羧酸的简便方法。已经鉴定出许多提供高产物对映选择性的催化剂，并且已经就芳香环和烯烃上的取代检查了反应范围。

  DOI：

  10.1021/ol0488035

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of α-Aryloxy α,β-Unsaturated Acids. Asymmetric Synthesis of α-Aryloxycarboxylic Acids
  作者：Peter E. Maligres、Shane W. Krska、Guy R. Humphrey

  DOI：10.1021/ol0488035

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A facile preparation of chiral alpha-aryloxy carboxylic acids via asymmetric hydrogenation of the corresponding unsaturated acids has been discovered. A number of catalysts have been identified that give high product enantioselectivity, and the scope of the reaction has been examined with respect to substitution on the aromatic ring and olefin.

  [反应：见正文]已经发现通过相应的不饱和酸的不对称加氢来制备手性α-芳氧基羧酸的简便方法。已经鉴定出许多提供高产物对映选择性的催化剂，并且已经就芳香环和烯烃上的取代检查了反应范围。