6-(4-nitrophenoxy)-2,2-dimethylhex-4-yn-3-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1198272-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-nitrophenoxy)-2,2-dimethylhex-4-yn-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [2,2-Dimethyl-6-(4-nitrophenoxy)hex-4-yn-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1198272-86-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆S
• 分子量: 417.483
• InChiKey: AHSDDPMDBYFXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-nitrophenoxy)-2,2-dimethylhex-4-yn-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 35.0h， 以56%的产率得到3,5-dihydro-4,5,5-trimethyl-6-nitro-2H-cyclopenta[de]chromene
  参考文献：
  名称：

  连续C吗？芳烃的H功能化反应：碳和杂多环骨架的合成

  摘要：

  将赌注加倍：当ω-芳基炔丙基甲苯磺酸酯暴露于Sc（OTf）3时，两个CH键官能化（请参阅方案）。该反应涉及一个新的多米诺骨牌过程，该过程可以耐受芳烃单元上的吸电子和给电子取代基。通过使用这种方法可以正式征服加氢芳构化过程，可以组装不同的碳和杂环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.200902989
• 作为产物：
  描述：

  、 对甲苯磺酰氯 在 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(4-nitrophenoxy)-2,2-dimethylhex-4-yn-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  连续C吗？芳烃的H功能化反应：碳和杂多环骨架的合成

  摘要：

  将赌注加倍：当ω-芳基炔丙基甲苯磺酸酯暴露于Sc（OTf）3时，两个CH键官能化（请参阅方案）。该反应涉及一个新的多米诺骨牌过程，该过程可以耐受芳烃单元上的吸电子和给电子取代基。通过使用这种方法可以正式征服加氢芳构化过程，可以组装不同的碳和杂环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.200902989

文献信息

• Consecutive CH Functionalization Reactions of Arenes: Synthesis of Carbo- and Heteropolycyclic Skeletons
  作者：Samuel Suárez-Pantiga、David Palomas、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1002/anie.200902989

  日期：2009.10.5

  Doubling the bet: Two CH bonds become functionalized upon exposure of ω‐aryl propargylic tosylates to Sc(OTf)3 (see scheme). The reaction involves a new domino process that can tolerate both electron‐withdrawing and ‐donating substituents on the arene unit. Different carbo‐ and heterocyclic frameworks can be assembled by using this approach to formally conquer the hydroarylation process.

  将赌注加倍：当ω-芳基炔丙基甲苯磺酸酯暴露于Sc（OTf）3时，两个CH键官能化（请参阅方案）。该反应涉及一个新的多米诺骨牌过程，该过程可以耐受芳烃单元上的吸电子和给电子取代基。通过使用这种方法可以正式征服加氢芳构化过程，可以组装不同的碳和杂环骨架。