6-methyl-1-tosyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 1262322-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-1-tosyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Methyl-1-(p-tolylsulfonyl)indole-3-carbaldehyde；6-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 1262322-61-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: XSNOIVCNSKTGSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-tosyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 diisopropyl 7'-methyl-9'-tosyl-9',9a'-dihydrospiro[cyclopropane-1,3'-pyridazino[3,4-b]indole]-1',2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用DIAD和DEAD从吲哚亚甲基环丙烷构造含环丙烷的二氢吲哚衍生物的高效方法。

  摘要：

  已经公开了一种利用DIAD和DEAD由吲哚亚甲基环丙烷构造含环丙烷的二氢吲哚衍生物的高效方法。该转化可以在室温下在无催化剂的条件下发生，以良好的产率提供二氢吲哚衍生物。已经证明吲哚亚甲基环丙烷底物中亚甲基环丙烷的应变部分是关键的，并且DFT计算显示该反应通过两步途径进行。

  DOI：

  10.1039/c9ob02520k
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 6-methyl-1-tosyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态导向基团策略钯催化羧酸对吲哚进行区域选择性 C4-H 酰氧基化

  摘要：

  开发一种有效的 C4 氧基取代吲哚合成方法是一项有吸引力但具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种用于吲哚直接 C4-H 酰氧基化的通用钯催化 TDG 方法。该协议具有原子和步骤经济性、优异的区域选择性和良好的官能团耐受性。此外，该反应可以适应一系列羧酸，包括苯甲酸、苯乙酸和脂肪酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03568

文献信息

• Synthesis and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel <i>N</i>-Arylsulfonyl-3-acylindole Arylcarbonyl Hydrazone Derivatives as Nematicidal Agents
  作者：Zhiping Che、Shaoyong Zhang、Yonghua Shao、Lingling Fan、Hui Xu、Xiang Yu、Xiaoyan Zhi、Xiaojun Yao、Rui Zhang

  DOI：10.1021/jf400536q

  日期：2013.6.19

  natural-product-based pesticidal agents, 54 novel N-arylsulfonyl-3-acylindole arylcarbonyl hydrazone derivatives were prepared, and their structures were well characterized by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, ESI-MS, and mp. Their nematicidal activity was evaluated against that of the pine wood nematode, Bursaphelenchus xylophilus in vivo. Among all of the derivatives, especially V-12 and V-39 displayed the best

  在我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的继续中，制备了54种新颖的N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基羰基hydr衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR对其结构进行了很好的表征， HRMS，ESI-MS和mp。在体内对它们的杀线虫活性针对松木线虫Bursaphelenchus xylophilus进行了评估。在所有衍生物中，尤其是V-12和V-39表现出最有希望的杀线虫活性，LC 50值分别为1.0969和1.2632 mg / L。这建议引入R 1和R 2为了进一步制备这些作为杀线虫剂的化合物，可以考虑将R 3作为吸电子取代基，R 3作为甲基，R 4作为苯基作为具有吸电子取代基的化合物。六个选定的描述符是WHIM描述符（E1m），两个GETAWAY描述符（R1m +和R3m +），负担特征值描述符（BEHm8）和两个边缘邻接索引描述符（EEig05x和EEig13d）。定量
• 5-碘吲哚化合物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN112479972A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种5‑碘吲哚化合物的合成方法，其步骤是以吲哚化合物为起始原料，N‑碘代丁二酰亚胺或碘为碘源，在路易斯酸存在下，在卤代有机溶剂中常温常压下通过自由基反应合成5‑碘吲哚类化合物。本发明合成方法条件温和、底物适用范围广、官能团耐受性良好、无金属参与，具有操作简单，环境友好，特定的区域选择性高等优点。
• Catalyst-Free Synthesis of Aminals from Indole-Derived α,α-Di­cyanoolefins
  作者：Hai-Lei Cui、Yin Shi、Hui-Qing Deng、Jin-Ju Lei、Xing-Jie Xu、Xu Tian、Jie Qiao、Lin Zhou

  DOI：10.1055/s-0037-1611940

  日期：2019.1

  We have developed an efficient synthesis of indole fused aminals with nucleophilic imines and indole-derived α,α-dicyanoolefins via N-sulfonyl group transfer. The combination of two privileged frameworks, tetrahydroisoquinoline or tetrahydro-β-carboline and indole, can be realized by this approach to the construction of aminals. The synthetic application of this method was further demonstrated by the

  我们开发了一种通过 N-磺酰基转移有效合成吲哚稠合胺与亲核亚胺和吲哚衍生的 α,α-二氰基烯烃的方法。通过这种构建胺的方法可以实现四氢异喹啉或四氢-β-咔啉和吲哚这两个特权框架的组合。通过腈部分的氧化裂解直接转化为具有羰基的高度官能化的胺醛进一步证明了该方法的合成应用。
• Synthesis of New 2-(N-Arylsulfonylindol-3-yl)-3-aryl-1,3-thiazolidin-4-ones as HIV-1 Inhibitors In Vitro
  作者：Rui-Ge Yang、Liu-Meng Yang、Ya-Zhen Ke、Ning Huang、Rui Zhang、Yong-Tang Zheng、Hui Xu

  DOI：10.2174/157018012799859936

  日期：2012.4.26

  Twenty-one 2-(N-arylsulfonylindol-3-yl)-3-aryl-1,3-thiazolidin-4-ones (4a-u) were synthesized and evaluated as HIV-1 inhibitors in vitro. Among all compounds, compounds 4n and 4p displayed the potent anti-HIV-1 activities with EC50 values of 3.48 and 8.61 μg/mL, and TI values of 34.08 and 23.22, respectively. It demonstrated that, to a series of 2-(N-arylsulfonyl-6-methylindol-3-yl)-3-aryl-1,3-thiazolidin-4-one derivatives, introduction of R2 as 4-Cl and R3 as H or 3-Cl could afford the more promising and potent compounds.

  合成了21个2-(N-芳基磺酰基吲哚-3-基)-3-芳基-1,3-噻唑烷-4-酮（4a-u），并对其进行了体外抗HIV-1活性评价。在所有化合物中，化合物4n和4p表现出了较强的抗HIV-1活性，其EC50值分别为3.48和8.61 μg/mL，治疗指数（TI）分别为34.08和23.22。研究表明，在一系列的2-(N-芳基磺酰基-6-甲基吲哚-3-基)-3-芳基-1,3-噻唑烷-4-酮衍生物中，引入R2为4-氯，R3为氢或3-氯可获得更具潜力的强效化合物。
• Antifungal agents. Part 5: Synthesis and antifungal activities of aminoguanidine derivatives of N-arylsulfonyl-3-acylindoles
  作者：Hui Xu、Yang-Yang Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.084

  日期：2010.12

  In order to discover more promising antifungal agents, a series of aminoguanidine derivatives of N-arylsulfonyl-3-acylindoles (5a–r) were prepared and evaluated in vitro for their antifungal activities against seven phytopathogenic fungi. Especially compounds 5n and 5o exhibited more potent antifungal activities than or comparable to hymexazol, a commercially available agricultural fungicide at the

  为了发现更多有希望的抗真菌剂，制备了一系列N-芳基磺酰基-3-酰基林多酚（5a - r）的氨基胍衍生物，并在体外评估了其对7种植物病原真菌的抗真菌活性。尤其是化合物5n和5o表现出比Hymexazol更强的抗真菌活性，Hymexazol是浓度为100μg/ mL的市售农业杀菌剂。初步的结构-活性关系研究表明，引入了给电子性取代基R 1和R 2以及适当长度的取代基R 3 通常对于它们的抗真菌活性非常重要。