(+)-(S)-N-(2,5-Dichloro-3-nitrobenzyl)-1,2-propanediamine | 137332-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-N-(2,5-Dichloro-3-nitrobenzyl)-1,2-propanediamine
• 英文别名: (2S)-2-N-[(2,5-dichloro-3-nitrophenyl)methyl]propane-1,2-diamine
• CAS: 137332-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 278.138
• InChiKey: ATFOLJKYGAQWEZ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-N-(2,5-Dichloro-3-nitrobenzyl)-1,2-propanediamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 (+)-(S)-4,5,6,7-tetrahydro-9-chloro-5-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)imidazo<4,5,1-jk><1,4>benzodiazepine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in intramolecular nucleophilic aromatic substitution. Synthesis of the potent anti HIV-I 8-halo TIBO analogs

  摘要：

  Regioselective intramolecular nucleophilic substitution of 2,6-dihalo-3-nitrobenzyl diamines 2b and 2c gave benzodiazepines 3. These intermediates are useful in the preparation of the 8-halo TIBO derivatives 1, inhibitors of HIV-I replication in cell culture.

  DOI：

  10.1021/jo00027a019
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-Dichloro-3-nitrobenzoyl)-L-alaninamide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以66%的产率得到(+)-(S)-N-(2,5-Dichloro-3-nitrobenzyl)-1,2-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in intramolecular nucleophilic aromatic substitution. Synthesis of the potent anti HIV-I 8-halo TIBO analogs

  摘要：

  Regioselective intramolecular nucleophilic substitution of 2,6-dihalo-3-nitrobenzyl diamines 2b and 2c gave benzodiazepines 3. These intermediates are useful in the preparation of the 8-halo TIBO derivatives 1, inhibitors of HIV-I replication in cell culture.

  DOI：

  10.1021/jo00027a019

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING 4,5,6,7-TETRAHYDRO-IMIDAZO-(4,5,LJK) (1,4)-BENZODIAZEPINE-2-(1H)-THIONES AND INTERMEDIATE PRODUCTS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1992008706A1

  公开（公告）日：1992-05-29

  (DE) Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen, einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 3-6 Kohlenstoffatomen, einen C3-C6-Alkinylrest, einen C3-C6-Cycloalkylrest oder einen C1-C6-Alkylrest, der noch durch einen Phenylrest oder einen C3-C6-Cycloalkylrest substituiert sein kann, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff-, Halogen-, Hydroxy-, C1-C6-Alkoxy-, C1-C6-Alkyl- oder Amino bedeuten, sowie Zwischenprodukte der Formel (IV und VI), in denen R1, R3 und R4 die angegebenen Bedeutungen besitzen und Y ein Halogenatom bedeutet, zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I).(EN) An improved process for producing compounds of formula (I) in which R1 is a hydrogen atom or a straight-chained or branched alkyl radical with 1-6 carbon atoms, R2 is a hydrogen atom, a straight-chained or branched alkyl radical with 1-6 carbon atoms, a straight-chained or branched alkenyl radical with 3-6 carbon atoms, a C3-C6-alkinyl radical, a C3-C6-cycloalkyl radical or a C1-C6 alkyl radical which can be substituted only by a phenyl radical or a C3-C6-cycloalkyl radical, R3 and R4 are the same or different and are mutually independently hydrogen, halogen, hydroxyl, C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkyl or amino, and intermediate products of formulae (IV and VI) in which R1, R3 and R4 have the significances given and Y is a halogen atom, for the production of compounds of formula (I).(FR) Procédé perfectionné de fabrication de composés de formule (I) dans laquelle R1 est un atome d'hydrogène ou un reste alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée ayant 1 à 6 atomes de carbone, R2 est un atome d'hydrogène, un reste alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée ayant 1 à 6 atomes de carbone, un reste alkényle à chaîne linéaire ou ramifiée de 3 à 6 atomes de carbone, un reste alkinyle C3-C6, un reste cycloalkyle C3-C6 ou un reste alkyle C1-C6 pouvant être encore substitué par un reste phényle ou un reste cycloalkyle C3-C6, R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un halogène, un hydroxy, un alcoxy C1-C6, un alkyle C1-C6 ou un amino, et produits intermédiaires de formules (IV et VI) dans lesquelles R1, R3 et R4 ont les notations précitées et Y représente un atome d'halogène, servant à la fabrication des composés de formule (I).

  改进的合成方法用于制备具有式样(I)的化合物，在其中R1为一个氢原子或直链或分枝的具有1-6个碳原子的烷基基团，R2为一个氢原子、一个直链或分枝的具有1-6个碳原子的烷基基团、一个直链或分枝的具有3-6个碳原子的烯基基团、一个C3-C6烯基基团、一个C3-C6环烷基基团或一个C1-C6烷基基团，其中后者可能被一个苯基基团或一个C3-C6环烷基基团替代，R3和R4既可以相同又可以不同，并且可以相互独立的是氢、卤素、羟基、C1-C6醇基、C1-C6烷基或氨基，以及式样(IV)和(VI)的中间产物，其中R1、R3和R4具有上述意义，而Y是一个卤素原子，用于制备具有式样(I)的化合物。
• J. Org. Chem. 1992, 57, 97-100
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 4,5,6,7-TETRAHYDRO-IMIDAZO-(4,5,LJK) (1,4)-BENZODIAZEPIN-2-(1H)-THIONEN SOWIE ZWISCHENPRODUKTE
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0557307A1

  公开（公告）日：1993-09-01
• Regioselectivity in intramolecular nucleophilic aromatic substitution. Synthesis of the potent anti HIV-I 8-halo TIBO analogs
  作者：Kathlyn A. Parker、Craig A. Coburn

  DOI：10.1021/jo00027a019

  日期：1992.1

  Regioselective intramolecular nucleophilic substitution of 2,6-dihalo-3-nitrobenzyl diamines 2b and 2c gave benzodiazepines 3. These intermediates are useful in the preparation of the 8-halo TIBO derivatives 1, inhibitors of HIV-I replication in cell culture.