1,3-bis(5-bromopentyl)quinazoline-2,4-dione | 1131732-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-bis(5-bromopentyl)quinazoline-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-bis(5-bromopentyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2,4-dione
• CAS: 1131732-37-0
• 化学式: C₁₈H₂₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 460.209
• InChiKey: ARHSODYUEPBEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(5-bromopentyl)quinazoline-2,4-dione 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于尿嘧啶部分的新型乙酰胆碱酯酶抑制剂可用于治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  在这项研究中，合成了基于 6-甲基尿嘧啶和缩合尿嘧啶的新型衍生物，即 2,4-喹唑啉-2,4-二酮，在嘧啶环的 N 原子上具有 ω-（邻腈苄基乙氨基）烷基链。在这一系列合成的化合物中，多亚甲基链从具有四亚甲基链到六亚甲基链不等，并且在链中引入了仲NH、叔乙基氨基和季铵基团。化合物的分子模型表明它们可以作为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂，与外周阴离子位点和活性位点结合。体外实验数据表明，活性最强的化合物对乙酰胆碱酯酶的亲和力在纳摩尔范围内，乙酰胆碱酯酶的选择性比丁酰胆碱酯酶高四个数量级。体内生物测定证明了这些化合物在使用阿尔茨海默病动物模型治疗记忆障碍方面的效力。

  DOI：

  10.3390/molecules25184191
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 2,4-喹唑啉二酮 在 sodium butanolate 作用下， 以 仲丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以28%的产率得到1,3-bis(5-bromopentyl)quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrimidinocyclophanes having a bridging nitrogen atom

  摘要：

  Reactions of 1,3-bis(omega-bromoalkyl)-substituted uracils, quinazoline-2,4-dione, and 5-methyl-1,3,5-triazine-2,4,6-trione and 1,3-bis(m-bromomethylbenzyl)-5-bromouracil with amines (aliphatic amines, benzylamines, naphthylmethanamine, and anisidine) gave a series of macrocyclic compounds having one pyrimidine or triazine fragment and an azapolymethylene bridge connecting the N-1 and N-3 atoms of the heteroring. The bridging nitrogen atom in some macrocyclic compounds was subjected to quaternization with methyl p-toluenesulfonate.

  DOI：

  10.1134/s1070428008060183

文献信息

• Novel Uracil-Based Inhibitors of Acetylcholinesterase with Potency for Treating Memory Impairment in an Animal Model of Alzheimer’s Disease
  作者：Vyacheslav E. Semenov、Irina V. Zueva、Sofya V. Lushchekina、Eduard G. Suleimanov、Liliya M. Gubaidullina、Marina M. Shulaeva、Oksana A. Lenina、Konstantin A. Petrov

  DOI：10.3390/molecules27227855

  日期：——

  Novel derivatives based on 6-methyluracil and condensed uracil, 2,4-quinazoline-2,4-dione, were synthesized with terminal meta- and para-benzoate moieties in polymethylene chains at the N atoms of the pyrimidine ring. In the synthesized compounds, the polymethylene chains were varied from having tris- to hexamethylene chains and quaternary ammonium groups; varying substituents (ester, salt, acid) at

  基于 6-甲基尿嘧啶和缩合尿嘧啶 2,4-喹唑啉-2,4-二酮的新型衍生物在嘧啶环的 N 原子处的聚亚甲基链中合成了末端间苯甲酸酯和对苯甲酸酯部分。在合成的化合物中，多亚甲基链从具有三亚甲基链到六亚甲基链和季铵基团不等；苯环上的不同取代基（酯、盐、酸）被引入链和苯甲酸酯部分。体内生物学实验证明了这些化合物在减少 β-淀粉样斑块数量方面的效力及其在阿尔茨海默病转基因模型中治疗记忆障碍的适用性。
• Synthesis and structure of pyrimidinophanes with a sulfur atom in the spacer
  作者：Anton E. Nikolaev、Vyacheslav E. Semenov、Olga A. Lodochnikova、Shamil K. Latypov、Vladimir S. Reznik

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.01.002

  日期：2010.1

  The cyclization of 1,3-bis(omega-bromoalkyl)uracils with sodium sulfide led to pyrimidinophanes, containing one uracil unit and an S atom in the spacer, macrocyclic structure was confirmed by X-ray data; the S atom in bridge can be oxidized into sulfoxide or sulfone or converted into sulfonium ion.