2-(2-hydroxy-3,4-dioxo-1-cyclobutenylmethylene)-3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)-5-indolinesulfonic acid | 1485826-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-3,4-dioxo-1-cyclobutenylmethylene)-3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)-5-indolinesulfonic acid
• CAS: 1485826-56-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₉S₂
• 分子量: 471.509
• InChiKey: ATOGGGFAQJOPMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  166.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 1-(5-carboxypentyl)-2,3-dimethyl-3-(4-sulfonatobutyl)-3H-indolium 5-sulfonate 、 2-(2-hydroxy-3,4-dioxo-1-cyclobutenylmethylene)-3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)-5-indolinesulfonic acid 在 吡啶 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以23%的产率得到4-[1-(5-carboxypentyl)-3-methyl-5-sulfo-3-(4-sulfobutyl)-3H-indolium-2-ylmethylene]-2-[3,3-dimethyl-5-sulfo-1-(4-sulfobutyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidenmethyl]-3-oxo-1-cyclobuten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  一系列用作生物标记的亲水性方酸和花青染料的比较

  摘要：

  与花青染料不同，花青染料被广泛用作荧光探针和生物医学应用的标记，而方酸染料的研究较少。合成了一系列具有两个芳族磺基和至多3个磺丁基的单反应性水溶性方酸菁染料，并将这些染料的光谱性质与结构相同的二碳菁进行了比较。与水溶液中的花青相比，方酸染料吸收和发射的波长更短（630-636 nm / 639-645 nm和 647-653 nm / 665-672 nm），摩尔吸收率更高（284,000-333,000 M -1  cm -1 vs. 242,000–260,000 M -1  cm -1），较低的荧光量子产率（4.3–9.4％vs。27–32％）和较低的荧光寿命（0.2–0.3 ns和1.0–1.2 ns），但与蛋白质（牛血清白蛋白（BSA）或抗体，免疫球蛋白G（IgG））结合时，量子产率和寿命会大大增加。具有两个芳族磺基的南瓜氨酸在浓度高达2×10 -4  M时无聚集趋势，而相应的花青染料在浓度高达5×10

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.06.022
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2,3,3-trimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)-3H-indolium-5-sulfonate 、 方酸二正丁酯 在 吡啶 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 8.0h， 以21%的产率得到2-(2-hydroxy-3,4-dioxo-1-cyclobutenylmethylene)-3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)-5-indolinesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列用作生物标记的亲水性方酸和花青染料的比较

  摘要：

  与花青染料不同，花青染料被广泛用作荧光探针和生物医学应用的标记，而方酸染料的研究较少。合成了一系列具有两个芳族磺基和至多3个磺丁基的单反应性水溶性方酸菁染料，并将这些染料的光谱性质与结构相同的二碳菁进行了比较。与水溶液中的花青相比，方酸染料吸收和发射的波长更短（630-636 nm / 639-645 nm和 647-653 nm / 665-672 nm），摩尔吸收率更高（284,000-333,000 M -1  cm -1 vs. 242,000–260,000 M -1  cm -1），较低的荧光量子产率（4.3–9.4％vs。27–32％）和较低的荧光寿命（0.2–0.3 ns和1.0–1.2 ns），但与蛋白质（牛血清白蛋白（BSA）或抗体，免疫球蛋白G（IgG））结合时，量子产率和寿命会大大增加。具有两个芳族磺基的南瓜氨酸在浓度高达2×10 -4  M时无聚集趋势，而相应的花青染料在浓度高达5×10

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.06.022