2-(but-3-enyl)-1-(tert-butylsulfonyl)aziridine | 849334-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(but-3-enyl)-1-(tert-butylsulfonyl)aziridine
• 英文别名: 2-But-3-enyl-1-tert-butylsulfonylaziridine
• CAS: 849334-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 217.332
• InChiKey: WHADSAFTMWUEEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-enyl)-1-(tert-butylsulfonyl)aziridine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium dicyclohexylamide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-methyl-N-[(1RS,2SR,5RS,6RS)-6-phenylbicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]propane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Aziridines

  摘要：

  Regio- and stereoselective deprotonation of bishomoallylic terminal N-Bus (Bus = tert-butylsulfonyl)-protected aziridines generate aziridinyl anions that undergo diastereoselective intramolecular cyclopropanation giving trans-2-aminobicyclo[3.1.0]hexanes in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol060101n
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-enyl)-1-(tert-butylsulfinyl)aziridine 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到2-(but-3-enyl)-1-(tert-butylsulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Terminal N-tert-Butylsulfinyl Aziridines from Organoceriums and an α-Chloroimine

  摘要：

  Addition of N-(2-chloroethylidene)-tert-butylsulfinamide to organocerium reagents in DMPU/THF (1:10) at -78 degrees C followed by warming to 25 degrees C provides terminal N-tert-butylsulfinyl aziridines in good yields (63-92%, nine examples) and diastereomeric ratios (85:15->99:1).

  DOI：

  10.1021/ol800961a

文献信息

• One-Carbon Homologation of <i>N</i>-Sulfonylaziridines to Allylic Amines Using Dimethylsulfonium Methylide
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/ol051124p

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Regio- and stereodefined allylic N-sulfonylamines are synthesized in high yields and under experimentally straightforward conditions by reaction of N-sulfonylaziridines with excess dimethylsulfonium methylide.

  [反应：请参见文字]。通过N-磺酰基氮丙啶与过量的二甲基methyl亚甲基的反应，在实验上直接的条件下，以高收率合成区域和立体定义的烯丙基N-磺酰基胺。
• Dimerization and Isomerization Reactions of α-Lithiated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、Steven M. Miles、Christopher A. J. Brierley、John G. Ward

  DOI：10.1021/jo701901t

  日期：2007.12.1

  The scope of dimerization and isomerization reactions of α-lithiated terminal aziridines is detailed. Regio- and stereoselective deprotonation of simple terminal aziridines with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) or lithium dicyclohexylamide (LiNCy2) generates trans-α-lithiated terminal aziridines. These latter species can then undergo dimerization or isomerization reactions depending on

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。
• Substituted Aziridines by Lithiation−Electrophile Trapping of Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、John G. Ward

  DOI：10.1021/ol050060f

  日期：2005.3.1

  stereoselective deprotonation of N-Bus (Bus = tert-butylsulfonyl)-protected terminal aziridines with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide generates a nonstabilized (H-substituted) aziridinyl anion that undergoes in situ or external electrophile trapping under experimentally straightforward conditions to give trans-disubstituted aziridines in good to excellent yields.

  [反应：参见正文] N-Bus（Bus =叔丁基磺酰基）保护的末端氮丙啶与2,2,6,6-四甲基哌啶锂的区域和立体选择性去质子化反应，生成不稳定的（H取代的）叠氮基阴离子在实验上简单的条件下原位捕获或外部亲电捕获，以良好或极好的收率得到反式二取代的氮丙啶。
• Ring-opening reaction of Bus- and SES-protected aziridines using lithiated dithianes
  作者：Ken Sakakibara、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1039/b814413c

  日期：——

  sulfonyl-activated aziridines using lithiated dithianes was investigated. Nucleophilic attack of lithiated dithianes on aziridines containing tert-butylsulfonyl (Bus) and 2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl (SES) demonstrated efficient ring cleavage to yield β-amino carbonyl equivalents, γ-lactam and syn- and anti-1,5-aminoalcohols. The first example of a ring-opening reaction of di-substituted aziridine using dithiane

  研究了使用锂化二噻吩磺酰基活化的氮丙啶开环反应的范围和局限性。锂化二噻吩对含有叔丁基磺酰基（Bus）和2-（三甲基甲硅烷基）乙基磺酰基（SES）的氮丙啶的亲核攻击表明有效的环裂解可产生β-氨基羰基等价物，γ-内酰胺以及顺式和反式-1,5-氨基醇。二取代氮丙啶的开环反应的第一个例子是使用双硫烷也有报道。最后，对获得的具有Bus和SES的二硫杂环丁烷进行脱保护，以证明其合成有用性。